В стереохимии мутаротация — это изменение оптического вращения хирального материала в растворе из - за изменения пропорции двух составляющих аномеров (т.е. взаимопревращения их соответствующих стереоцентров ) до тех пор, пока не будет достигнуто равновесие. Циклические сахара демонстрируют мутаротацию, когда α- и β-аномерные формы взаимопревращаются. [1] Оптическое вращение раствора зависит от оптического вращения каждого аномера и их соотношения в растворе.
Мутаротация была открыта французским химиком Огюстеном-Пьером Дюбрюнфо в 1844 году, когда он заметил, что удельное вращение водного раствора сахара изменяется со временем. [2] [3]
α- и β-аномеры являются диастереомерами друг друга и обычно имеют разные удельные вращения . Раствор или жидкий образец чистого α-аномера будет вращать плоскополяризованный свет на другую величину и/или в противоположном направлении, чем чистый β- аномер этого соединения. Оптическое вращение раствора зависит от оптического вращения каждого аномера и их соотношения в растворе.
Например, если раствор β- D - глюкопиранозы растворить в воде, его удельное оптическое вращение составит +18,7°. Со временем часть β- D -глюкопиранозы подвергнется мутаротации, став α- D -глюкопиранозой, которая имеет оптическое вращение +112,2°. Вращение раствора увеличится с +18,7° до равновесного значения +52,7°, поскольку часть β-формы преобразуется в α-форму. Равновесная смесь составляет около 64% β -D -глюкопиранозы и около 36% α- D -глюкопиранозы, хотя есть также следы других форм, включая фуранозы и форму с открытой цепью.
Наблюдаемое вращение образца представляет собой взвешенную сумму оптического вращения каждого аномера, взвешенного по количеству присутствующего аномера. Таким образом, можно использовать поляриметр для измерения вращения образца, а затем рассчитать соотношение двух присутствующих аномеров из энантиомерного избытка , если известно вращение каждого чистого аномера. Можно отслеживать процесс мутаротации с течением времени или определять равновесную смесь, наблюдая за оптическим вращением и тем, как оно изменяется.