Иридоиды — это тип монотерпеноидов в общей форме циклопентанопирана, встречающийся в самых разных растениях и некоторых животных. Они биосинтетически получены из 8-оксогераниаля . [1] Иридоиды обычно встречаются в растениях в виде гликозидов , чаще всего связанных с глюкозой .
Химическая структура представлена на примере иридомирмецина , защитного химиката, вырабатываемого муравьями рода Iridomyrmex , в честь которого и названы иридоиды. Структурно они представляют собой бициклические цис- конденсированные циклопентан-пираны. Расщепление связи в циклопентановом кольце приводит к образованию подкласса, известного как секоиридоиды , такие как олеуропеин и амарогентин .
Иридоиды, вырабатываемые растениями, действуют в первую очередь как защита от травоядных животных или от заражения микроорганизмами. [ требуется ссылка ] Бабочка -пересмешница также содержит иридоиды, получаемые из ее рациона, которые действуют как защита от хищных птиц. [2] Для людей и других млекопитающих иридоиды часто характеризуются отпугивающим горьким вкусом.
Аукубин и каталпол являются двумя наиболее распространенными иридоидами в растительном мире. [ требуется ссылка ] Иридоиды распространены в растениях подкласса Asteridae , таких как Ericaceae , Loganiaceae , Gentianaceae , Rubiaceae , Verbenaceae , Lamiaceae , Oleaceae , Plantaginaceae , Scrophulariaceae , Valerianaceae и Menyanthaceae . [3]
Иридоиды были предметом исследований их потенциальной биологической активности. [3] [4]
Иридоидный кольцевой каркас синтезируется в растениях ферментом иридоидсинтазой. [5] В отличие от других монотерпеновых циклаз, иридоидсинтаза использует 8-оксогераниаль в качестве субстрата. Фермент использует двухступенчатый механизм с начальным этапом восстановления , зависящим от НАДФН, за которым следует этап циклизации, который происходит либо через реакцию Дильса-Альдера , либо через внутримолекулярное присоединение Михаэля . [5]
Логанова кислота — иридоидный субстрат, преобразующийся в стриктозидин , который реагирует с триптамином , в конечном итоге приводя к образованию индольных алкалоидов , в число которых входят многие биологически активные соединения, такие как стрихнин , йохимбин , алкалоиды барвинка и эллиптицин .
Moreno-Escobar, Jorge A.; Alvarez, Laura; Rodrıguez-Lopez, Veronica; Marquina Bahena, Silvia (2 марта 2013 г.). «Цитотоксические глюкозидные иридоиды из Veronica Americana». Phytochemistry Letters . 6 (4): 610–613. doi :10.1016/j.phytol.2013.07.017.