stringtranslate.com

п-фенилендиамин

п -Фенилендиамин ( ППД ) представляет собой органическое соединение формулы C 6 H 4 (NH 2 ) 2 . Это производное анилина представляет собой белое твердое вещество, но образцы могут потемнеть из-за окисления на воздухе. [1] В основном он используется в качестве компонента конструкционных полимеров и композитов, таких как кевлар . Он также входит в состав красок для волос и иногда используется вместо хны .

Производство

PPD производится тремя способами. Чаще всего 4-нитрохлорбензол обрабатывают аммиаком , а полученный 4-нитроанилин затем гидрируют:

По методу DuPont анилин превращается в дифенилтриазин, который затем посредством кислотного катализа превращается в 4-аминоазобензол. Гидрирование последнего дает ППД. [7]

Использование

Предшественник полимеров

PPD является предшественником арамидных пластиков и волокон, таких как кевлар и тварон . В этих приложениях используется бифункциональность ППД, то есть наличие двух аминов , которые позволяют молекулам связываться вместе. Этот полимер возникает в результате реакции ППД и терефталоилхлорида . Реакция ППД с фосгеном дает диизоцианат , предшественник уретановых полимеров. [7]

Молекулярная структура кевлара: мономерная субъединица выделена жирным шрифтом, пунктирные линии указывают на водородные связи.

Крашение

Это соединение является обычной краской для волос . Его использование вытесняется другими аналогами и производными анилина, такими как 2,5-диамино (гидроксиэтилбензол и 2,5-диаминотолуол ). Другие популярные производные включают тетрааминопиримидин, индоанилины и индофенолы . Производные диаминопиразола дают как красный, так и фиолетовый цвета. [8] В этих применениях почти бесцветный предшественник красителя окисляется до красителя.

Каучуковый антиоксидант

ППД легко окисляется, по этой причине производные ППД используют в качестве антиозонантов при производстве резиновых изделий (например, ИППД ). Заместители (нафтил, изопропил и т. д.) влияют на эффективность их антиоксидантной роли, а также на их свойства раздражать кожу. [9]

Другое использование

Замещенная форма PPD, продаваемая под названием CD-4, также используется в качестве проявляющего агента в процессе проявления цветной фотопленки C-41 , реагируя с зернами серебра в пленке и создавая цветные красители, которые формируют изображение.

PPD также используется в качестве заменителя хны для временных татуировок . Его использование может привести к тяжелому контактному дерматиту .

PPD также используется в качестве гистологического красителя для липидов, таких как миелин .

PPD используется лихенологами в тесте PD для идентификации лишайников. [10] ППД широко используется в качестве сшивающего агента при образовании COF (ковалентных органических каркасов), которые имеют ряд применений при адсорбции красителей и ароматических соединений.

Безопасность

LD 50 для водной среды PPD составляет 0,028 мг/л. [7] Агентство по охране окружающей среды США сообщило, что у крыс и мышей, хронически подвергавшихся воздействию PPD в своем рационе, он просто снижал массу тела, и в нескольких исследованиях не наблюдалось никаких других клинических признаков токсичности. [11] Один обзор 31 англоязычной статьи, опубликованной в период с января 1992 года по февраль 2005 года, в котором исследовалась связь между использованием краски для волос и раком, выявленная с помощью поисковой системы PubMed, обнаружил «по крайней мере одно хорошо спланированное исследование с подробной оценкой воздействия». которые наблюдали связь между использованием краски для волос и неходжкинской лимфомой, множественной миеломой, острым лейкозом и раком мочевого пузыря, [12] , но эти связи не наблюдались последовательно во всех исследованиях. Формальный метаанализ был невозможен из-за неоднородности оценки воздействия в разных исследованиях.

Патч-тест

В 2005–06 годах это был десятый по распространенности аллерген в патч-тестах (5,0%). [13]

CDC относит PPD к контактным аллергенам . Пути воздействия – вдыхание, всасывание через кожу, проглатывание и контакт с кожей и/или глазами. Симптомы воздействия PPD включают раздражение горла ( глотки и гортани ), бронхиальную астму и сенсибилизирующий дерматит . [14] [15] Сенсибилизация является проблемой на протяжении всей жизни, которая может привести к активной сенсибилизации к продуктам, включая, помимо прочего, черную одежду, различные чернила, краску для волос, крашеный мех, крашеную кожу и некоторые фотографические продукты. В 2006 году Американское общество контактного дерматита признало его аллергеном года .

Отравление PPD в западных странах встречается редко. [16] Напротив, отравление PPD произошло в восточных странах, таких как Пакистан, где люди покончили жизнь самоубийством, употребив его. [17]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ abcd Индекс Merck , 11-е издание, 7256
  2. ^ «П-фенилендиамин (1,4-диаминобензол)» . Архивировано из оригинала 13 марта 2012 г. Проверено 14 июля 2011 г.
  3. ^ abcde Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0495». Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  4. ^ Хейнс, Уильям М., изд. (2016). Справочник CRC по химии и физике (97-е изд.). ЦРК Пресс . стр. 5–89. ISBN 978-1498754286.
  5. ^ ab «п-фенилендиамин». Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  6. ^ "Паспорт безопасности п-фенилендиамина" . Термо Фишер Сайентифик.
  7. ^ Энциклопедия промышленной химии abc Ульмана (1-е изд.). Уайли. 11 марта 2003 г. дои : 10.1002/14356007.a19_405. ISBN 978-3-527-30385-4.
  8. ^ Томас Клаузен и др. «Препараты для волос» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , 2007, Wiley-VCH, Вайнхайм. дои : 10.1002/14356007.a12_571.pub2
  9. ^ Ханс-Вильгельм Энгельс и др., «Каучук, 4. Химические вещества и добавки» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , 2007, Wiley-VCH, Вайнхайм. дои : 10.1002/14356007.a23_365.pub2
  10. ^ «Химические испытания». Британское общество лишайников . Проверено 30 апреля 2019 г.
  11. ^ п-фенилендиамин, Агентство по охране окружающей среды США.
  12. ^ Роллисон, Делавэр; Хельцлсуер, К.Дж.; Пинни, С.М. (2006). «Использование краски для волос и рак: систематический обзор литературы и оценка воздействия в исследованиях, опубликованных с 1992 года». Журнал токсикологии и гигиены окружающей среды, часть B: Критические обзоры . 9 (5): 413–39. Бибкод : 2006JTEHB...9..413R. дои : 10.1080/10937400600681455. PMID  17492526. S2CID  23749135.
  13. ^ Цуг, Кэтрин А.; Уоршоу, Эрин М.; Фаулер, Джозеф Ф.; Майбах, Ховард И.; Белсито, Дональд Л.; Пратт, Мелани Д.; Сассвилл, Денис; Сторрс, Фрэнсис Дж.; Тейлор, Джеймс С.; Матиас, К.Г. Тоби; Делео, Винсент А.; Ритшель, Роберт Л.; Маркс, Джеймс (2009). «Результаты патч-тестов Североамериканской группы по контактному дерматиту, 2005–2006 гг.». Дерматит: контактный, атопический, профессиональный, лекарственный . 20 (3): 149–160. дои : 10.2310/6620.2009.08097. ISSN  2162-5220. PMID  19470301. S2CID  24088485.
  14. ^ «Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям». Архивировано из оригинала 24 октября 2017 г. Проверено 7 сентября 2017 г.
  15. ^ «Запись в Реестре токсического действия химических веществ NIOSH (RTECS) для п-фенилендиамина (PPD)» . Архивировано из оригинала 31 марта 2010 г. Проверено 7 сентября 2017 г.
  16. ^ Ашраф, В.; Доулинг, С.; Фэрроу, ЖЖ (1994). «Системное отравление парафенилендиамином (PPD): отчет о случае и обзор». Человеческая и экспериментальная токсикология . 13 (3): 167–70. Бибкод : 1994HETox..13..167A. дои : 10.1177/096032719401300305. PMID  7909678. S2CID  31229733.
  17. ^ Омер Султан, Мухаммед; Инам Хан, Мухаммед; Али, Рахмат; Фарук, Умар; Хасан, Сайед Адил; Карими, Сундас; Чима, Омер; Пиллаи, Бхарат; Асгар, Фаххам; Джавед, Рафай (29 мая 2020 г.). «Отравление парафенилендиамином (Кала Патар) в Национальном центре по борьбе с отравлениями в Карачи: проспективное исследование». Куреус . 12 (5): е8352. дои : 10.7759/cureus.8352 . ISSN  2168-8184. ПМЦ 7325408 . ПМИД  32617225.