Натрий трет -бутоксид (или натрий t -бутоксид ) — химическое соединение с формулой (CH 3 ) 3 CONa (сокр. NaOtBu ). [2] Это сильное ненуклеофильное основание . Оно горючее и чувствительно к влаге. Иногда в химической литературе его называют натрий t -бутоксид. По реакционной способности он похож на более распространённый калий трет -бутоксид .
Одно из применений трет -бутоксида натрия — ненуклеофильное основание. Он широко использовался в аминировании Бухвальда-Хартвига , как в этом типичном примере: [4]
Для приготовления трет-бутоксидных комплексов используется трет-бутоксид натрия. Например, гекса(трет-бутокси)дивольфрам(III) получается реакцией солевого метатезиса из гептахлорида дивольфрама: [5]
Трет-амилоксид натрия ( NaOC(CH 3 ) 2 C 2 H 5 ), высокорастворимый аналог трет-бутоксида натрия [8]
Ссылки
^ Дьюик, Пол М. (2013-03-20). Основы органической химии: для студентов фармацевтики, медицинской химии и биологической химии. John Wiley & Sons. ISBN 978-1-118-68196-1.
^ PM. Dewick, 2013. Основы органической химии: для студентов фармацевтики, медицинской химии и биологической химии. John Wiley & Sons; стр. 157. ISBN 978-1-118-68196-1
^ Янг, Брайант Х.; Бухвальд, Стивен Л. (1999). «Аминирование арилгалогенидов и сульфонатов, катализируемое палладием». Журнал металлоорганической химии . 576 (1–2): 125–146. doi :10.1016/S0022-328X(98)01054-7.
^ Бродерик, Эрин М.; Браун, Сэмюэл С.; Джонсон, Марк JA (2014). "Димолибден и дивольфрам гекса(алкоксиды)". Неорганические синтезы: Том 36. Том 36. С. 95–102. doi :10.1002/9781118744994.ch18. ISBN978-1-118-74499-4.
^ Э. Остренг; Х.Х. Сёнстеби; С. Ойен; О. Нильсен; Х. Фьельвог (2014). «Атомно-слоевое осаждение оксидов натрия и калия: оценка прекурсоров и осаждение тонких пленок». Далтон Транс. 43 (44): 16666–16672. дои : 10.1039/C4DT01930J . hdl : 10852/55422 . ПМИД 25265332.
^ Х. Некола; Ф. Ольбрих; У. Беренс (2002). «Кристаллы и молекулярные структуры лития и натрия-трет- бутоксида ». З. Анорг. Аллг. хим. 628 (9–10): 2067–2070. doi :10.1002/1521-3749(200209)628:9/10<2067::AID-ZAAC2067>3.0.CO;2-N.
^ Беннетт, Чад Э. (2008). " Третий -амилоксид натрия". Энциклопедия реагентов для органического синтеза . doi :10.1002/047084289X.rn01008. ISBN978-0-471-93623-7.