stringtranslate.com

трет-бутоксид натрия

Натрий трет -бутоксид (или натрий t -бутоксид ) — химическое соединение с формулой (CH 3 ) 3 CONa (сокр. NaOtBu ). [2] Это сильное ненуклеофильное основание . Оно горючее и чувствительно к влаге. Иногда в химической литературе его называют натрий t -бутоксид. По реакционной способности он похож на более распространённый калий трет -бутоксид .

Соединение может быть получено путем обработки трет -бутилового спирта гидридом натрия . [3]

Реакции

Одно из применений трет -бутоксида натрия — ненуклеофильное основание. Он широко использовался в аминировании Бухвальда-Хартвига , как в этом типичном примере: [4]

Типичное аминирование Бухвальда-Хартвига с использованием трет-бутоксида натрия
Типичное аминирование Бухвальда-Хартвига с использованием трет-бутоксида натрия

Для приготовления трет-бутоксидных комплексов используется трет-бутоксид натрия. Например, гекса(трет-бутокси)дивольфрам(III) получается реакцией солевого метатезиса из гептахлорида дивольфрама: [5]

NaW2Cl7 ( ТГФ ) 5 + 6 NaOBu-t → W2 ( OBu - t) 6 + 7 NaCl + 5 ТГФ

Структура

Трет -бутоксид натрия образует кластеры в твердом состоянии, как гексамеры [6], так и нонамеры. [7]

Родственные соединения

Ссылки

  1. ^ Дьюик, Пол М. (2013-03-20). Основы органической химии: для студентов фармацевтики, медицинской химии и биологической химии. John Wiley & Sons. ISBN 978-1-118-68196-1.
  2. ^ http://www.sigmaaldrich.com/catalog/ProductDetail.do?lang=en&N4=359270%7CALDRICH&N5=SEARCH_CONCAT_PNO%7CBRAND_KEY&F=SPEC [ постоянная мертвая ссылка ]
  3. ^ PM. Dewick, 2013. Основы органической химии: для студентов фармацевтики, медицинской химии и биологической химии. John Wiley & Sons; стр. 157. ISBN 978-1-118-68196-1 
  4. ^ Янг, Брайант Х.; Бухвальд, Стивен Л. (1999). «Аминирование арилгалогенидов и сульфонатов, катализируемое палладием». Журнал металлоорганической химии . 576 (1–2): 125–146. doi :10.1016/S0022-328X(98)01054-7.
  5. ^ Бродерик, Эрин М.; Браун, Сэмюэл С.; Джонсон, Марк JA (2014). "Димолибден и дивольфрам гекса(алкоксиды)". Неорганические синтезы: Том 36. Том 36. С. 95–102. doi :10.1002/9781118744994.ch18. ISBN 978-1-118-74499-4.
  6. ^ Э. Остренг; Х.Х. Сёнстеби; С. Ойен; О. Нильсен; Х. Фьельвог (2014). «Атомно-слоевое осаждение оксидов натрия и калия: оценка прекурсоров и осаждение тонких пленок». Далтон Транс. 43 (44): 16666–16672. дои : 10.1039/C4DT01930J . hdl : 10852/55422 . ПМИД  25265332.
  7. ^ Х. Некола; Ф. Ольбрих; У. Беренс (2002). «Кристаллы и молекулярные структуры лития и натрия-трет- бутоксида ». З. Анорг. Аллг. хим. 628 (9–10): 2067–2070. doi :10.1002/1521-3749(200209)628:9/10<2067::AID-ZAAC2067>3.0.CO;2-N.
  8. ^ Беннетт, Чад Э. (2008). " Третий -амилоксид натрия". Энциклопедия реагентов для органического синтеза . doi :10.1002/047084289X.rn01008. ISBN 978-0-471-93623-7.