stringtranslate.com

2-Нафтол

2-Нафтол , или β-нафтол , представляет собой флуоресцентное бесцветное (или иногда желтое) кристаллическое твердое вещество с формулой C10H7OH . Это изомер 1-нафтола , отличающийся расположением гидроксильной группы на нафталиновом кольце. Нафтолы являются нафталиновыми гомологами фенола , но более реакционноспособны. Оба изомера растворимы в простых спиртах , эфирах и хлороформе . 2 - нафтол является широко используемым промежуточным продуктом для производства красителей и других соединений.

Производство

Традиционно 2-нафтол производится двухстадийным процессом, который начинается с сульфирования нафталина в серной кислоте : [2]

C10H8 + H2SO4 → C10H7SO3H + H2O​​​​​​​​​​

Затем сульфокислотная группа расщепляется в расплавленном гидроксиде натрия:

C 10 H 7 (SO 3 H) + 3 NaOH → C 10 H 7 ONa + Na 2 SO 3 + 2 H 2 O

Нейтрализация продукта кислотой дает 2-нафтол.

2-Нафтол также может быть получен методом, аналогичным кумоловому процессу . [2]

Красители на основе 2-нафтола

Судановые красители — популярные красители, известные своей растворимостью в органических растворителях. Некоторые из судановых красителей получены из 2-нафтола путем связывания с солями диазония . [3] Судановые красители I–IV и Судан Красный G состоят из арилазо -замещенных нафтолов .

Реакции

Некоторые реакции 2-нафтола можно объяснить его таутомерией, в результате которой образуется небольшое количество кето-таутомера.

Таутомерное равновесие для бета-нафтола

Одним из следствий этой таутомерии является реакция Бухерера — аммонолиз 2-нафтола с образованием 2-аминонафталина .

2-Нафтол может быть окислительно связан с образованием БИНОЛА , C2 - симметричного лиганда, популярного для использования в асимметрическом катализе .

Связывание бета-нафтола с использованием CuCl2
Связывание бета-нафтола с использованием CuCl2

2-Нафтол превращается в 2-нафталентиол в результате реакции с диметилтиокарбамоилхлоридом через перегруппировку Ньюмана-Кварта . [4] Описано превращение OH→Br. [5]

Электрофильная атака происходит характерно в 1-положении, как показано нитрозилированием с образованием 1-нитрозо-2-нафтола . [6] Бромирование [7] и алкилирование протекают с похожей региохимией. [8] Были задокументированы реакции раскрытия кольца. [9]

Карбонизация 2-нафтола дает 2-гидрокси-1-нафтойную кислоту . [2]

Безопасность

2-Нафтол описывается как «умеренно токсичный». [2]

Ссылки

  1. ^ ab "Данные по безопасности MSDS для 2-нафтола". Архивировано из оригинала 3 марта 2011 г.
  2. ^ abcd Бут, Джеральд (2005). "Производные нафталина". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a17_009. ISBN 978-3527306732.. полный текст PDF
  3. ^ Бут, Джеральд; Золлингер, Генрих; Макларен, Кейт; Шарплс, Уильям Г.; Вествелл, Алан (2000). "Красители, общее обозрение". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Wiley-VCH . doi :10.1002/14356007.a09_073. ISBN 9783527306732.
  4. ^ Мелвин С. Ньюман; Фредерик В. Хетцель (1971). "Тиофенолы из фенолов: 2-нафталинтиол". Органические синтезы . 51 : 139. doi :10.15227/orgsyn.051.0139.
  5. ^ JP Schaefer; Jerry Higgins; PK Shenoy (1969). "2-Бромнафталин". Органические синтезы . 49 : 6. doi :10.15227/orgsyn.049.0006.
  6. ^ Marvel, CS; Porter, PK (1922). «Нитрозо-β-нафтол». Органические синтезы . 2 : 61. doi :10.15227/orgsyn.002.0061.
  7. ^ C. Frederick Koelsch (1940). "6-Бром-2-Нафтол". Органические синтезы . 20 : 18. doi :10.15227/orgsyn.020.0018.
  8. ^ Альфред Рассел Лютер Б. Локхарт (1942). "2-Гидрокси-1-Нафтальдегид". Органические синтезы . 22 : 63. doi :10.15227/orgsyn.022.0063.
  9. ^ GA Page, DS Tarbell (1954). "β-(o-карбоксифенил)пропионовая кислота". Органические синтезы . 34 : 8. doi :10.15227/orgsyn.034.0008.

Внешние ссылки