stringtranslate.com

Пниктогеновая связь

В химии пниктогенная связь ( PnB ) представляет собой нековалентное взаимодействие , возникающее при наличии чистой силы притяжения между электрофильной областью на «донорном» атоме пниктогена (Pn) в молекуле и нуклеофильной областью на «акцепторном» атоме, который может находиться в той же или другой молекуле. [1] Тесно связанные с галогенными и халькогенными связями , пниктогенные связи представляют собой форму нековалентного взаимодействия , которое можно рассматривать с точки зрения переноса заряда и электростатических взаимодействий. [2]

Физическое происхождение

Связи пниктогена обычно демонстрируют направленность, при этом взаимодействие формируется либо на линейной проекции связи R–Pn ( σ-дырка ), либо в плоскости, перпендикулярной трем копланарным связям R–Pn (π-дырка). [3] В таких случаях поляризация атома пниктогена электроноакцепторным заместителем приводит к анизотропному распределению электронов в атоме Pn, что обеспечивает направленную электроположительную область, что приводит к притягивающему электростатическому взаимодействию. Поскольку поляризуемость атома увеличивается при спуске по периодической таблице, прочность связей пниктогена обычно увеличивается при спуске группы пниктогена, как в результате повышенной поляризации, приводящей к большему электростатическому вкладу в связывание, так и за счет увеличенных дисперсионных взаимодействий между более тяжелым донором PnB и атомом-акцептором PnB. [4]

Вклады в пниктогенные связывающие взаимодействия могут также возникать через взаимодействия переноса заряда, в которых неподеленная пара на акцепторе связи пниктогена отдается в σ*-орбиталь на атоме пниктогена. Несмотря на взаимодействие переноса заряда, пниктогенные связывающие взаимодействия являются нековалентными взаимодействиями , с длинами связей X···Y короче, чем сумма радиусов Ван-дер-Ваальса , но значительно длиннее, чем сумма радиусов ковалентности . [5]

Схема орбитального смешивания для взаимодействия n → σ*, которое приводит к переносу заряда в пниктогенных связях.

Приложения

Направленность взаимодействий σ-дырок , включая взаимодействия PnB, привела к их использованию в области супрамолекулярной химии , включив донорные системы PnB в ряд систем, использующих образование слабых межмолекулярных взаимодействий для различных приложений.

Органокатализ

Было показано, что доноры PnB способны функционировать как кислотные катализаторы Льюиса . [6] Первое сообщение о катализе PnB было сделано в 2018 году, когда было показано, что взаимодействия PnB являются мощными катализаторами реакции Рейссерта . [7] Учитывая их промежуточное положение в основной группе периодической таблицы, катализ PnB может быть привлекательным из-за баланса между стерическим отталкиванием и факторами поляризуемости .

Распознавание анионов

Что касается взаимодействий галогенов и халкогенов , то взаимодействия σ-дырок в хозяевах PnB использовались для связывания и распознавания анионов, а в отчете 2022 года было показано использование ряда рецепторов триарильной антиномии и висмута для связывания анионов галогенидов. [8] Описанные системы продемонстрировали селективность по отношению к хлориду из других галогенидов и по сравнению со связыванием оксоанионов , в отличие от тенденций, наблюдаемых для систем водородных связей , что позволяет предположить, что взаимодействия PnB могут иметь преимущества в селективном обнаружении анионов галогенидов по сравнению с системами водородных связей.

Рецептор анионов, связывающих пниктоген, от Бира и его коллег.

Трансмембранный транспорт

Системы PnB также продемонстрировали способность к трансмембранному транспорту анионов, в котором липофильные органопниктогенные соединения связывают анион через взаимодействия PnB, обеспечивая транспорт. [9] Окислительно -восстановительная активность основных групповых систем позволяет настраивать транспорт, в котором переключаемое поведение «вкл/выкл» обеспечивается между неактивным носителем и восстановленным носителем. Парк и Габбай продемонстрировали такую ​​систему, в которой восстановление соседнего сульфония обеспечивает трансмембранный транспорт анионов сурьмяным переносчиком. [10]

Ссылки

  1. ^ Ренати, Джузеппе; Брайс, Дэвид Л.; Десираджу, Гаутам Р.; Фронтера, Антонио; Кроссинг, Инго; Легон, Энтони К.; Метранголо, Пьеранджело; Никотра, Франческо; Риссанен, Кари; Шайнер, Стив; Терранео, Джанкарло (29 января 2024 г.). «Определение пниктогенной связи (Рекомендации ИЮПАК 2023 г.)». Чистая и прикладная химия . 96 (1): 135–145. doi : 10.1515/pac-2020-1002.
  2. ^ Ангаров, В.; Козуч, С. (2018). «О взаимодействиях σ, π и δ дырок: обзор молекулярных орбиталей». New Journal of Chemistry . 42 (2): 1413–1422. doi :10.1039/C7NJ03632A.
  3. ^ Guan, Liangyu; Mo, Yirong (2 октября 2014 г.). «Перенос электронов в связях Pnicogen». The Journal of Physical Chemistry A. 118 ( 39): 8911–8921. Bibcode : 2014JPCA..118.8911G. doi : 10.1021/jp500775m. PMID  24588109.
  4. ^ Фронтера, Антонио; Бауза, Антонио (21 ноября 2021 г.). «О важности взаимодействий пниктогенов и халькогенов в супрамолекулярном катализе». Международный журнал молекулярных наук . 22 (22): 12550. doi : 10.3390/ijms222212550 . PMC 8623369. PMID  34830432 . 
  5. ^ Steed, Jonathan W.; Atwood, JL (2009). Супрамолекулярная химия (2-е изд.). Чичестер, Великобритания: Wiley. стр. 36. ISBN 9780470512333.
  6. ^ Фронтера, Антонио; Бауза, Антонио (21 ноября 2021 г.). «О важности взаимодействий пниктогенов и халькогенов в супрамолекулярном катализе». Международный журнал молекулярных наук . 22 (22): 12550. doi : 10.3390/ijms222212550 . PMC 8623369. PMID  34830432 . 
  7. ^ Benz, Sebastian; Poblador-Bahamonde, Amalia I.; Low-Ders, Nicolas; Matile, Stefan (4 мая 2018 г.). «Catalysis with Pnictogen, Chalcogen, and Halogen Bonds». Angewandte Chemie International Edition . 57 (19): 5408–5412. doi :10.1002/anie.201801452. PMC 5947745. PMID  29558562 . 
  8. ^ Kuhn, Heike; Docker, Andrew; Beer, Paul D. (декабрь 2022 г.). «Распознавание анионов с помощью рецепторов связывания пниктогена на основе триарила сурьмы (III) и висмута (III)». Химия – Европейский журнал . 28 (67): e202201838. doi :10.1002/chem.202201838. PMC 10092038. PMID  35968660 . 
  9. ^ Park, Gyeongjin; Brock, Dakota J.; Pellois, Jean-Philippe; Gabbaï, François P. (август 2019 г.). «Тяжелые катионы пниктогениума как трансмембранные транспортеры анионов в везикулах и эритроцитах». Chem . 5 (8): 2215–2227. Bibcode : 2019Chem....5.2215P. doi : 10.1016/j.chempr.2019.06.013. PMC 6719792. PMID  31482145. 
  10. ^ Пак, Кёнджин; Габбай, Франсуа П. (2020). «Окислительно-восстановительно-контролируемое связывание халькогена и пниктогена: случай дикатиона сульфония/стибония в качестве преанионофора для транспорта хлорид-аниона». Chemical Science . 11 (37): 10107–10112. doi :10.1039/D0SC04417B. PMC 8162396 . PMID  34094272. 

Смотрите также