stringtranslate.com

Ортоугольная кислота

Ортоугольная кислота , гидроксид углерода , метантетрол — это название гипотетического соединения с химической формулой H 4 CO 4 или C(OH) 4 . Его молекулярная структура состоит из одного атома углерода, связанного с четырьмя гидроксильными группами. Следовательно, это был бы четырехатомный спирт . Теоретически он мог бы потерять четыре протона , чтобы дать гипотетический оксоуглеродный анион ортокарбонат CO 4− 4 , и поэтому считается оксокислотой углерода.

Ортоугольная кислота крайне нестабильна. Расчеты показывают, что она распадается на угольную кислоту и воду: [2] [3]

Н4СО4 → Н2СО3 + Н2О​​​​​​

Ортоугольная кислота является одной из группы ортокислот , имеющих общую структуру RC(OH) 3 . Термин ортокислота также используется для обозначения наиболее гидроксилированной кислоты в ряду оксокислот .

Исследователи предсказывают, что ортоугольная кислота стабильна при высоком давлении; следовательно, она может образовываться внутри ледяных гигантских планет Урана и Нептуна , где распространены вода и метан . [4]

Ортокарбонатные анионы

При потере от одного до четырех протонов ортоугольная кислота может дать четыре аниона: H 3 CO − 4 (тригидроортокарбонат), H 2 CO 2− 4 (дигидроортокарбонат), HCO 3− 4 (ортокарбонат водорода) и CO 4− 4 (ортокарбонат).

Многочисленные соли полностью депротонированного CO 4− 4 , такие как Ca 2 CO 4 (ортокарбонат кальция) или Sr 2 CO 4 (ортокарбонат стронция), были синтезированы в условиях высокого давления и структурно охарактеризованы с помощью рентгеновской дифракции. [5] [6] [7] Ортокарбонат стронция, Sr 2 CO 4 , стабилен при атмосферном давлении. Ортокарбонат имеет тетраэдрическую форму и изоэлектронен ортонитрату . Расстояние CO составляет 1,41  Å . [8] Sr 3 (CO 4 )O представляет собой оксид ортокарбоната (оксид тристронция ортокарбоната), также стабильный при атмосферном давлении . [9]

Эфиры ортокарбоната

Четырехвалентная часть CO 4 содержится в стабильных органических соединениях ; формально они являются эфирами ортоугольной кислоты и поэтому называются ортокарбонатами . Например, тетраэтоксиметан может быть получен реакцией между хлорпикрином и этилатом натрия в этаноле . [10] Полиортокарбонаты — это стабильные полимеры , которые могут применяться для поглощения органических растворителей в процессах переработки отходов , [11] или в стоматологических реставрационных материалах . [12] Взрывчатый тринитроэтилортокарбонат имеет ортокарбонатное ядро.

Линейный полимер, который можно описать как ( спиро ) ортокарбонатный эфир пентаэритрита , формула которого может быть записана как [(−CH 2 ) 2 C(CH 2 −) 2 (−O) 2 C(O−) 2 ] n , был синтезирован в 2002 году. [13]

Было обнаружено, что атом углерода в спироэфире бис -катехин ортокарбонате имеет тетраэдрическую геометрию связи, контрастирующую с квадратной плоской геометрией атома кремния в аналогичном ортосиликатном эфире. [14]

Ортокарбонаты могут существовать в нескольких конформационных изомерах , которые отличаются относительным вращением мостиков C–O–C. Конформационные структуры некоторых эфиров, таких как тетрафеноксиметан, тетракис(3,5-диметилфенокси)метан и тетракис(4-бромфенокси)метан, были определены методом рентгеновской дифракции . [15]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ "Methanetetrol - PubChem Public Chemical Database". Проект PubChem . США: Национальный центр биотехнологической информации.
  2. ^ Bohm S.; Antipova D.; Kuthan J. (1997). «Исследование дегидратации метантетраола в угольную кислоту». Международный журнал квантовой химии . 62 (3): 315–322. doi :10.1002/(SICI)1097-461X(1997)62:3<315::AID-QUA10>3.0.CO;2-8.
  3. ^ Карбоновые кислоты и производные Архивировано 13 сентября 2017 г. в Wayback Machine Рекомендации ИЮПАК по органической и биохимической номенклатуре
  4. ^ G. Saleh; AR Oganov (2016). "Новые стабильные соединения в тройной системе CHO при высоком давлении". Scientific Reports . 6 : 32486. Bibcode :2016NatSR...632486S. doi :10.1038/srep32486. PMC 5007508 . PMID  27580525. 
  5. ^ Сагатова, Динара; Шацкий, Антон; Сагатов, Нурсултан; Гаврюшкин, Павел Н.; Литасов, Константин Д. (2020). «Ортокарбонат кальция, Ca 2 CO 4 -Pnma: потенциальный хозяин для субдуцирующего углерода в переходной зоне и нижней мантии». Литос . 370–371: 105637. Bibcode : 2020Litho.37005637S. doi : 10.1016/j.lithos.2020.105637. ISSN  0024-4937. S2CID  224909120.
  6. ^ Бинк, Яннес; Ланиэль, Доминик; Баяржаргал, Лхамсурэн; Хандархаева, Саяна; Федотенко Тимофей; Асландюков Андрей; Мильман, Виктор; Глазырин Константин; Мильман, Виктор; Харитон, Стелла; Прокопенко Виталий Борисович; Дубровинская, Наталья; Дубровинский, Леонид; Винклер, Бьёрн (2022). «Синтез ортокарбоната кальция Ca2CO4-Pnma в PT-условиях переходной зоны Земли и нижней мантии». Американский минералог . 107 (3): 336–342. Бибкод : 2022AmMin.107..336B. дои : 10.2138/am-2021-7872. S2CID  242847474.
  7. ^ Ланиэль, Доминик; Бинк, Яннес; Винклер, Бьёрн; Фогель, Себастьян; Федотенко, Тимофей; Харитон, Стелла; Пракапенко, Виталий; Мильман, Виктор; Шник, Вольфганг; Дубровинский, Леонид; Дубровинская, Наталья (2021). "Синтез, кристаллическая структура и связи структура–свойства ортокарбоната стронция, Sr2CO4". Acta Crystallographica Section B . 77 (1): 131–137. Bibcode :2021AcCrB..77..131L. doi : 10.1107/S2052520620016650 . ISSN  2052-5206. PMC 7941283 . 
  8. ^ Spahr, Dominik; Binck, Jannes; Bayarjargal, Lkhamsuren; Luchitskaia, Rita; Morgenroth, Wolfgang; Comboni, Davide; Milman, Victor; Winkler, Björn (4 апреля 2021 г.). «Тетраэдрически координированный sp3-гибридизованный углерод в ортокарбонате Sr2CO4 в условиях окружающей среды». Неорганическая химия . 60 (8): 5419–5422. doi : 10.1021/acs.inorgchem.1c00159 . PMID  33813824.
  9. ^ Шпар, Доминик; Кёниг, Яннес; Баярджаргал, Лхамсурен; Гаврюшкин, Павел Н.; Мильман, Виктор; Лиерманн, Ханнс-Петер; Винклер, Бьёрн (4 октября 2021 г.). "Sr 3 [CO 4 ]O Антиперовскит с тетраэдрически координированным sp 3 -гибридизированным углеродом и OSr 6 октаэдрами". Неорганическая химия . 60 (19): 14504–14508. doi :10.1021/acs.inorgchem.1c01900. PMID  34520201. S2CID  237514625.
  10. ^ Ортоугольная кислота, тетраэтиловый эфир Архивировано 20 сентября 2012 г. в Wayback Machine Organic Syntheses , Coll. Vol. 4, p. 457 (1963); Vol. 32, p. 68 (1952).
  11. ^ Sonmez, HB; Wudl, F. (2005). «Сшитые поли(ортокарбонаты) как сорбенты органических растворителей». Macromolecules . 38 (5): 1623–1626. Bibcode :2005MaMol..38.1623S. doi :10.1021/ma048731x.
  12. ^ Stansbury, JW (1992). "Синтез и оценка новых оксаспиромономеров для полимеризации с двойным раскрытием кольца". Journal of Dental Research . 71 (7): 1408–1412. doi :10.1177/00220345920710070901. PMID  1629456. S2CID  24589493. Архивировано из оригинала 2008-07-08 . Получено 2008-06-19 .
  13. ^ Дэвид Т. Водак, Мэтью Браун, Ликургос Иорданидис, Жак Плевер, Майкл Стивенс, Ларри Бек, Джон CH Спенс, Майкл О'Киф, Омар М. Яги (2002): "Одношаговый синтез и структура олиго(спиро-ортокарбоната)". Журнал Американского химического общества , том 124, выпуск 18, страницы 4942–4943. doi :10.1021/ja017683i
  14. ^ H. Meyer, G. Nagorsen (1979): "Структура и реакционная способность эфиров ортоугольной и ортокремниевой кислот пирокатехина". Angewandte Chemie International Edition на английском языке, том 18, выпуск 7, страницы 551-553. doi :10.1002/anie.197905511
  15. ^ N. Narasimhamurthy, H. Manohar, Ashoka G. Samuelson, Jayaraman Chandrasekhar (1990): "Кумулятивный аномерный эффект: теоретическое и рентгеновское дифракционное исследование ортокарбонатов". Журнал Американского химического общества , том 112, выпуск 8, страницы 2937–2941. doi :10.1021/ja00164a015