Перуксусная кислота (также известная как пероксиуксусная кислота , или ПАК ) — органическое соединение с формулой CH 3 CO 3 H. Эта надкислота представляет собой бесцветную жидкость с характерным едким запахом, напоминающим уксусную кислоту . Он может быть очень коррозийным .
Перуксусная кислота является более слабой кислотой, чем исходная уксусная кислота, с p K a 8,2. [2]
Перуксусную кислоту производят в промышленности автоокислением ацетальдегида : [ 2 ]
В присутствии сильнокислотного катализатора, такого как серная кислота, уксусная кислота и перекись водорода образуют надуксусную кислоту: [3]
Однако в концентрациях (3-6%) уксуса и перекиси водорода, продаваемых для домашнего использования, смешивание без сильного кислотного катализатора не приведет к образованию надуксусной кислоты.
В качестве альтернативы можно использовать ацетилхлорид и уксусный ангидрид для получения раствора кислоты с более низким содержанием воды.
Некоторые стиральные порошки выделяют надуксусную кислоту на месте . Это достигается действием активаторов отбеливания , таких как тетраацетилэтилендиамин и нонаноилоксибензолсульфонат натрия , на перекись водорода, образующуюся из перкарбоната натрия в воде. Надуксусная кислота является более эффективным отбеливающим средством , чем сама перекись водорода. [4] [5] ПАК также образуется естественным путем в окружающей среде в результате серии фотохимических реакций с участием формальдегида и фотоокислительных радикалов . [6]
Надуксусная кислота всегда продается в растворе в виде смеси с уксусной кислотой и перекисью водорода для сохранения ее стабильности. Концентрация кислоты в качестве активного ингредиента может варьироваться.
Агентство по охране окружающей среды США впервые зарегистрировало надуксусную кислоту в качестве противомикробного средства в 1986 году для использования внутри помещений на твердых поверхностях. Места использования включают сельскохозяйственные помещения, предприятия общественного питания, медицинские учреждения и домашние ванные комнаты. Перуксусная кислота также зарегистрирована для использования на предприятиях по переработке молочных продуктов и сыра, в оборудовании для пищевой промышленности, а также в пастеризаторах на пивоварнях, винодельнях и заводах по производству напитков. [7] Он также применяется для дезинфекции предметов медицинского назначения, для предотвращения образования биопленок в целлюлозной промышленности, а также в качестве очистителя воды и дезинфицирующего средства. Перуксусную кислоту можно использовать в качестве дезинфицирующего средства для воды в градирнях , где она предотвращает образование биопленок и эффективно контролирует бактерии легионеллы . Торговое название надуксусной кислоты как противомикробного средства — Nu-Cidex. [8]
В Европейском Союзе о пероксиуксусной кислоте сообщило EFSA после представления в 2013 году Министерства сельского хозяйства США. [9]
Наборы для дезактивации поверхностей, предназначенные для очистки аналогов фентанила (используемые, в том числе, многими полицейскими силами) часто содержат твердый перацетилборат, который смешивается с водой с образованием надуксусной кислоты. [10]
Хотя перуксусная кислота и менее активна, чем более кислые надкислоты (например, м -ХПБА ), она в различных формах применяется для эпоксидирования различных алкенов ( реакция Прилежаева ). Полезные применения - ненасыщенные жиры, синтетические и натуральные каучуки, а также некоторые натуральные продукты, такие как пинен . На количество свободной кислоты или серной кислоты (в первую очередь используемой для приготовления надкислоты) влияет множество факторов. [11]
Перуксусная кислота является сильным окислителем и сильным раздражителем кожи, глаз и дыхательной системы. Агентство по охране окружающей среды США опубликовало следующие рекомендуемые уровни острого воздействия (AEGL): [12]