п -Фенилендиамин ( ППД ) представляет собой органическое соединение формулы C 6 H 4 (NH 2 ) 2 . Это производное анилина представляет собой белое твердое вещество, но образцы могут потемнеть из-за окисления на воздухе. [1] В основном он используется в качестве компонента конструкционных полимеров и композитов, таких как кевлар . Он также входит в состав красок для волос и иногда используется вместо хны .
PPD производится тремя способами. Чаще всего 4-нитрохлорбензол обрабатывают аммиаком , а полученный 4-нитроанилин затем гидрируют:
По методу DuPont анилин превращается в дифенилтриазин, который затем посредством кислотного катализа превращается в 4-аминоазобензол. Гидрирование последнего дает ППД. [7]
PPD является предшественником арамидных пластиков и волокон, таких как кевлар и тварон . В этих приложениях используется бифункциональность ППД, то есть наличие двух аминов , которые позволяют молекулам связываться вместе. Этот полимер возникает в результате реакции ППД и терефталоилхлорида . Реакция ППД с фосгеном дает диизоцианат , предшественник уретановых полимеров. [7]
Это соединение является обычной краской для волос . Его использование вытесняется другими аналогами и производными анилина, такими как 2,5-диамино (гидроксиэтилбензол и 2,5-диаминотолуол ). Другие популярные производные включают тетрааминопиримидин, индоанилины и индофенолы . Производные диаминопиразола дают как красный, так и фиолетовый цвета. [8] В этих применениях почти бесцветный предшественник красителя окисляется до красителя.
ППД легко окисляется, по этой причине производные ППД используют в качестве антиозонантов при производстве резиновых изделий (например, ИППД ). Заместители (нафтил, изопропил и т. д.) влияют на эффективность их антиоксидантной роли, а также на их свойства раздражать кожу. [9]
Замещенная форма PPD, продаваемая под названием CD-4, также используется в качестве проявляющего агента в процессе проявления цветной фотопленки C-41 , реагируя с зернами серебра в пленке и создавая цветные красители, которые формируют изображение.
PPD также используется в качестве заменителя хны для временных татуировок . Его использование может привести к тяжелому контактному дерматиту .
PPD также используется в качестве гистологического красителя для липидов, таких как миелин .
PPD используется лихенологами в тесте PD для идентификации лишайников. [10] ППД широко используется в качестве сшивающего агента при образовании COF (ковалентных органических каркасов), которые имеют ряд применений при адсорбции красителей и ароматических соединений.
LD 50 для водной среды PPD составляет 0,028 мг/л. [7] Агентство по охране окружающей среды США сообщило, что у крыс и мышей, хронически подвергавшихся воздействию PPD в своем рационе, он просто снижал массу тела, и в нескольких исследованиях не наблюдалось никаких других клинических признаков токсичности. [11] Один обзор 31 англоязычной статьи, опубликованной в период с января 1992 года по февраль 2005 года, в котором исследовалась связь между использованием краски для волос и раком, выявленная с помощью поисковой системы PubMed, обнаружил «по крайней мере одно хорошо спланированное исследование с подробной оценкой воздействия». которые наблюдали связь между использованием краски для волос и неходжкинской лимфомой, множественной миеломой, острым лейкозом и раком мочевого пузыря, [12] , но эти связи не наблюдались последовательно во всех исследованиях. Формальный метаанализ был невозможен из-за неоднородности оценки воздействия в разных исследованиях.
В 2005–06 годах это был десятый по распространенности аллерген в патч-тестах (5,0%). [13]
CDC относит PPD к контактным аллергенам . Пути воздействия – вдыхание, всасывание через кожу, проглатывание и контакт с кожей и/или глазами. Симптомы воздействия PPD включают раздражение горла ( глотки и гортани ), бронхиальную астму и сенсибилизирующий дерматит . [14] [15] Сенсибилизация является проблемой на протяжении всей жизни, которая может привести к активной сенсибилизации к продуктам, включая, помимо прочего, черную одежду, различные чернила, краску для волос, крашеный мех, крашеную кожу и некоторые фотографические продукты. В 2006 году Американское общество контактного дерматита признало его аллергеном года .
Отравление PPD в западных странах встречается редко. [16] Напротив, отравление PPD произошло в восточных странах, таких как Пакистан, где люди покончили жизнь самоубийством, употребив его. [17]