stringtranslate.com

Фенилацетилен

Фенилацетилен – алкиновый углеводород, содержащий фенильную группу. Он существует в виде бесцветной вязкой жидкости. В исследованиях его иногда используют как аналог ацетилена ; поскольку он является жидкостью, с ним легче обращаться, чем с газообразным ацетиленом.

Подготовка

В лаборатории фенилацетилен можно получить удалением бромистого водорода из дибромида стирола с помощью амида натрия в аммиаке : [3]

Его также можно получить путем удаления бромистого водорода из бромстирола с использованием расплавленного гидроксида калия . [4] Еще один метод включает в себя сочетание Соногаширы йодбензола с триметилсилилацетиленом с последующим удалением триметилсилильной группы с использованием TBAF . [5]

Реакции

Фенилацетилен представляет собой прототип концевого ацетилена, вступающего во многие реакции, ожидаемые от этой функциональной группы. Он подвергается полугидрированию на катализаторе Линдлара с образованием стирола . В присутствии солей основания и меди(II) он подвергается окислительному сочетанию с образованием дифенилбутадиина . [6] В присутствии металлических катализаторов он подвергается олигомеризации , тримеризации и даже полимеризации. [7] [8]

В присутствии реагентов золота или ртути гидраты фенилацетилена дают ацетофенон :

PhC 2 H + H 2 O → PhC(O)CH 3

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Бордвелл, ФГ (1988). «Равновесная кислотность в растворе диметилсульфоксида». Акк. хим. Рез . 21 : 456–463. дои : 10.1021/ar00156a004.
  2. ^ Штрейтвизер, А. младший; Рубен, DME (1971). «Кислотность углеводородов. XXXV. Равновесные кислотности фенилацетилена и трет -бутилацетилена в циклогексиламине». Варенье. хим. Соц . 93 : 1794–1795. дои : 10.1021/ja00736a045.
  3. ^ Кеннет Н. Кэмпбелл, Барбара К. Кэмпбелл (1950). «Фенилацетилен». Органические синтезы . 30:72 . дои :10.15227/orgsyn.030.0072.
  4. ^ Джон К. Хесслер (1922). «Фенилацетилен». Органические синтезы . 2 : 67. дои : 10.15227/orgsyn.002.0067.
  5. ^ Нвокогу, Годсон С.; Земолка, Саския; Деме, Флориан (2007). «Триметилсилилацетилен». ЭРОС . дои : 10.1002/047084289X.rt288.pub2. ISBN 978-0471936237.
  6. ^ Кэмпбелл, ID; Эглинтон, Г. (1965). «Дифенилдиацетилен». Органические синтезы . 45:39 . дои :10.15227/orgsyn.045.0039.
  7. ^ Герхард Хилт; Томас Фоглер; Вильфрид Гесс; Фабрицио Гальбиати (2005). «Простая кобальтовая каталитическая система для эффективной и региоселективной циклотримеризации алкинов». Химические коммуникации . 2005 (11): 1474–1475. дои : 10.1039/b417832g. ПМИД  15756340.
  8. ^ Ардиццоя, Джорджия; Бренна, С.; Ченини, С.; ЛаМоника, Г.; Маскиокки, Н.; Масперо, А. (2003). «Олигомеризация и полимеризация алкинов, катализируемая пиразолатными комплексами родия (I)». Журнал молекулярного катализа A: Химический . 204–205: 333–340. дои : 10.1016/S1381-1169(03)00315-7.