stringtranslate.com

β-Аланин

β-Аланин ( бета -аланин ) — это встречающаяся в природе бета-аминокислота , которая представляет собой аминокислоту , в которой аминогруппа присоединена к β-углероду (т. е. углероду, находящемуся на расстоянии двух атомов углерода от карбоксилатной группы) вместо более обычного α-углерода для аланина (α-аланин). Название ИЮПАК для β-аланина — 3-аминопропановая кислота . В отличие от своего аналога α-аланина, β-аланин не имеет стереоцентра .

Биосинтез и промышленный путь

С точки зрения биосинтеза , он образуется путем деградации дигидроурацила и карнозина . Этиловый эфир β-аланина — это этиловый эфир , который гидролизуется в организме с образованием β-аланина. [4] Он производится в промышленных масштабах путем реакции аммиака с β-пропиолактоном . [5]

Источниками β-аланина являются пиримидиновый катаболизм цитозина и урацила.

Биохимическая функция

Остатки β-аланина встречаются редко. Он является компонентом пептидов карнозина и ансерина , а также пантотеновой кислоты (витамина B5 ) , которая сама по себе является компонентом кофермента A. β-аланин метаболизируется в уксусную кислоту .

Предшественник карнозина

β-Аланин является предшественником карнозина , ограничивающим скорость , то есть уровень карнозина ограничен количеством доступного β-аланина, а не гистидина. [6] Было показано, что добавление β-аланина увеличивает концентрацию карнозина в мышцах, снижает утомляемость у спортсменов и увеличивает общую мышечную работу. [7] [8] Простое добавление карнозина не так эффективно, как добавление только β-аланина, поскольку карнозин при пероральном приеме расщепляется во время пищеварения на свои компоненты, гистидин и β-аланин. Следовательно, по весу только около 40% дозы доступно в виде β-аланина. [6]

Сравнение β-аланина (справа) с более привычной, хиральной, α-аминокислотой, L-α-аланином (слева)

Поскольку дипептиды β-аланина не включены в белки, они могут храниться в относительно высоких концентрациях. Встречаясь в концентрации 17–25 ммоль/кг (сухая мышца), [9] карнозин (β-аланил- L -гистидин) является важным внутримышечным буфером, составляющим 10–20% от общей буферной емкости в мышечных волокнах типа I и II. В карнозине pK a имидазолиевой группы составляет 6,83, что идеально для буферизации. [10]

Рецепторы

Хотя β-аланин намного слабее глицина (и, таким образом, его роль в качестве физиологического передатчика является спорной), он является агонистом, следующим по активности после родственного лиганда глицина, для чувствительных к стрихнину ингибирующих глициновых рецепторов (GlyR) (порядок агонистов: глицин ≫ β-аланин > таурин ≫ аланин, L -серин > пролин). [11]

β-аланин имеет пять известных рецепторных участков, включая ГАМК-А , ГАМК-С, коагонистический участок (с глицином) на рецепторах NMDA , вышеупомянутый участок GlyR и блокаду опосредованного белком GAT захвата глиальной ГАМК, что делает его предполагаемым «маломолекулярным нейротрансмиттером». [12]

Улучшение спортивных результатов

Существуют доказательства того, что добавление β-аланина может повысить физическую и когнитивную работоспособность, [13] [14] [15] [16] для некоторых видов спорта, [17] и упражнений в течение 0,5–10 минут. [18] β-аланин преобразуется в мышечных клетках в карнозин , который действует как буфер для молочной кислоты , вырабатываемой во время высокоинтенсивных упражнений, и помогает отсрочить наступление нервно-мышечной усталости. [15] [19]

Прием β-аланина может вызвать парестезию , которая выражается в покалывании, в зависимости от дозы. [16] Помимо этого, не было зарегистрировано никаких существенных побочных эффектов β-аланина, однако также нет информации о последствиях его длительного использования или его безопасности в сочетании с другими добавками, и рекомендуется соблюдать осторожность при его использовании. [13] [14] Кроме того, во многих исследованиях не проверялась чистота используемых добавок и наличие запрещенных веществ. [15]

Метаболизм

β-Аланин может подвергаться реакции трансаминирования с пируватом с образованием малонат-полуальдегида и L -аланина. Малонат-полуальдегид затем может быть преобразован в малонат с помощью малонат-полуальдегиддегидрогеназы . Затем малонат преобразуется в малонил-КоА и входит в биосинтез жирных кислот . [20]

Альтернативно, β-аланин может быть перенаправлен на биосинтез пантотеновой кислоты и кофермента А. [20]

Ссылки

  1. ^ Хейнс, Уильям М., ред. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97-е изд.). CRC Press . стр. 5–88. ISBN 978-1498754286.
  2. ^ Индекс Merck: Энциклопедия химикатов, лекарств и биологических препаратов (11-е изд.), Merck, 1989, ISBN 091191028X, 196.
  3. ^ Weast, Robert C., ред. (1981). CRC Handbook of Chemistry and Physics (62-е изд.). Boca Raton, FL: CRC Press. стр. C-83. ISBN 0-8493-0462-8..
  4. ^ Райт, Маргарет Робсон (1969). «Параметры Аррениуса для кислотного гидролиза сложных эфиров в водном растворе. Часть I. Этиловый эфир глицина, этиловый эфир β-аланина, ацетилхолин и метиловый эфир метилбетаина». Журнал химического общества B: Physical Organic : 707–710. doi :10.1039/J29690000707.
  5. ^ Мильтенбергер, Карлхайнц (2005). «Гидроксикарбоновые кислоты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a13_507. ISBN 3527306730.
  6. ^ ab "Добавка бета-аланина для повышения производительности упражнений". Архивировано из оригинала 20 июня 2017 г. Получено 21 сентября 2018 г.
  7. ^ Derave W, Ozdemir MS, Harris R, Pottier A, Reyngoudt H, Koppo K, Wise JA, Achten E (9 августа 2007 г.). «Добавка бета-аланина увеличивает содержание карнозина в мышцах и ослабляет усталость во время повторяющихся изокинетических сокращений у тренированных спринтеров». J Appl Physiol . 103 (5): 1736–43. doi :10.1152/japplphysiol.00397.2007. PMID  17690198. S2CID  6990201.
  8. ^ Hill CA, Harris RC, Kim HJ, Harris BD, Sale C, Boobis LH, Kim CK, Wise JA (2007). «Влияние добавления бета-аланина на концентрацию карнозина в скелетных мышцах и способность к высокоинтенсивной езде на велосипеде». Аминокислоты . 32 (2): 225–33. doi :10.1007/s00726-006-0364-4. PMID  16868650. S2CID  23988054.
  9. ^ Mannion, AF; Jakeman, PM; Dunnett, M; Harris, RC; Willan, PLT (1992). «Концентрация карнозина и ансерина в четырехглавой мышце бедра здоровых людей». Eur. J. Appl. Physiol . 64 (1): 47–50. doi :10.1007/BF00376439. PMID  1735411. S2CID  24590951.
  10. ^ Бейт-Смит, EC (1938). «Буферизация мышц при окоченении: белок, фосфат и карнозин». Журнал физиологии . 92 (3): 336–343. doi :10.1113/jphysiol.1938.sp003605. PMC 1395289. PMID 16994977  . 
  11. ^ Энциклопедия аминокислотных нейротрансмиттеров наук о жизни. Джереми М. Хенли, 2001 John Wiley & Sons, Ltd. doi :10.1038/npg.els.0000010, Дата публикации статьи в Интернете: 19 апреля 2001 г.
  12. ^ Tiedje KE, Stevens K, Barnes S, Weaver DF (октябрь 2010 г.). «Бета-аланин как нейротрансмиттер с малой молекулой». Neurochem Int . 57 (3): 177–88. doi :10.1016/j.neuint.2010.06.001. PMID  20540981. S2CID  7814845.
  13. ^ ab Quesnele JJ, Laframboise MA, Wong JJ, Kim P, Wells GD (2014). «Влияние добавок бета-аланина на производительность: систематический обзор литературы». Int J Sport Nutr Exerc Metab (систематический обзор). 24 (1): 14–27. doi :10.1123/ijsnem.2013-0007. PMID  23918656.
  14. ^ ab Hoffman JR, Stout JR, Harris RC, Moran DS (2015). «Добавки β-аланина и военная эффективность». Аминокислоты . 47 (12): 2463–74. doi :10.1007/s00726-015-2051-9. PMC 4633445. PMID  26206727 . 
  15. ^ abc Hobson, RM; Saunders, B.; Ball, G.; Harris, RC; Sale, C. (9 декабря 2016 г.). «Влияние добавления β-аланина на производительность упражнений: метаанализ». Amino Acids . 43 (1): 25–37. doi :10.1007/s00726-011-1200-z. ISSN  0939-4451. PMC 3374095 . PMID  22270875. 
  16. ^ ab Trexler ET, Smith-Ryan AE, Stout JR, Hoffman JR, Wilborn CD, Sale C, Kreider RB, Jäger R, Earnest CP, Bannock L, Campbell B, Kalman D, Ziegenfuss TN, Antonio J (2015). "Международное общество спортивного питания, позиция: бета-аланин". J Int Soc Sports Nutr (Обзор). 12 : 30. doi : 10.1186/s12970-015-0090-y . PMC 4501114 . PMID  26175657. 
  17. ^ Брисола, Габриэль МП; Загатто, Алессандро М (2019). «Эргогенные эффекты добавления β-аланина в различные виды спорта: веские доказательства или только первые результаты?». Журнал исследований силы и кондиционирования . 33 (1): 253–282. doi : 10.1519/JSC.00000000000002925. PMID  30431532. S2CID  53441737.
  18. ^ Брайан Сондерс; Кирсти Эллиотт-Сейл; Гильерме Г. Артиоли1; Пол А. Суинтон; Эймер Долан; Гамильтон Рошель; Крейг Сейл; Бруно Гуалано (2017). «Добавки β-аланина для улучшения физической работоспособности и производительности: систематический обзор и метаанализ БЕСПЛАТНО». Британский журнал спортивной медицины . 51 (8): 658–669. doi : 10.1136/bjsports-2016-096396 . hdl : 10059/1913 . PMID  27797728. S2CID  25496458.{{cite journal}}: CS1 maint: числовые имена: список авторов ( ссылка )
  19. ^ Гильерме Джаннини Артиоли; Бруно Гуалано; Эбби Смит; Джеффри Стаут; Антонио Герберт Ланча-младший (июнь 2010 г.). «Роль добавления бета-аланина в мышечный карнозин и производительность упражнений». Med Sci Sports Exerc . 42 (6): 1162–73. doi : 10.1249/MSS.0b013e3181c74e38 . PMID  20479615.
  20. ^ ab "ПУТЬ КЕГГА: метаболизм бета-аланина - Референтный путь". www.genome.jp . Получено 04.10.2016 .

Внешние ссылки