Тетрафторборат триметилоксония представляет собой органическое соединение формулы [(CH 3 ) 3 O] + [BF 4 ] − . (Ее иногда называют «солью Меервейна» в честь Ганса Меервейна . [1] [a] ) Эта соль является сильным метилирующим агентом , являясь синтетическим эквивалентом CH .+3. Это белое твердое вещество, которое быстро разлагается под воздействием атмосферной влаги, хотя оно достаточно прочное, чтобы его можно было быстро взвесить без защиты инертной атмосферы. Тетрафторборат триэтилоксония - близкородственное соединение.
Соединение получают реакцией трифторида бора с диметиловым эфиром и эпихлоргидрином : [1]
Соль легко гидролизуется:
Тетрафторборат триметилоксония обычно считается самым сильным коммерчески доступным реагентом для электрофильного метилирования , поскольку он сильнее, чем сложные эфиры метилсульфоната, включая метилтрифлат и метилфторсульфонат («магический метил»). [2] Только экзотические диметилгалониевые реагенты ( [Me 2 X] + [SbF 6 ] − , X = Cl, Br, I), метилкарборатные реагенты и временно генерируемый катион метилдиазония ( MeN+2) являются более сильными источниками электрофильного метила.
Из-за своей высокой реакционной способности он быстро разрушается под действием атмосферной влаги и лучше всего храниться в перчаточном боксе с инертной атмосферой при температуре -20 °C. Продукты его разложения вызывают коррозию, хотя из-за отсутствия летучести он значительно менее опасен, чем метилтрифлат или метилфторсульфонат.
Тетрафторборат триметилоксония полезен для этерификации карбоновых кислот в условиях, когда реакции, катализируемые кислотами, невозможны: [3]