Скиммианин — фурохинолиновый алкалоид , обнаруженный в Skimmia japonica , цветковом растении семейства рутовых , произрастающем в Японии и Китае. Он также является сильным ингибитором ацетилхолинэстеразы (АХЭ). [2]
Биосинтез скиммианина начинается с антраниловой кислоты [3] , которая очень распространена в семействе рутовых. При объединении ацетата антраниловой кислоты образуется антранилоил-КоА в качестве исходной единицы, способной удлинять боковую цепь путем добавления малонил-КоА путем конденсации Кляйзена . Затем в результате циклизации образуется лактам, который генерирует гетероциклическую систему, в результате чего диенольный таутомер принимает 4-гидроксихинолоновый таутомер, который является 4-гидрокси-2-хинолоном.
При образовании хинолона алкилирование происходит в положении C-3 путем введения диметилаллилдифосфата. Другим ключевым шагом является циклизация на боковой цепи диметилаллила, образуя новое гетероциклическое пятичленное кольцо. [4] Затем платидесмин образует промежуточное соединение посредством реакции окислительного расщепления [5] путем потери изопропиловой группы с образованием диктамина. Наконец, скиммианин образуется посредством гидроксилирования диктамина.
