В органической химии региоселективность — это предпочтение образования или разрыва химической связи в одном направлении по сравнению со всеми другими возможными направлениями. [1] [2] Часто ее можно применять к тому, на какое из многих возможных положений повлияет реагент , например, на какой протон сильное основание оторвет органическую молекулу или где на замещенном бензольном кольце будет добавлен дополнительный заместитель .
Конкретным примером является реакция образования галогенгидрина с 2-пропенилбензолом : [3]
Из-за предпочтения образования одного продукта по сравнению с другим реакция является селективной. Эта реакция является региоселективной, поскольку она селективно генерирует один конституционный изомер , а не другой.
Различные примеры региоселективности были сформулированы как правила для определенных классов соединений при определенных условиях, многие из которых названы. Среди первых, представленных студентам-химикам, — правило Марковникова для присоединения протонных кислот к алкенам и правило Фюрста-Платтнера для присоединения нуклеофилов к производным циклогексена , особенно к производным эпоксидов . [4] [5]
Региоселективность в реакциях замыкания кольца подчиняется правилам Болдуина . Если в ходе реакции могут возникнуть две или более ориентации, одна из них является доминирующей (например, присоединение Марковникова/анти-Марковникова через двойную связь ).
Региоселективность также может применяться к определенным реакциям, таким как присоединение к пи-лигандам .
Селективность также имеет место при вставках карбенов , например, в реакции Байера-Виллигера . В этой реакции кислород региоселективно вставляется рядом с соседней карбонильной группой. В кетонах эта вставка направлена к углероду, который более сильно замещен (т.е. согласно правилу Марковникова). Например, в исследовании с участием ацетофенонов этот кислород был предпочтительно вставлен между карбонилом и ароматическим кольцом, чтобы дать ацетил ароматические эфиры вместо метилбензоатов . [6]