stringtranslate.com

мезо-Зеаксантин

Мезо -зеаксантин ( 3R,3′S-зеаксантин ) — ксантофилловый каротиноид и один из трех стереоизомеров зеаксантина. Мезо- форма является второй по распространенности в природе после 3R,3′R-зеаксантина, который вырабатывается растениями и водорослями. [1] Мезо - зеаксантин был обнаружен в определенных тканях морских организмов [2] и в желтом пятне , также известном как «желтое пятно» сетчатки человека. [3] [4]

Происшествие

Каротиноиды необходимы для здоровья и функционирования животных, но животные не могут их вырабатывать. [5] Животные получают каротиноиды из своего рациона, травоядные животные получают их из растений или водорослей, а плотоядные , в свою очередь, получают их от травоядных.

Мезо -зеаксантин не присутствует в растениях, за исключением морских видов. [2] Первоначально предполагалось, что мезо -зеаксантин, присутствующий в людях и других позвоночных, имеет непищевое происхождение, а биосинтезируется в макуле ( центральной части сетчатки) из ретинального лютеина (еще один ксантофилловый каротиноид, обнаруженный в рационе человека); [6] [7] эта работа с тех пор была опровергнута. [8]

В соответствии с работой Маоки и др. 1986 года, Нолан и др. показали, что мезо -зеаксантин присутствует в коже форели, сардины и лосося, а также в мясе форели. В последующей публикации группа Нолана обнаружила и количественно определила три стереоизомера зеаксантина, включая мезо -зеаксантин, в мясе двух разных видов форели, [9], что стало первым сообщением о концентрациях мезо -зеаксантина в обычно потребляемой пище. До этого исследования в публикации Хачика и др. (2002) [10] сообщалось, что печень японского перепела ( Coturnix japonica ) и плазма лягушки содержат мезо -зеаксантин.

Мезо -зеаксантин может быть получен из других каротиноидов, потребляемых животными, поскольку каротиноиды могут быть взаимопревращены по функциональным причинам. Например, было высказано предположение, что мезо -зеаксантин покровов форели происходит из астаксантина , [11] а мезо -зеаксантин у приматов происходит, по крайней мере, частично из лютеина . [6] [7]

Несколько коммерчески доступных пищевых добавок включают мезо -зеаксантин в свои формулы, предположительно для поддержки здоровья макулы. Исследование 2016 года, сравнивающее концентрации каротиноидов коммерчески доступных пищевых добавок на их этикетках, показало, что, хотя только две из них заявили о включении мезо -зеаксантина, он присутствовал и в нескольких других. Авторы пришли к выводу, что присутствие мезо -зеаксантина в других формулах, вероятно, было связано с тем, что он был дешевле зеаксантина, и его трудно отличить от одного от другого с помощью химического анализа. [12]

В макуле

Распределение каротиноидов, входящих в состав макулярного пигмента, представлено в масштабе на фотографии сетчатки здорового человека

Мезо -зеаксантин, лютеин и 3R,3′R-зеаксантин являются основными каротиноидами в желтом пятне, они находятся в соотношении 1:1:1 и вместе называются макулярным пигментом (МП). [3] Мезо -зеаксантин концентрируется в эпицентре макулы, где на его долю приходится около 50% МП в этом месте, а лютеин доминирует в периферической макуле.

Использует

Как антиоксидант и фильтр коротковолнового света

Из трех макулярных каротиноидов (лютеин, зеаксантин и мезо -зеаксантин) мезо -зеаксантин является самым мощным антиоксидантом , но было показано, что комбинация макулярных каротиноидов демонстрирует наибольший антиоксидантный потенциал по сравнению с отдельными каротиноидами при той же общей концентрации. [13] Это может объяснить, почему человеческая макула уникально содержит эти три каротиноида из примерно 700 каротиноидов, присутствующих в природе. Кроме того, было показано, что комбинация каротиноидов приводит к оптимальной фильтрации света (т. е. фильтрации коротковолнового синего света) в макуле. Это важно, поскольку коротковолновый свет, падающий на макулу, вызывает хроматическую аберрацию и рассеивание света, явления, которые отрицательно влияют на зрительную функцию и приводят к плохой контрастной чувствительности.

Использование в добавках, направленных на здоровье глаз

В 2013 году исследование возрастных заболеваний глаз 2 (AREDS2) сообщило о снижении риска потери зрения и снижении риска прогрессирования заболевания в течение 5 лет у 4200 участников с ранней или умеренной возрастной макулярной дегенерацией (AMD), которым была добавлена ​​формула, содержащая макулярные каротиноиды и ко-антиоксиданты. [14] Препарат AREDS2 содержал только два из трех каротиноидов макулярного пигмента ( лютеин и 3R,3´R- зеаксантин ) и не включал мезо -зеаксантин, который является доминирующим каротиноидом в центре макулы, присутствие которого необходимо для максимального коллективного антиоксидантного эффекта. [13]

Исследования показали, что добавление мезо -зеаксантина к формулам, используемым для увеличения МП и улучшения зрительной функции в больных и здоровых сетчатках, оказалось эффективным. Испытания показали, что формула, содержащая все три макулярных каротиноида в соотношении мезо -зеаксантин: лютеин : зеаксантин (мг) 10:10:2, превосходит альтернативные формулы с точки зрения улучшения зрения и наблюдаемого увеличения МП. [15] [16] [17] [18] [19] [20]

Использование в птицеводстве

Бройлерные цыплята становятся желтыми, когда их кормят кормом, содержащим каротиноиды , так как эти каротиноиды накапливаются в коже и подкожном жире животного. Отложение каротиноидов также является причиной желтого цвета яичного желтка. По этой причине производители птицы добавляют каротиноиды (обычно лютеин, зеаксантин, кантаксантин и β-апо-8´-апокаротеналь) в корм, чтобы повысить привлекательность конечного продукта для потребителя, а также поддержать здоровье животных. Считается, что лютеин и зеаксантин действуют синергетически, усиливая желтый оттенок, тогда как зеаксантин более мощный, чем лютеин, из-за его более крупного хромофора . [21] Поэтому несколько компаний используют экстракт бархатцев, в котором процент лютеина был преобразован в мезо - зеаксантин , чтобы дополнить бройлеров и кур обоими каротиноидами. Изомер зеаксантина, полученный из лютеина, представляет собой мезо -зеаксантин из-за характера используемой технологии (см. ниже). [7]

Производство

Превращение лютеина в мезо -зеаксантин

Мезо- зеаксантин производится на промышленном уровне из лютеина, полученного из лепестков бархатцев . Процесс включает омыление, которое проводится с использованием высокой температуры и высокой концентрации основания, приводит к изомеризации двойной связи 4′-5′ в положение 5′-6′. Это преобразует ɛ-кольцо лютеина в β-кольцо, таким образом превращая лютеин в мезо -зеаксантин. Стереохимия этого зеаксантина определяется положением гидроксильной группы в положении 3´, что приводит к обозначению «S» для конечной молекулы зеаксантина. [22] [23] Стереоизомер, полученный в этом процессе, представляет собой 3R,3′S-зеаксантин (т. е. мезо -зеаксантин). Условия омыления можно модулировать для увеличения или уменьшения скорости превращения лютеина в мезо -зеаксантин. [21]

Исследования на животных

Мезо -зеаксантин был протестирован на токсичность для животных несколькими исследовательскими группами, которые сообщили об отсутствии токсичности. NOAEL («уровень отсутствия наблюдаемых неблагоприятных эффектов») мезо -зеаксантина намного превышает дозы, используемые в пищевых добавках. [24] [25] [26] В 2016 году статус GRAS («в целом считается безопасным») мезо -зеаксантина был признан FDA.[1]

Исследования на людях

Мезо -зеаксантин является обычным диетическим компонентом в странах, где он является основным пигментом, используемым в птицеводческой промышленности, особенно в Мексике . Ни о каких побочных или положительных эффектах пока не сообщалось. [ когда? ] Кроме того, мезо -зеаксантин был протестирован на эффективность, хотя и не на безопасность, в небольших пилотных исследованиях на людях.

Первое исследование по оценке эффектов пищевой добавки, содержащей преимущественно мезо -зеаксантин, было проведено в 2007 году. [27] Это исследование подтвердило, что мезо -зеаксантин эффективно всасывался в сыворотку, а плотность MP значительно увеличивалась в группе, принимавшей добавку. В группе плацебо такого увеличения не наблюдалось.

В другом исследовании 19 субъектов принимали добавку, состоящую из всех трех макулярных каротиноидов, включая мезо -зеаксантин, в течение 22 дней. Результаты показали, что мезо -зеаксантин был усвоен. В Институте исследований зрения, Технологическом институте Уотерфорда были проведены испытания добавок для глаз с мезо -зеаксантином (MOST) для оценки безопасности, ответа MP и ответа сывороточных каротиноидов у субъектов с ВМД и без нее после приема добавки, содержащей все три макулярных каротиноида, в которых преобладал мезо -зеаксантин. Эти исследования подтвердили безопасность потребления человеком макулярных каротиноидов [28] [29] после множества биологических тестов для оценки функций почек и печени, липидного профиля, гематологического профиля и маркеров воспаления.

Кроме того, испытания MOST выявили статистически значимое увеличение сывороточных концентраций мезо -зеаксантина и лютеина по сравнению с исходным уровнем. Значительное увеличение центральных уровней МП также наблюдалось всего через две недели приема добавок. [30] Кроме того, у пациентов с нетипичным распределением МП в глазу (т. е. у них не было высокой концентрации пигмента в центре макулы), при приеме добавки с преобладанием мезо -зеаксантина в течение 8 недель нормальный пигментный профиль восстанавливался, тогда как этого не наблюдалось, когда пациентам добавляли формулу без мезо -зеаксантина. [18]

Основные результаты исследований MOST у пациентов с ВМД были опубликованы в 2013 и 2015 годах. В серии публикаций по результатам этих исследований был сделан вывод: «Увеличение оптической плотности MP по всему его пространственному профилю и улучшение контрастной чувствительности были наилучшим образом достигнуты после добавления формулы, содержащей высокие дозы мезо -зеаксантина в сочетании с лютеином и зеаксантином». [29] Кроме того, в последней публикации этой работы, опубликованной в 2015 году, был сделан вывод о том, что «Включение мезо -зеаксантина в формулу добавки, по-видимому, дает преимущества с точки зрения увеличения MP и с точки зрения повышения контрастной чувствительности у субъектов с ранней ВМД». [15]

В 2016 и 2017 годах были опубликованы результаты двух небольших клинических испытаний. В первом испытании, CREST (Central Retinal Enrichment Supplementation Trials), приняли участие 105 здоровых добровольцев, которые прошли ряд сложных тестов на зрение и принимали добавки в течение 12 месяцев. Из этих добровольцев 53 ежедневно принимали активные добавки, содержащие мезо -зеаксантин, лютеин и зеаксантин, а 52 субъекта принимали плацебо (контрольная группа). Результат показал, что у тех, кто принимал все три макулярных каротиноида, улучшилась контрастная чувствительность. [31]

Второе исследование, CREST AMD, было двухлетним исследованием с участием 96 субъектов с диагнозом ранней стадии AMD. Все субъекты получали рекомендованную AREDS2 формулу с добавлением мезо -зеаксантина или без него, и все показали значительное улучшение первичного показателя контрастной чувствительности при чтении офтальмологической таблицы. Не было никакой разницы между результатами субъектов, чьи добавки включали мезо -зеаксантин, и тех, кто его не принимал; таким образом, мезо -зеаксантин не улучшил здоровье глаз субъектов, которые его принимали. Не было никаких существенных различий в том, как прогрессировала AMD у субъектов, между группой мезо -зеаксантина и группой AREDS2. [32]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ De Ville, TE; Hursthouse, MB; Russell, SW; Weedon, BCL (1969). «Абсолютная конфигурация каротиноидов». Журнал химического общества D: Chemical Communications . 22 (22): 1311–1312. doi :10.1039/C29690001311.
  2. ^ ab Maoka, Takashi; Arai, Akihiro; Shimizu, Minoru; Matsuno, Takao (1986). «Первое выделение энантиомерного и мезо -зеаксантина в природе». Сравнительная биохимия и физиология, часть B: Сравнительная биохимия . 83 (1): 121–124. doi :10.1016/0305-0491(86)90341-X. PMID  3943294.
  3. ^ ab Bone, RA; Landrum, JT; Friedes, LM; Gomez, CM; Kilburn, MD; Menendez, E.; Vidal, I.; Wang, W. (1997-02-01). "Распределение стереоизомеров лютеина и зеаксантина в сетчатке человека". Experimental Eye Research . 64 (2): 211–218. doi :10.1006/exer.1996.0210. ISSN  0014-4835. PMID  9176055.
  4. ^ Bone, RA; Landrum, JT; Hime, GW; Cains, A.; Zamor, J. (1993-05-01). «Стереохимия каротиноидов макулы человека». Investigative Ophthalmology & Visual Science . 34 (6): 2033–2040. ISSN  0146-0404. PMID  8491553.
  5. ^ "Каротиноиды". @anh . Получено 2024-08-22 .
  6. ^ ab Bhosale, Prakash; Serban, Bogdan; Zhao, Da You; Bernstein, Paul S. (2007-08-07). "Идентификация и метаболические превращения каротиноидов в тканях глаза японского перепела Coturnix japonica". Биохимия . 46 (31): 9050–9057. doi :10.1021/bi700558f. ISSN  0006-2960. PMC 2531157. PMID 17630780  . 
  7. ^ abc Расмуссен, Хелен М.; Мужинги, Таванда; Эггерт, Эмили М.Р.; Джонсон, Элизабет Дж. (2012-09-01). «Содержание лютеина, зеаксантина, мезо -зеаксантина в яичном желтке и их отсутствие в рыбе и морепродуктах». Журнал состава и анализа пищевых продуктов . 27 (2): 139–144. doi :10.1016/j.jfca.2012.04.009.
  8. ^ Нолан, Дж. М.; Мигер, К.; Кашани, С.; Битти, С. (2013-08-01). «Что такое мезо-зеаксантин и откуда он берется?». Eye . 27 (8): 899–905. doi :10.1038/eye.2013.98. ISSN  1476-5454. PMC 3740325 . PMID  23703634. 
  9. ^ Прадо-Кабреро, Альфонсо; Битти, Стивен; Стэк, Джим; Ховард, Алан; Нолан, Джон М. (2016). «Количественное определение стереоизомеров зеаксантина и лютеина в мясе форели с использованием хиральной высокоэффективной жидкостной хроматографии с диодной матрицей». Журнал состава и анализа пищевых продуктов . 50 : 19–22. doi :10.1016/j.jfca.2016.05.004. PMC 5055101. PMID 27721557  . 
  10. ^ Хачик, Фредерик; Моура, Фабиана Ф. де; Чжао, Да-Ю; Эбишер, Клод-Пьер; Бернстайн, Пол С. (2002-11-01). «Трансформации выбранных каротиноидов в плазме, печени и тканях глаза человека и в моделях животных, не являющихся приматами». Investigative Ophthalmology & Visual Science . 43 (11): 3383–3392. ISSN  1552-5783. PMID  12407147.
  11. ^ Шидт, Катарина; Векки, Макс; Глинц, Эрнст (1986-01-01). «Астаксантин и его метаболиты в дикой радужной форели (Salmo gairdneri R.)». Сравнительная биохимия и физиология B. 83 ( 1): 9–12. doi :10.1016/0305-0491(86)90324-X.
  12. ^ Прадо-Кабреро, Альфонсо; Битти, Стивен; Ховард, Алан; Стэк, Джим; Беттин, Филипп; Нолан, Джон М. (2016). «Оценка концентраций лютеина, зеаксантина и мезо-зеаксантина в пищевых добавках методом хиральной высокоэффективной жидкостной хроматографии». European Food Research and Technology . 242 (4): 599–608. doi :10.1007/s00217-015-2569-9. ISSN  1438-2377. PMC 4788689. PMID 27069419  . 
  13. ^ ab Li, Binxing; Ahmed, Faisal; Bernstein, Paul S. (2010-12-01). «Исследования механизма поглощения синглетного кислорода человеческим макулярным пигментом». Архивы биохимии и биофизики . 504 (1): 56–60. doi :10.1016/j.abb.2010.07.024. ISSN  1096-0384. PMC 2957523. PMID 20678467  . 
  14. ^ Исследовательская группа по исследованию возрастных заболеваний глаз 2 (5 мая 2013 г.). «Лютеин/зеаксантин и жирные кислоты омега-3 при возрастной макулярной дегенерации. Контролируемое рандомизированное клиническое исследование возрастных заболеваний глаз 2 (AREDS2)» . JAMA . 309 (19): 2005–2015. doi :10.1001/jama.2013.4997. PMID  23644932.
  15. ^ ab Акуффо, КО; Нолан, Дж. М.; Говард, АН; Моран, Р.; Стэк, Дж.; Кляйн, Р.; Кляйн, BE; Мейер, СМ; Сабур-Пикетт, С. (2015-07-01). «Устойчивое добавление и контролируемый ответ с различными формулами каротиноидов при ранней возрастной макулярной дегенерации». Глаз . 29 (7): 902–912. doi :10.1038/eye.2015.64. ISSN  1476-5454. PMC 4506345 . PMID  25976647. 
  16. ^ Лафман, Джеймс; Нолан, Джон М.; Говард, Алан Н.; Коннолли, Эйтне; Мигер, Кэти; Битти, Стивен (2012-11-01). «Влияние увеличения макулярного пигмента на зрительную производительность с использованием различных формул каротиноидов». Investigative Ophthalmology & Visual Science . 53 (12): 7871–7880. doi : 10.1167/iovs.12-10690 . ISSN  1552-5783. PMID  23132800.
  17. ^ Мигер, Кэтрин А.; Турнем, Дэвид И.; Битти, Стивен; Говард, Алан Н.; Коннолли, Эйтне; Камминс, Уэйн; Нолан, Джон М. (2013-07-28). «Реакция сыворотки на дополнительные макулярные каротиноиды у субъектов с и без возрастной макулярной дегенерации». Британский журнал питания . 110 (2): 289–300. doi : 10.1017/S0007114512004837 . ISSN  1475-2662. PMID  23211762.
  18. ^ ab Нолан, Джон М.; Аккали, Мукунда К.; Лафман, Джеймс; Говард, Алан Н.; Битти, Стивен (2012-08-01). «Добавление макулярных каротиноидов у субъектов с атипичными пространственными профилями макулярного пигмента». Experimental Eye Research . 101 : 9–15. doi :10.1016/j.exer.2012.05.006. ISSN  1096-0007. PMID  22652506.
  19. ^ Сабур-Пиккетт, Сара; Битти, Стивен; Коннолли, Эйтне; Лоуман, Джеймс; Стэк, Джим; Говард, Алан; Кляйн, Рональд; Кляйн, Барбара Э.; Мейер, Стейси М. (01.09.2014). «Добавки с тремя различными формулами макулярных каротиноидов у пациентов с ранней возрастной макулярной дегенерацией». Retina (Филадельфия, Пенсильвания) . 34 (9): 1757–1766. doi :10.1097/IAE.00000000000000174. ISSN  1539-2864. PMID  24887490. S2CID  5890703.
  20. ^ Thurnham, David I.; Nolan, John M.; Howard, Alan N.; Beatty, Stephen (2015-08-01). «Реакция макулы на добавки с различными формулами ксантофилла у субъектов с возрастной дегенерацией желтого пятна и без нее». Архив Грефе по клинической и экспериментальной офтальмологии = Albrecht von Graefes Archiv für Klinische und Experimentelle Ophthalmologie . 253 (8): 1231–1243. doi :10.1007/s00417-014-2811-3. ISSN  1435-702X. PMID  25311651. S2CID  25958540.
  21. ^ ab Torres-Cardona, MD, Torres-Quiroga, J., (1996). Процесс изомеризации лютеина. Industrial Organica, SA de CV, Монтеррей, Мексика, США.
  22. ^ Эндрюс, АГ, (1974). Изомеризация эпсилон-каротина в бета-каротин и лютеина в зеаксантин. Acta Chemica Scandinavica B. 28 (1): 137–138.
  23. ^ Эндрюс, АГ, Борх, ГЛ, Лиаен-Йенсен, С., (1974). Каротиноиды высших растений 7. Об абсолютной конфигурации лютеина. Acta Chemica Scandinavica B. 28 (1): 139-140.
  24. ^ Чанг, (2006). Тринадцатинедельная пероральная (через зонд) токсичность мезо- зеаксантина у крыс Han Wistar с 4-недельным восстановлением.
  25. ^ Сюй, Синдэ; Чжан, Лихуа; Шао, Бин; Солнце, Сяося; Хо, Чи-Тан; Ли, Шиминг (2013). «Оценка безопасности мезо -зеаксантина». Пищевой контроль . 32 (2): 678–686. doi : 10.1016/j.foodcont.2013.02.007.
  26. ^ Thurnham, David I.; Howard, Alan N. (2013). «Исследования мезо -зеаксантина на предмет потенциальной токсичности и мутагенности». Food and Chemical Toxicology . 59 : 455–463. doi :10.1016/j.fct.2013.06.002. PMID  23819916.
  27. ^ Bone, RA; Landrum, JT; Cao, Y; Howard, AN; Alvarez-Calderon, F (2007). «Реакция макулярного пигмента на добавку, содержащую мезо-зеаксантин, лютеин и зеаксантин». Nutr Metab (Lond) . 4 : 12. doi : 10.1186/1743-7075-4-12 . PMC 1872023. PMID  17498306 . 
  28. ^ Connolly, EE; Beatty, S; Loughman, J; Howard, AN; Louw, MS; Nolan, JM (2011). «Добавки со всеми тремя макулярными каротиноидами: ответ, стабильность и безопасность». Invest Ophthalmol Vis Sci . 52 (12): 9207–17. doi : 10.1167/iovs.11-8025 . PMID  21979997.
  29. ^ ab Sabour-Pickett, S; Beatty, S; Connolly, E; Loughman, J; Stack, J; Howard, A; Klein, R; Klein, BE; Meuer, SM; Myers, CE; Akuffo, KO; Nolan, JM (2014). «Добавки с тремя различными формулами макулярных каротиноидов у пациентов с ранней возрастной макулярной дегенерацией». Retina (Филадельфия, Пенсильвания) . 34 (9): 1757–66. doi :10.1097/IAE.00000000000000174. PMID  24887490. S2CID  5890703.
  30. ^ Connolly, EE; Beatty, S; Thurnham, DI; Loughman, J; Howard, AN; Stack, J; Nolan, JM (2010). «Увеличение макулярного пигмента после добавления всех трех макулярных каротиноидов: поисковое исследование» (PDF) . Curr Eye Res . 35 (4): 335–51. doi :10.3109/02713680903521951. PMID  20373901. S2CID  1310093.
  31. ^ Нолан, Джон М.; Пауэр, Ребекка; Стрингем, Джим; Деннисон, Джессика; Стэк, Джим; Келли, Дэвид; Моран, Рэйчел; Акуффо, Квадво О.; Коркоран, Лора (2016-06-01). «Обогащение макулярного пигмента повышает контрастную чувствительность у субъектов без заболеваний сетчатки: испытания добавок для обогащения центральной сетчатки – отчет 1». Investigative Ophthalmology & Visual Science . 57 (7): 3429–3439. doi : 10.1167/iovs.16-19520 . ISSN  1552-5783. PMID  27367585.
  32. ^ Акуффо, Квадво Овусу; Битти, Стивен; Пето, Тунде; Стэк, Джим; Стрингхэм, Джим; Келли, Дэвид; Леунг, Ирен; Коркоран, Лора; Нолан, Джон М. (2017-10-01). «Влияние дополнительных антиоксидантов на зрительную функцию при неразвитой возрастной макулярной дегенерации: сравнительное рандомизированное клиническое исследование». Investigative Ophthalmology & Visual Science . 58 (12): 5347–5360. doi :10.1167/iovs.16-21192. ISSN  1552-5783. PMID  29053808 . Получено 21.02.2024 .