Призманы — это класс углеводородных соединений, состоящих из призмоподобных многогранников с различным числом сторон на многоугольном основании. Химически это ряд конденсированных циклобутановых колец ( ладдеран с геометрией all- cis /all -syn ), которые оборачиваются вокруг, соединяя свои концы и образуя полосу с циклоалкановыми ребрами. Их химическая формула — (C 2 H 2 ) n , где n — число циклобутановых сторон (размер циклоалканового основания), и это число также формирует основу для системы номенклатуры в этом классе. Первые несколько химикатов в этом классе:
Трипризман, тетрапризман и пентапризман были синтезированы и изучены экспериментально, и многие высшие члены ряда были изучены с использованием компьютерных моделей . Первые несколько членов действительно имеют геометрию правильной призмы с плоскими n -угольными основаниями. Однако по мере того , как n становится все больше, эксперименты по моделированию обнаруживают, что высокосимметричная геометрия больше не является стабильной, и молекула искажается в менее симметричные формы. Одна серия экспериментов по моделированию обнаружила, что, начиная с [11]призмана, форма правильной призмы не является стабильной геометрией. Например, структура [12]призмана будет иметь скрученную циклобутановую цепь с неплоскими и непараллельными додекагональными основаниями. [2] [3] [4]
Для больших размеров оснований некоторые циклобутаны могут быть слиты друг с другом, давая невыпуклое многоугольное основание. Это геометрические изомеры призманов. Два изомера [12]призмана, которые были изучены вычислительно, названы гельветаном и израиланом, на основе звездообразных форм колец, которые образуют их основания. [5] Это было исследовано вычислительно после того, как изначально было предложено как первоапрельская шутка. Их названия отсылают к формам, найденным на флагах Швейцарии и Израиля соответственно.
Полипризманы состоят из множества призманов, сложенных основанием к основанию. [6] Углерод на каждом промежуточном уровне — n- гональные основания, где призманы сливаются друг с другом — не имеет присоединенных к ним атомов водорода.
Астераны содержат мостик метиленовой группы на каждом ребре между двумя основаниями n -гона. Таким образом, каждая сторона представляет собой циклогексан , а не циклобутан.