stringtranslate.com

Кротональдегид

Кротональдегид – химическое соединение формулы CH 3 CH= CHCHO . Соединение обычно продается в виде смеси E- и Z -изомеров, которые различаются относительным положением метильной и формильной групп . Более распространен Е - изомер (данные в таблице приведены для Е -изомера). Эта слезоточивая жидкость умеренно растворима в воде и смешивается с органическими растворителями. Кротональдегид является ненасыщенным альдегидом и является универсальным промежуточным продуктом в органическом синтезе . Он встречается в различных пищевых продуктах, например, в соевом масле . [4]

Производство и реактивность

Кротоновый альдегид получают путем альдольной конденсации ацетальдегида :

2 CH 3 CHO → CH 3 CH=CHCHO + H 2 O

Кротональдегид — многофункциональная молекула, проявляющая разнообразную реакционную способность. Это прохиральный диенофил. [5] Это акцептор Михаила . Добавление метилмагнийхлорида дает 3-пентен-2-ол. [6]

Полиуретановый катализатор N , N , N ', N' -тетраметил-1,4-бутандиамин (также известный как NIAX TMBDA) был получен гидрированием продукта реакции кротональдегида и диметиламина . [7]

Использование

Кротонилидендимочевина – специальное удобрение. [8]

Это предшественник тонких химикатов. Из кротональдегида получают сорбиновую кислоту , пищевой консервант, и триметилгидрохинон, предшественник витамина Е. Другие производные включают кротоновую кислоту и 3-метоксибутанол. К нему добавляются два эквивалента мочевины, чтобы получить производное пиримидина , которое используется в качестве удобрения с контролируемым высвобождением .[4]

Безопасность

Кротональдегид является сильным раздражителем даже на уровне ppm. Он не очень токсичен, его ЛД 50 составляет 174 мг/кг (крысы, перорально). [4]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Индекс Merck , 11-е издание, 2599 г.
  2. ^ abcde Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0157». Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  3. ^ аб "Кротональдегид". Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  4. ^ abc Р.П. Шульц; Дж. Блюменштейн; К. Кольпайнтнер (2005). «Кротональдегид и кротоновая кислота». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a08_083. ISBN 978-3527306732.
  5. ^ Лонгли-младший, Род-Айленд; Эмерсон, штат Вашингтон; Блардинелли, AJ (1954). «3,4-Дигидро-2-метокси-4-метил-2Н-пиран». Орг. Синтез . 34 : 29. дои : 10.15227/orgsyn.034.0029.
  6. ^ Коберн, ER (1947). «3-Пентен-2-ол». Орг. Синтез . 27:65 . дои :10.15227/orgsyn.027.0065.
  7. ^ «Катализаторы». 8 января 2011 г.
  8. ^ Диттмар, Генрих; Драч, Манфред; Восскамп, Ральф; Тренкель, Мартин Э.; Гуцер, Рейнхольд; Стеффенс, Гюнтер (2009). «Удобрения, 2. Виды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.n10_n01. ISBN 978-3527306732.

Внешние ссылки