Химическое соединение
2-Аминоизомасляная кислота (также известная как α-аминоизомасляная кислота , AIB , α-метилаланин или 2-метилаланин ) представляет собой непротеиногенную аминокислоту со структурной формулой H 2 N-C(CH 3 ) 2 -COOH. В природе он редок и был обнаружен только в метеоритах [2] и некоторых антибиотиках грибкового происхождения, таких как аламетицин и некоторые лантибиотики .
Синтез
В лаборатории 2-аминоизомасляную кислоту можно получить из ацетонциангидрина путем реакции с аммиаком с последующим гидролизом. [3]
Синтез в промышленных масштабах может быть достигнут путем селективного гидроаминирования метакриловой кислоты .
Биологическая активность
2-Аминоизомасляная кислота не относится к протеиногенным аминокислотам и довольно редко встречается в природе ( ср. непротеиногенные аминокислоты ). Это сильный индуктор спирали в пептидах благодаря эффекту Торпа-Ингольда его гем - диметильной группы . [4] Олигомеры АИБ образуют 3–10 спиралей .
Включение рибосом в пептиды
2-аминоизомасляная кислота совместима с удлинением рибосом при синтезе пептидов. Като и др. использовали флексизимы [5] и спроектировали тело тРНК для повышения сродства аминоацилированных видов AIB-тРНК к фактору элонгации P. [6] Результатом стало увеличение включения AIB в пептиды в системе бесклеточной трансляции. Икбал и др. . использовали альтернативный подход по созданию лигазы с дефицитом редактирования валина — тРНК для синтеза аминоацилированной AIB-тРНК Val . Аминоацилированную тРНК впоследствии использовали в бесклеточной системе трансляции для получения AIB-содержащих пептидов. [7]
Рекомендации
- ^ Хейнс, Уильям М., изд. (2016). Справочник CRC по химии и физике (97-е изд.). ЦРК Пресс . п. 5–88. ISBN 978-1498754286.
- ^ «Иммунная система человека и другие млекопитающие могут бороться с внеземными микроорганизмами». Новости науки . 23 июля 2020 г. Проверено 24 июля 2020 г.
- ^ Кларк, ХТ; Бин, HJ (1931). «α-аминоизомасляная кислота». Органические синтезы . 11 : 4; Сборник томов , т. 2, с. 29..
- ^ Тониоло, К.; Крисма, М.; Формаджо, Ф.; Пеггион, К. (2001). «Контроль конформации пептида с помощью эффекта Торпа-Ингольда (C-альфа-тетразамещение)». Биополимеры . 60 (6): 396–419. doi :10.1002/1097-0282(2001)60:6<396::AID-BIP10184>3.0.CO;2-7. ISSN 0006-3525. ПМИД 12209474.
- ^ Охучи, Масаки; Мураками, Хироши; Суга, Хироаки (2007). «Система флексизим: очень гибкий инструмент аминоацилирования тРНК для аппарата трансляции». Современное мнение в области химической биологии . 11 (5): 537–542. дои : 10.1016/j.cbpa.2007.08.011. ПМИД 17884697.
- ^ Като, Такаюки; Иване, Ёсихико; Шуга, Хироаки (15 декабря 2017 г.). «Логическая инженерия D-плеча и Т-ствола тРНК, которая усиливает включение d-аминокислот». Исследования нуклеиновых кислот . 45 (22): 12601–12610. дои : 10.1093/nar/gkx1129. ISSN 0305-1048. ПМК 5728406 . ПМИД 29155943.
- ^ Икбал, Эмиль С.; Додс, Кара К.; Хартман, Мэтью Коннектикут (2018). «Рибосомальное включение аминокислот с модифицированным остовом посредством аминоацил-тРНК-синтетазы с дефицитом редактирования». Органическая и биомолекулярная химия . 16 (7): 1073–1078. дои : 10.1039/c7ob02931d. ISSN 1477-0539. ПМЦ 5993425 . ПМИД 29367962.