stringtranslate.com

Геосмин

Геосмин ( / dʒ i ˈ ɒ z m ɪ n / jee- OZ -min ) — это нерегулярный сесквитерпеноид , который производится из универсального сесквитерпенового предшественника фарнезилпирофосфата (также известного как фарнезилдифосфат) в двухстадийной реакции, зависящей от Mg 2+ . [1] Геосмин вместе с нерегулярным монотерпеном 2-метилизоборнеолом вместе ответственны за большинство биологически обусловленных вспышек вкуса и запаха в питьевой воде во всем мире. [2] Геосмин имеет отчетливый землистый или затхлый запах, который большинство людей легко чувствуют. Порог обнаружения запаха геосмина у людей очень низок и составляет от 0,006 до 0,01 микрограмма на литр в воде. [2] Геосмин также отвечает за землистый вкус свеклы и является фактором, способствующим возникновению сильного запаха, известного как петрикор , который появляется в воздухе, когда идет дождь после периода сухой погоды или когда почва вскрывается. [3]

В химическом отношении геосмин представляет собой бициклический спирт с формулой C 12 H 22 O , производное декалина . Его название происходит от древнегреческих слов geō- ( γεω- ), что означает «земля», и osmḗ ( ὀσμή ), что означает «запах». Слово было придумано в 1965 году американским биохимиком Нэнси Н. Гербер (1929–1985) и франко-американским биологом Юбером А. Лешевалье (1926–2015). [4] [5]

Производство

Геосмин вырабатывается как вторичный метаболит различными сине-зелеными водорослями ( цианобактериями ), нитчатыми бактериями класса Actinomyces , другими прокариотами и различными эукариотами. Основные роды цианобактерий, которые, как было показано, производят геосмин, включают Anabaena , Phormidium и Planktothrix , в то время как основной род Actinomyces, который производит геосмин, - Streptomyces . [2] [6] [7] [8] В свекле геосмин вырабатывается эндогенно, а не микробами окружающей среды или эндофитными микробами, что позволяет предположить, что свекла обладает отдельными или приобретенными способами биосинтеза геосмина. [9] Сообщества, водоснабжение которых зависит от поверхностных вод, могут периодически испытывать эпизоды неприятного на вкус воды, когда резкое падение популяции этих бактерий высвобождает геосмин в местный источник воды. В кислых условиях геосмин разлагается на вещества без запаха. [4]

В 2006 году геосмин был биосинтезирован бифункциональным ферментом Streptomyces coelicolor . [10] [11] Один фермент, синтаза геосмина , превращает фарнезилдифосфат в геосмин в двухэтапной реакции.

Не все сине-зеленые водоросли производят геосмин. Идентификация видов, которые могут производить геосмин, традиционно осуществляется посредством микроскопической идентификации водорослей как производителей геосмина, метода, который является трудоемким и требует специальных знаний. Недавние достижения в области молекулярной биологии позволили идентифицировать ген синтазы геосмина, geoA , который присутствует у видов цианобактерий, которые производят геосмин, но не присутствует у других видов цианобактерий. [12] Амплификация этого гена из образцов воды с использованием ПЦР в реальном времени может позволить прогнозировать события вкуса и запаха, вызванные цианобактериями в пресной воде.

Эффекты

Обонятельная система человека чрезвычайно чувствительна к геосмину и способна обнаруживать его при концентрациях от 0,4 частей на миллиард [13] до 5 частей на триллион. [14] Предполагается, что эта чрезвычайная чувствительность к геосмину развилась у людей или их предков, чтобы помочь им в поиске дефицитной воды, но это не окончательно. [15] Аналогично, многие насекомые обладают чувствительностью к геосмину, так что он может действовать как аттрактант, сигнализируя о присутствии микробной добычи, или как репеллент, где его присутствие может совпадать с присутствием микробов, продуцирующих токсины. [15] Геосмин также участвует в миграционных схемах угрей , где его более высокая концентрация в пресноводных системах направляет рыбу из океана в эстуарии и реки . [16]

Геосмин отвечает за мутный запах у многих важных в промысле пресноводных рыб, таких как карп , сом и тилапия . [17] [18] [19] Геосмин соединяется с 2-метилизоборнеолом , который концентрируется в жирной коже и темных мышечных тканях. Он распадается в кислой среде; поэтому уксус и другие кислые ингредиенты используются в рыбных рецептах для уменьшения мутного привкуса. [20] Соединения вкуса и запаха, включая геосмин, приводят к неприятному привкусу питьевой воды, который воспринимается потребителями как признак плохого качества воды. [21] Несмотря на его негативное воздействие на вкус и запах рыбы и питьевой воды, геосмин нетоксичен для человека. [22]

Сообщается, что это соединение является проблемой для морской рыбы, выращиваемой в рециркуляционных системах аквакультуры , таких как атлантический лосось , [23] [ необходима цитата ] но есть также исследования, которые показывают, что присутствие в морской воде значительно ниже, чем в пресной, поэтому многие люди считают пресноводную рыбу на вкус мутной по сравнению с морской рыбой. Эти системы основаны на биологической фильтрации с использованием культивируемых микробных сообществ для переработки азотистых отходов рыбы ( аммиака ) в менее вредные соединения ( нитрит и нитрат ), которые могут переноситься при более высоких концентрациях. Однако бактерии, продуцирующие геосмин, также могут расти в этих системах и часто требуют перевода рыбы в дополнительную систему «финишной обработки» или «очистки», где ее не кормят в течение нескольких дней до вылова, чтобы удалить неприятные соединения и опорожнить кишечный тракт. [ необходима цитата ] Этот процесс также известен как очищение .

Рекультивация питьевой воды с помощью Геосмина

По данным муниципальных водоочистных сооружений, геосмин не может быть удален из воды с помощью стандартных процессов очистки. [24] Очистка от геосмина требует дополнительной обработки, [25] которая может быть недоступна для всех муниципальных поставщиков воды. Фильтры с активированным углем могут помочь в некоторой степени, но было проведено мало исследований для решения этой проблемы. [26]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Уотсон, В.; Юттнер, Ф. (2019). Вкус и запах в исходной и питьевой воде: причины, контроль и последствия. IWA Publishing. ISBN 9781780406657.
  2. ^ abc Jüttner, Friedrich; Watson, Susan B. (июль 2007 г.). «Биохимический и экологический контроль геосмина и 2-метилизоборнеола в исходных водах». Applied and Environmental Microbiology . 73 (14): 4395–4706. Bibcode :2007ApEnM..73.4395J. doi :10.1128/AEM.02250-06. PMC 1932821 . PMID  17400777. S2CID  1954489. 
  3. ^ "The earth's fragrance". Protein Spotlight (35). Июнь 2003.
  4. ^ ab Gerber, NN; Lechevalier, HA (ноябрь 1965 г.). «Геосмин, пахнущее землей вещество, выделенное из актиномицетов». Applied Microbiology . 13 (6): 935–938. doi :10.1128/am.13.6.935-938.1965. PMC 1058374 . PMID  5866039. 
  5. ^ "geosmin". Словарь Merriam-Webster . 22 мая 2023 г.
  6. ^ Izaguirre, G.; Taylor, WD (2004). «Руководство по цианобактериям, продуцирующим геосмин и MIB, в Соединенных Штатах». Water Science and Technology . 49 (9): 19–24. doi :10.2166/wst.2004.0524. PMID  15237602.
  7. ^ Zaitlin, B.; Watson, SB (2006). «Actinomycetes in the taste and odour in drinking water: Myths, tenets and truths». Water Research . 40 (9): 1741–1753. Bibcode : 2006WatRe..40.1741Z. doi : 10.1016/j.watres.2006.02.024. PMID  16600325.
  8. ^ Суурнякки, С.; Гомес Саес, генеральный директор; Рантала-Юлинен, А.; Джокела, Дж.; Меньше, ДП; Сивонен, К. (2015). «Идентификация геосмина и 2-метилизоборнеола в цианобактериях и методы молекулярного обнаружения продуцентов этих соединений». Исследования воды . 68 (1): 56–66. Бибкод : 2015WatRe..68...56S. doi :10.1016/j.watres.2014.09.037. ПМИД  25462716.
  9. ^ Hanson, Solveig J; Dawson, Julie C; Goldman, Irwin L (2021-09-29). "Beta vulgaris ssp. vulgaris хромосома 8 показывает значительную связь с концентрацией геосмина в столовой свекле". G3: Гены, геномы, генетика . 11 (12). doi :10.1093/g3journal/jkab344. ISSN  2160-1836. PMC 8664477. PMID 34586384  . 
  10. ^ Цзян, Дж.; Он, Х.; Кейн, Делавэр (2006). «Биосинтез геосмина. Гермакрадиенол/гермакрен-D-синтаза Streptomyces coelicolor превращает фарнезилдифосфат в геосмин». Журнал Американского химического общества . 128 (25): 8128–8129. дои : 10.1021/ja062669x. ПМИД  16787064.
  11. ^ Jiang, J.; He, X.; Cane, DE (2007). «Биосинтез землистого пахучего вещества геосмина бифункциональным ферментом Streptomyces coelicolor». Nature Chemical Biology . 3 (11): 711–715. doi :10.1038/nchembio.2007.29. PMC 3013058. PMID  17873868 . 
  12. ^ Кутовая, О.; Уотсон, С. (2014). «Разработка и применение молекулярного анализа для обнаружения и мониторинга цианобактерий и актиномицетов, продуцирующих геосмин, в Великих озерах». Журнал исследований Великих озер . 40 (2): 404–414. Bibcode : 2014JGLR...40..404K. doi : 10.1016/j.jglr.2014.03.016.
  13. ^ Полак, Э. Х.; Проваси, Дж. (1992). «Чувствительность к запаху энантиомеров геосмина». Chemical Senses . 17 : 23–26. doi :10.1093/chemse/17.1.23.
  14. ^ "Геосмин". Американское химическое общество . Получено 15 октября 2024 г.
  15. ^ аб Гарбева, Паолина; Авалос, Мариана; Уланова Дана; ван Везель, Жиль П.; Дикшат, Йерун С. (сентябрь 2023 г.). «Летучее ощущение: химическая экология земляного пахучего геосмина». Экологическая микробиология . 25 (9): 1565–1574. дои : 10.1111/1462-2920.16381. hdl : 1887/3719502 . ISSN  1462-2912. ПМИД  36999338.
  16. ^ Тоси, Лаура; Сола, Карла (1993-01-12). «Роль геосмина, типичного запаха внутренних вод, в управлении миграцией стеклянного угря Anguilla anguilla (L.)». Ethology . 95 (3): 177–185. doi :10.1111/j.1439-0310.1993.tb00468.x. ISSN  0179-1613.
  17. ^ Валлод, Д.; Краведи, Дж. П.; Хилленвек, А.; Робин, Дж. (апрель 2007 г.). «Анализ риска появления неприятного привкуса при выращивании карпа в прудах Домба и Фореза (Франция)». Aquaculture International . 15 (3–4): 287–298. Bibcode : 2007AqInt..15..287V. doi : 10.1007/s10499-007-9080-7. ISSN  0967-6120. S2CID  6669343.
  18. ^ Lovell, RT; Lelana, IY; Boyd, CE; Armstrong, MS (май 1986). «Geosmin and Musty-Muddy Flavors in Pond-Raised Channel Catfish». Transactions of the American Fisheries Society . 115 (3): 485–489. Bibcode : 1986TrAFS.115..485L. doi : 10.1577/1548-8659(1986)115<485:gamfip>2.0.co;2. ISSN  0002-8487.
  19. ^ Yamprayoon, Jirawan; Noomhorm, Athapol (2000). «Геосмин и неприятный привкус в нильской тилапии (Oreochromis niloticus)». Журнал технологии водных пищевых продуктов . 9 (2): 29–41. Bibcode : 2000JAFPT...9b..29Y. doi : 10.1300/J030v09n02_04. ISSN  1049-8850. S2CID  85598428.
  20. ^ Винклер, Л. (2012). Westwood Lake Chronicles. Лоуренс Винклер. ISBN 9780991694105.
  21. ^ Бристоу, Р. Л.; Янг, И. С.; Пембертон, А.; Уильямс, Дж.; Махер, С. (2019). «Обширный обзор методов экстракции и методов обнаружения соединения геосмина (транс-1,10-диметил-транс-9-декалол) в воде, придающего вкус и запах». Тенденции в аналитической химии . 110 : 233–248. doi : 10.1016/j.trac.2018.10.032 .
  22. ^ Mochida, Kyo (2009). «Оценка цитотоксичности геосмина и 2-метилизоборнеола с использованием культивированных клеток человека, обезьяны и собаки». Biocontrol Science . 14 (1): 35–38. doi :10.4265/bio.14.35. PMID  19344097.
  23. ^ Берр, Гэри С.; Уолтерс, Уильям Р.; Шрейдер, Кевин К.; Саммерфельт, Стивен Т. (2012-09-01). «Влияние очистки от землисто-плесневых привкусов на качество филе атлантического лосося, Salmo salar, выращенного в системе замкнутого водоснабжения». Aquacultural Engineering . 50 : 28–36. Bibcode : 2012AqEng..50...28B. doi : 10.1016/j.aquaeng.2012.03.002 . ISSN  0144-8609.
  24. ^ Брюс, Дарлин; Вестерхофф, Пол; Броули-Чесворт, Элис (2002-06-01). «Удаление 2-метилизоборнеола и геосмина на очистных сооружениях поверхностных вод в Аризоне». Журнал водоснабжения: Исследования и технологии-Аква . 51 (4): 183–198. doi :10.2166/aqua.2002.0016. ISSN  0003-7214.
  25. ^ Elhadi, SLN; Huck, PM; Slawson, RM (2004). «Удаление геосмина и 2-метилизоборнеола биологической фильтрацией». Water Science and Technology . 49 (9): 273–280. doi :10.2166/wst.2004.0586. ISSN  0273-1223. PMID  15237635.
  26. ^ Ким, Кыг Тэ (27 февраля 2021 г.). «Удаление геосмина и 2-МИБ с помощью полномасштабных процессов очистки питьевой воды в Республике Корея». Вода . 13 (5): 628. doi : 10.3390/w13050628 – через mdpi.com.

Дальнейшее чтение