Тиоамид (реже тионамид , но также известный как тиурилены ) представляет собой функциональную группу с общей структурой R 1 -C(=S)-NR 2 R 3 , где R 1 , R 2 и R 3 представляют собой любые группы (обычно органильные ) . группы или водород ). Аналогично амидам , тиоамиды проявляют больший характер кратных связей вдоль связи CN, что приводит к большему вращательному барьеру. [1]
Хорошо известным тиоамидом является тиоацетамид , который используется в качестве источника сульфид - иона и является строительным блоком в гетероциклической химии .
Тиоамиды или антитиреоидные препараты также представляют собой класс препаратов , используемых для борьбы с тиреотоксикозом .
Тиоамиды обычно получают путем обработки амидов сульфидами фосфора, такими как пентасульфид фосфора , - реакция, впервые описанная в 1870-х годах. [2] [3] [4] Альтернативные пути включают использование реактива Лавессона [5] или реакцию нитрилов с сероводородом :
Реакция Виллгеродта -Киндлера также дает бензилтиоамиды. [6]
Ядро C(R)(N)(S) тиоамидов плоское. Используя тиоацетамид в качестве представителя: расстояния CS, CN и CC составляют 1,68, 1,31 и 1,50 Å соответственно. Короткие расстояния CS и CN указывают на множественное соединение. [7]
Тиоамиды также представляют собой класс препаратов , которые используются для борьбы с тиреотоксикозом .
Тиоамиды включаются в пептиды в качестве изостеров амидной связи. [8] Модификации пептидов являются аналогами нативного пептида, которые могут выявить взаимосвязь структура-активность ( SAR ). Аналоги пептидов также можно использовать в качестве препаратов с улучшенной пероральной биодоступностью . Тиоамиды ингибируют фермент тиреопероксидазу в щитовидной железе , снижая синтез трийодтиронина (Т 3 ) и тироксина (Т 4 ), тем самым блокируя поглощение йодтирозинов из коллоида . Они также блокируют высвобождение йода из периферических гормонов. Максимальный эффект наступает только через месяц, поскольку истощение запасов гормонов вызвано снижением синтеза, а это медленный процесс.