stringtranslate.com

Пинаколборан

Пинаколборан – это боран с формулой (CH 3 ) 4 C 2 O 2 BH. Часто пинаколборан обозначается сокращенно HBpin. [1] Он содержит функциональную группу гидрида бора, включенную в пятичленное кольцо C 2 O 2 B. Как и родственные алкоксиды бора , пинаколборан является мономерным. Это бесцветная жидкость. [2] Он содержит реактивную функциональную группу BH. [3]

Использование в органическом синтезе

В присутствии катализаторов пинаколборан гидроборатирует алкены и, менее быстро, алкины. [3] [4]

Пинаколборан также влияет на безкатализаторное гидроборирование альдегидов, [5] кетонов, [6] и карбоновых кислот. [7]

Пинаколборан используется при борилировании , форме активации CH . [8] [9]

Дегидрирование пинаколборана дает дипинаколатодиборан (B 2 pin 2 ): [10]

2  (CH 3 ) 4 C 2 O 2 BH → (CH 3 ) 4 C 2 O 2 B-BO 2 C 2 (CH 3 ) 4 + H 2

Родственные соединения

Рекомендации

  1. ^ «4,4,5,5-Тетраметил-1,3,2-диоксаборолан» .
  2. ^ Рамачандран, П. Вирарагаван; Чандра, Дж. Субаш; Рос, Абель; Фернандес, Росарио; Лассалетта, Хосе М.; Аггарвал, Вариндер К.; Блэр, Дэниел Дж. (2017). «Пинаколборан». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . стр. 1–12. doi : 10.1002/047084289X.rn00574.pub3. ISBN 9780470842898.
  3. ^ аб Браун, ХК; Зайдлевич, М. (2001). Органический синтез с помощью боранов, Vol. 2 . Милуоки, Висконсин: ISBN Aldrich Chemical Co. 978-0-9708441-0-1.
  4. ^ Эли, Роберт Дж.; Моркен, Джеймс П. (2011). «Стереоселективное 1,4-гидроборирование 1,3-диенов, катализируемое никелем». Органические синтезы . 88 : 342. дои : 10.15227/orgsyn.088.0342 .
  5. ^ Стаховяк, Ханна; Казмерчак, Джоанна; Кучинский, Кшиштоф; Гречичо, Гжегож (2018). «Гидроборирование альдегидов без катализаторов и растворителей». Зеленая химия . 20 (8): 1738–1742. дои : 10.1039/C8GC00042E. ISSN  1463-9262.
  6. ^ Ван, Вэйфан; Ло, Человек; Яо, Вэйвэй; Ма, Мэнтао; Пулларкат, Сумод А.; Сюй, Ли; Люн, Пак-Хинг (2019). «Безкатализаторное и безрастворительное гидроборирование кетонов». Новый химический журнал . 43 (27): 10744–10749. дои : 10.1039/C9NJ02722J. ISSN  1144-0546. S2CID  197130591.
  7. ^ Харинатх, Адимулам; Бхаттачарджи, Джаита; Панда, Тарун К. (2019). «Легкое восстановление карбоновых кислот до первичных спиртов в условиях без катализаторов и растворителей». Химические коммуникации . 55 (10): 1386–1389. дои : 10.1039/C8CC08841A. ISSN  1359-7345. PMID  30607398. S2CID  58570916.
  8. ^ Амайке, К.; Лоуч, РП; Мовассаги, М. (2015). «Прямая функционализация триптофана по C7. Синтез метил (S)-2-((трет-бутоксикарбонил)амино)-3-(7-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2) -ил)-1H-индол-3-ил)пропаноат» (PDF) . Органические синтезы . 92 : 373–385. doi : 10.15227/orgsyn.092.0373. ПМЦ 4733874 . ПМИД  26839440. 
  9. ^ Исияма, Тацуо; Такаги, Джун; Нобута, Юсуке; Мияура, Норио (2005). «Иридий-катализируемое CH-борилирование аренов и гетероаренов: 1-хлор-3-йод-5-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)бензол и 2-(4 ,4,5,5,-Тетраметил-1,3,2-Диоксаборолан-2-ил)индол». Органические синтезы . 82 : 126. дои : 10.15227/orgsyn.082.0126. hdl : 2115/56319 .
  10. ^ Нив, Эмили К.; Гейер, Стивен Дж.; Мхалид, Ибрагим А.И.; Уэсткотт, Стивен А.; Мардер, Тодд Б. (2016). «Соединения дибора (4): от структурного любопытства к синтетической рабочей лошадке». Химические обзоры . 116 (16): 9091–9161. doi : 10.1021/acs.chemrev.6b00193 . hdl : 1807/78811 . ПМИД  27434758.