stringtranslate.com

2,6-пиридиндикарботиоевая кислота

2,6-пиридиндикарботиоовая кислота (PDTC) — это сероорганическое соединение, которое вырабатывается некоторыми бактериями. Оно функционирует как , низкомолекулярное соединение, которое удаляет железо . Сидерофоры растворяют соединения, образуя прочные комплексы. PDTC секретируется почвенными бактериями Pseudomonas stutzeri и Pseudomonas putida . [1]

Синтез и биосинтез

ПДТК можно синтезировать в лаборатории путем обработки дихлорида дикарбоновой кислоты пиридин-2,6 с помощью H2S в пиридине :

NC5H3 ( COCl ) 2 + 2H2S + 2C5H5N → [ C5H5NH + ] [ HNC5H3 ( COS )​​​​−2] + [ C5H5NH ] Cl

Этот путь производит пиридиновую соль пиридиний-2,6-дикарботиоата. Обработка этой оранжевой соли серной кислотой дает бесцветный PDTC, который затем может быть извлечен дихлорметаном . [ 2]

Биосинтез PDTC остается неясным, хотя некоторые выводы можно сделать из генетики. [3] Предполагается, что Pseudomonas stutzeri могла приобрести по крайней мере один из генов путем латерального переноса от микобактерий . [4] В предлагаемой биосинтетической последовательности пиридин-2,6-дикарбоновая кислота, известный бактериальный метаболит, [4] активируется как ее производное бис-аденозинмонофосфата (AMP). Донор серы и его активация остаются неопределенными. [5]

Координационная химия

Структура комплекса Fe(III) с двумя 2,6-пиридиндикарботиоатными лигандами. [6] Цветовой код: желтый = S, синий = N и Fe, серый = C, красный = O.

PDTC связывается как с Fe 2+ , так и с Fe 3+ . Комплекс железа имеет коричневый цвет, тогда как комплекс железа имеет синий цвет. В присутствии воздуха комплекс железа окисляется до соединения железа. [7] Он селективен к железу [4] , поскольку только комплекс железа растворим в воде. PDTC вырабатывается в основном во время экспоненциальной фазы роста бактерий. Условия, при которых Pseudomonas вырабатывает PDTC, составляют 25 °C, pH=8 и достаточная аэрация. [5]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Будзикевич, Герберт (2010). «Микробные сидерофоры». В Кингхорне, А. Дуглас; Фальк, Хайнц; Кобаяши, Дзюнъити (ред.). Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe / Прогресс в химии органических натуральных продуктов, Vol. 92 [ Прогресс в химии органических природных продуктов ]. Том. 92. стр. 1–75. дои : 10.1007/978-3-211-99661-4_1. ISBN 978-3-211-99660-7. PMID  20198464.
  2. ^ Хильдебранд, У.; Окелс, В.; Лекс, Дж.; Будзикевич, Х. (1983). «Zur Struktur Eines 1:1-Adduktes von Pyridin-2,6-Dicarbothiosäure und Pyridin». Фосфор и сера и родственные им элементы . 16 (3): 361–364. дои : 10.1080/03086648308080490.
  3. ^ Cortese, Marc S; Caplan, Allan B; Crawford, Ronald L (2002). «Структурный, функциональный и эволюционный анализ moeZ, гена, кодирующего фермент, необходимый для синтеза метаболита Pseudomonas, пиридин-2,6-бис(тиокарбоновой кислоты)». BMC Evolutionary Biology . 2 : 8. doi : 10.1186/1471-2148-2-8 . PMC 115864 . PMID  11972321. 
  4. ^ abc Cortese, Marc S.; Paszczynski, Andrzej; Lewis, Thomas A.; Sebat, Jonathan L.; Borek, Vladimir; Crawford, Ronald L. (2002). «Хелатирующие свойства пиридин-2,6-бис(тиокарбоновой кислоты), продуцируемой Pseudomonas spp., и биологическая активность образующихся комплексов». BioMetals . 15 (2): 103–120. doi :10.1023/A:1015241925322. PMID  12046919. S2CID  5545637.
  5. ^ ab Budzikiewicz, H. (2003). "Гетероароматические монотиокарбоновые кислоты из Pseudomonas spp". Биодеградация . 14 (2): 65–72. doi :10.1023/A:1024012015127. PMID  12877462. S2CID  29898226.
  6. ^ Хильдебранд, У.; Лекс, Дж.; Тараз, К.; Винклер, С.; Окелс, В.; Будзикевич, Х. (1984). «Untersuchungen zum Redox-System Bis-(пиридин-2,6-дикарботиоато)-Феррат(II)/-Феррат(III) [1]». Zeitschrift für Naturforschung B . 39 (11): 1607–1613. дои : 10.1515/znb-1984-1123. S2CID  94908888.
  7. ^ Ockels, W., Roemer, A., Budzikiewicz, H., Korth, H., Pulverer, G., "Бактериальные компоненты. II. Комплекс железа(II) пиридин-2,6-ди-(монотиокарбоновой кислоты) - новый бактериальный метаболический продукт", Tetrahedron Lett. 1978, 3341. doi :10.1016/S0040-4039(01)85634-3