Химическое соединение
α,α,α',α'-Тетрабром-о-ксилол — это броморганическое соединение с формулой C 6 H 4 (CHBr 2 ) 2 . Существуют три изомера α,α,α',α'-Тетрабромксилола, но наиболее широко изучено ортопроизводное. Это не совсем белое твердое вещество. Соединение получают фотохимической реакцией о -ксилола с элементарным бромом : [1]
- C6H4 ( CH3 ) 2 + 4Br2 → C6H4 ( CHBr2 ) 2 + 4HBr
Реакция α,α,α',α'-тетрабром-о-ксилола с иодидом натрия дает α,α'-дибром-о -ксилилен , который может быть захвачен диенофилами с образованием нафтилена. В отсутствие агентов захвата ксилилен релаксирует до α,α'-дибромбензоциклобутана: [2]
- C 6 H 4 (CHBr 2 ) 2 + 2 NaI → C 6 H 4 (=CHBr) 2 + 2 NaBr + I 2
- C 6 H 4 (=CHBr) 2 → C 6 H 4 (CHBr) 2
Циклоприсоединения этих ксилиленов обеспечивают путь к аценам . [3]
Ссылки
- ^ Билл, Дж. К.; Тарбелл, Д. С. (1954). "o-Фталевый альдегид". Органические синтезы . 34 : 82. doi :10.15227/orgsyn.034.0082.
- ^ Кава, член парламента; Дина, А.А.; Мут, К. (1959). «Конденсированные циклобутановые ароматические соединения. VIII. Механизм образования 1,2-дибромбензоциклобутена; новый синтез Дильса-Альдера». Журнал Американского химического общества . 81 (24): 6458–6460. дои : 10.1021/ja01533a032.
- ^ Paddon-Row, Michael N.; Patney, Harish K. (1986). «Эффективная синтетическая стратегия для аннелирования нафталина в норборнениловых системах». Синтез . 1986 (4): 328–330. doi :10.1055/s-1986-31603. S2CID 94212857.
