Атраны представляют собой класс трициклических молекул с тремя пятичленными кольцами. Это гетероциклическая структура, подобная пропелланам . Он имеет трансаннулярную дативную связь между азотом на одном мостике и кислотным атомом Льюиса, таким как кремний или бор, на другом мостике. [1] Название «атран» впервые было предложено Михаилом Григорьевичем Воронковым . [1]
Различные атраны называются в зависимости от центрального элемента , например, «силатран» (E = кремний ); «боратран» (E = бор ); «фосфатран» (E = фосфор ) и т. д. Предлагается также, когда Y = азот, приставку «аза» ставить перед элементом + «атран» (например, азасилатран), поскольку атраны, где E = кремний и Y = кислород были названы просто «силатранами». [2]
Силатраны обладают необычными свойствами, а также биологической активностью, в которой важную роль играет координация азота с силаном . Некоторые производные, такие как фенилсилатран , очень токсичны.
Трансаннулярную координатную связь в атранах можно растягивать (квазиатраны) и даже разрывать (проатраны), управляя их стереоэлектронными свойствами. Сила трансаннулярного взаимодействия зависит от электроотрицательности участвующих атомов и размера колец.
Проазафосфатран является очень сильным неионным основанием и используется в различных видах органического синтеза в качестве эффективного катализатора .
