stringtranslate.com

Стигмастерол

Стигмастерол – растительный стерол ( фитостерол ) – является одним из наиболее распространенных растительных стеролов , выполняя основную функцию по поддержанию структуры и физиологии клеточных мембран . [2] В Европейском Союзе это пищевая добавка, имеющая номер E499 , и может использоваться в производстве продуктов питания для увеличения содержания фитостеролов, потенциально снижая уровень холестерина ЛПНП . [3]

Открытие

В середине 20-го века стигмастерол, ранее известный как фактор Вульцена , был открыт физиологом Калифорнийского университета Розалиндой Вульцен (родилась в 1886 году). [4]

Природные явления

Стигмастерин — ненасыщенный фитостерин , содержащийся в растительных жирах или маслах многочисленных растений, [2] таких как соя , калабарская фасоль и семена рапса , а также в травах, используемых в практике траволечения , включая китайские травы Ophiopogon japonicus (Mai men dong), в Mirabilis jalapa . [5]

Стигмастерол входит в состав различных овощей, бобовых , орехов , семян и непастеризованного молока . Пастеризация инактивирует стигмастерол. Пищевые масла содержат большее количество, чем овощи. [6]

Использует

Стигмастерол — пищевая добавка, используемая в пищевых продуктах промышленного производства в Соединенном Королевстве и Европейском Союзе. [7]

Он был введен в качестве предшественника Перси Лавоном Джулианом для промышленного крупномасштабного производства полусинтетического прогестерона , [8] [9] [10] ценного человеческого гормона , который играет важную физиологическую роль в регуляторных и тканевых восстановительных механизмах, связанных с эффектами эстрогена , а также действует как промежуточное вещество в биосинтезе андрогенов , эстрогенов и кортикоидов . Он также используется в качестве предшественника витамина D 3 . [11]

Компания Upjohn использовала стигмастерол в качестве исходного сырья для коммерческого синтеза кортизона в 1959 году. [12] [13]

Исследовать

Как один из основных фитостеролов, стигмастерол входит в число стерольных соединений в рационе, имеющих потенциал для снижения риска сердечно-сосудистых заболеваний. [2] Потребление 2 граммов в день фитостеролов связано со снижением уровня холестерина ЛПНП в крови на 8–10%, что, возможно, снижает риск сердечно-сосудистых заболеваний. [3] Как фактор клеточных процессов растений, стигмастерол может играть роль в реакциях растений на стресс, метаболизме и ферментах, участвующих в биосинтезе мембран растительных клеток. [2] Также было показано, что стигмастерол оказывает антиангиогенное и противораковое действие посредством снижения регуляции TNF-альфа и VEGFR-2. [14]

Потенциальный предшественник болденона

Будучи стероидом, стигмастерол является предшественником анаболического стероида болденона . Болденон ундециленат обычно используется в ветеринарии для стимуляции роста крупного рогатого скота, но он также является одним из наиболее часто употребляемых анаболических стероидов в спорте. Это привело к подозрению, что некоторые спортсмены, у которых был положительный результат теста на болденон, не употребляли сам стероид, а употребляли продукты, богатые стигмастеролом; это оказалось не так. [15] [16] [17]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ ab Стигмастерол, ChemicalLand21.com
  2. ^ abcd Ferrer A, Altabella T, Arró M, Boronat A (июль 2017 г.). «Возникающие роли конъюгированных стеролов в растениях». Progress in Lipid Research . 67 : 27–37. doi : 10.1016/j.plipres.2017.06.002 . hdl : 2445/118729 . PMID  28666916.
  3. ^ ab Кабрал CE, Кляйн MR (ноябрь 2017 г.). «Фитостерины в лечении гиперхолестеринемии и профилактике сердечно-сосудистых заболеваний». Arquivos Brasileiros de Cardiologia . 109 (5): 475–482. дои : 10.5935/abc.20170158. ПМЦ 5729784 . ПМИД  29267628. 
  4. ^ "Розалинда Вульцен (р. 1886)". Архивы, рукописи и каталог фотографий . Смитсоновский институт . Получено 14 октября 2015 г. .
  5. ^ Сиддики С., Сиддики Б.С., Адиль К., Бегум С. (1990). «Составные части мирабилиса халапы». Фитотерапия . 61 (5): 471.
  6. ^ Han JH, Yang YX, Feng MY (декабрь 2008 г.). «Содержание фитостеролов в овощах и фруктах, обычно потребляемых в Китае». Биомедицинские и экологические науки . 21 (6): 449–53. Bibcode : 2008BioES..21..449H. doi : 10.1016/S0895-3988(09)60001-5. PMID  19263798.
  7. ^ "Добавки, одобренные ЕС, и номера E". Агентство по стандартам пищевых продуктов, Великобритания . 1 марта 2018 г. Получено 21 февраля 2019 г.
  8. ^ Sundararaman P, Djerassi C (октябрь 1977). «Удобный синтез прогестерона из стигмастерола». Журнал органической химии . 42 (22): 3633–4. doi :10.1021/jo00442a044. PMID  915584.
  9. ^ "Nova Transcripts: Forgotten Genius". PBS.org. 6 февраля 2007 г.
  10. ^ "Гиганты прошлого". liquidlibrary.aocs.org. Архивировано из оригинала 15 апреля 2012 г.
  11. ^ Каметани Т, Фуруяма Х (1987). «Синтез витамина D3 и родственных соединений». Обзоры медицинских исследований . 7 (2): 147–71. doi :10.1002/med.2610070202. PMID  3033409. S2CID  20538461.
  12. ^ Hogg JA (декабрь 1992 г.). «Стероиды, стероидное сообщество и Upjohn в перспективе: профиль инноваций». Steroids . 57 (12): 593–616. doi :10.1016/0039-128X(92)90013-Y. PMID  1481225. S2CID  21779154.
  13. ^ Soy Infocenter (2009). История сои и соевых продуктов в Мексике и Центральной Америке (1877-2009). Soyinfo Center. ISBN 9781928914211.
  14. ↑ Кангсамаксин Т., Чайтонгиот С., Вуттичаирангсан С., Ханчайна Р., Тангшевинсирикул С., Свасти Дж. (12 декабря 2017 г.). Ахмад А. (ред.). «Лупеол и стигмастерол подавляют ангиогенез опухоли и ингибируют рост холангиокарциномы у мышей посредством подавления фактора некроза опухоли-α». ПЛОС ОДИН . 12 (12): e0189628. Бибкод : 2017PLoSO..1289628K. дои : 10.1371/journal.pone.0189628 . ПМЦ 5726636 . ПМИД  29232409. 
  15. ^ Gallina G, Ferretti G, Merlanti R, Civitareale C, Capolongo F, Draisci R, Montesissa C (октябрь 2007 г.). «Болденон, болдион и заменители молока в рационе телят: влияние содержания фитостерола на выделение метаболитов болденона с мочой». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 55 (20): 8275–83. doi :10.1021/jf071097c. PMID  17844992.
  16. ^ Рос ММ, Стерк СС, Верхаген Х, Сталенхоф АФ, де Йонг Н (июль 2007 г.). «Потребление фитостеролов и анаболический стероид болденон у людей: экспериментальная гипотеза» (PDF) . Пищевые добавки и загрязняющие вещества . 24 (7): 679–84. doi :10.1080/02652030701216727. PMID  17613052. S2CID  38614535.
  17. ^ Драйши Р., Мерланти Р., Ферретти Г., Фантоцци Л., Ферранти С., Каполонго Ф., Сегато С., Монтессисса С. (март 2007 г.). «Профиль экскреции болденона с мочой у телят, которых кормили двумя разными заменителями молока». Аналитика Химика Акта . 586 (1–2): 171–6. Бибкод : 2007AcAC..586..171D. дои : 10.1016/j.aca.2007.01.026. ПМИД  17386709.