stringtranslate.com

трет-Бутиловый спирт

Трет -Бутиловый спирт — простейший третичный спирт с формулой (CH 3 ) 3 COH (иногда обозначаемый как t -BuOH). Его изомеры — 1-бутанол , изобутанол и бутан-2-ол . Трет -Бутиловый спирт представляет собой бесцветное твердое вещество, плавящееся при комнатной температуре и имеющее запах камфоры . Он смешивается с водой , этанолом и диэтиловым эфиром .

Естественное явление

трет -Бутиловый спирт был обнаружен в пиве и нуте . [5] Он также содержится в маниоке , [6] который используется в качестве ингредиента для ферментации в некоторых алкогольных напитках .

Подготовка

Трет -Бутиловый спирт коммерчески получают из изобутана как побочного продукта производства оксида пропилена . Его также можно получить каталитической гидратацией изобутилена или реакцией Гриньяра между ацетоном и хлоридом метилмагния .

Очистку невозможно осуществить простой перегонкой из-за образования азеотропа с водой, хотя первоначальную сушку растворителя, содержащего большое количество воды, проводят добавлением бензола с образованием третичного азеотропа и отгонкой воды. Меньшие количества воды удаляют сушкой оксидом кальция (CaO), карбонатом калия (K 2 CO 3 ), сульфатом кальция (CaSO 4 ) или сульфатом магния (MgSO 4 ) с последующей фракционной перегонкой. Безводный трет -бутиловый спирт получают дальнейшим кипячением и перегонкой из магния, активированного йодом, или щелочных металлов, таких как натрий или калий. Другие методы включают использование  молекулярных сит 4 Å , трет-бутилата алюминия, гидрида кальция (CaH 2 ) или фракционную кристаллизацию в инертной атмосфере. [7]

Приложения

Трет -Бутиловый спирт используется в качестве растворителя, денатурирующего этанола , ингредиента для удаления краски , а также средства для повышения октанового числа бензина и оксигената . Это химическое промежуточное соединение, используемое для производства метил -трет -бутилового эфира (МТБЭ) и этил - трет -бутилового эфира (ЭТБЭ) путем реакции с метанолом и этанолом соответственно, а также трет -бутилгидропероксида (ТБГП) путем реакции с перекисью водорода .

Реакции

В отличие от других изомеров бутанола трет -бутиловый спирт, как третичный спирт, не имеет атома водорода рядом с гидроксигруппой, что делает его устойчивым к окислению до карбонильных соединений.

Трет -Бутиловый спирт депротонируется сильным основанием с образованием алкоксида . Особенно распространенным является трет -бутоксид калия , который получают обработкой трет -бутанола металлическим калием . [8]

K + t -BuOH → t -BuO − K + +1/2 Ч 2

Трет - бутоксид является сильным ненуклеофильным основанием в органической химии. Он легко отрывает кислые протоны от субстратов, но его стерическая масса препятствует участию группы в нуклеофильном замещении , например, в синтезе эфира Вильямсона или реакции S N 2 .

Трет -Бутиловый спирт реагирует с хлористым водородом с образованием трет -бутилхлорида .

O-Хлорирование трет-бутилового спирта хлорноватистой кислотой с образованием трет-бутилгипохлорита : [9]

(CH 3 ) 3 COH + HOCl → (CH 3 ) 3 COCl + H 2 O

Фармакология и токсикология

Данные о фармакологии и токсикологии трет-бутанола у людей и других животных ограничены. [10] Воздействие на человека может произойти из-за метаболизма оксигенатов. Трет-бутанол плохо всасывается через кожу, но быстро всасывается при вдыхании или проглатывании. Трет-бутанол раздражает кожу и глаза. Токсичность однократных доз обычно невелика, но высокие дозы могут оказывать седативный или анестезирующий эффект.

Рекомендации

  1. ^ abcd Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0078». Национальный институт безопасности и гигиены труда (NIOSH).
  2. ^ «ICSC 0114 - трет-бутанол» . Inchem.org . Проверено 29 марта 2018 г.
  3. ^ Рив, В.; Эриксон, CM; Алуотто, ПФ (1979). «трет-Бутиловый спирт». Может. Дж. Чем . 57 : 2747. дои : 10.1139/v79-444 .
  4. ^ «трет-Бутиловый спирт». Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  5. ^ «Т-Бутиловый спирт». База данных Национальной медицинской библиотеки HSDB . Национальный институт здравоохранения . Проверено 29 марта 2018 г.
  6. ^ «Архивная копия» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 4 марта 2016 г. Проверено 5 марта 2013 г.{{cite web}}: CS1 maint: архивная копия в заголовке ( ссылка )
  7. ^ Перрин, Д.Д.; Армарего, WLF (1988). Очистка лабораторных химикатов (3-е изд.). Пергамон Пресс. ISBN 9780080347141.
  8. ^ Джонсон, WS; Шнайдер, WP (1950). «β-Карбэтокси-γ,γ-дифенилвинилуксусная кислота». Органические синтезы . 30:18 . дои :10.15227/orgsyn.030.0018.
  9. ^ Минц, HM; Уоллинг, К. (1969). «Т-Бутилгипохлорит». Орг. Синтез . 49 : 9. дои : 10.15227/orgsyn.049.0009.
  10. ^ Дуглас МакГрегор (2010). «Третичный бутанол: токсикологический обзор». Критические обзоры по токсикологии . 40 (8): 697–727. дои : 10.3109/10408444.2010.494249. PMID  20722584. S2CID  26041562.

Внешние ссылки