stringtranslate.com

Тиоацетат калия

Тиоацетат калия — это сероорганическое соединение и соль с формулой CH3COS K + . Это белое, водорастворимое твердое вещество используется в качестве реагента для получения тиоацетатных эфиров и других производных. [1]

Синтез и реакции

Тиоацетат калия, который имеется в продаже, можно получить путем объединения ацетилхлорида и гидросульфида калия :

CH3COCl + 2KSH → KCl + CH3COSK + H2S

Он возникает также при нейтрализации тиоуксусной кислоты гидроксидом калия .

Использование при получении тиолов

В общем случае тиоацетат калия смешивают с алкилирующими агентами, получая тиоацетатные эфиры (X = галогенид ):

КАН. 3 COSK + RX → КАН. 3 COSR + KX

Гидролиз этих эфиров дает тиолы :

СН 3 COSR + H 2 O → CH 3 CO 2 H + RSH

Тиоацетатные эфиры также могут быть расщеплены метантиолом в присутствии стехиометрического основания, как показано при получении пент-4-ин-1-тиола: [2]

H 3 C(CH 2 ) 3 ОМ + KSAc → H 3 C(CH 2 ) 3 SAc + КОМ
H3C (CH2 ) 3SAc + HSMe → H3C ( CH2 ) 3SH + MeSAc

Ссылки

  1. ^ Цзунцзюнь Цяо и Сюэфэн Цзян «Тиоацетат калия» электронная энциклопедия реагентов для органического синтеза EROS, 2014. doi : 10.1002/047084289X.rn01737
  2. ^ Маттео Миноцци; Даниэле Нанни; Пьеро Спаньоло (2008). «4-Пентин-1-тиол». ЭЭРОС . doi : 10.1002/047084289X.rn00855. ISBN 978-0-471-93623-7.