stringtranslate.com

АБ-001

AB-001 ( 1-пентил-3-(1-адамантоил)индол ) — это дизайнерский наркотик , который был обнаружен в качестве ингредиента в смесях для курения синтетической марихуаны в Ирландии в 2010 году и в Венгрии и Германии в 2011 году. [1] [2] [3] Неясно, кем изначально был разработан AB-001, но он структурно связан с такими соединениями, как AM-1248 и его соответствующим аналогом 1-(тетрагидропиран-4-илметил), которые, как известно, являются мощными агонистами каннабиноидов с умеренной или высокой селективностью к CB2 по сравнению с CB1 . [ 4 ] [5] Первый опубликованный синтез и фармакологическая оценка AB-001 показали, что он действует как полный агонист на рецепторы CB1 (EC50 = 35 нМ) и CB2 (EC50 = 48 нМ). [6] Однако было обнаружено, что AB-001 обладает лишь слабым каннабимиметическим действием у крыс при дозах до 30 мг/кг, что делает его менее эффективным, чем карбоксамидный аналог APICA , который обладает мощной каннабимиметической активностью при дозах 3 мг/кг. [6]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Jankovics P, Váradi A, Tölgyesi L, Lohner S, Németh-Palotás J, Balla J (январь 2012 г.). «Обнаружение и идентификация новых потенциальных синтетических каннабиноидов 1-пентил-3-(2-иодбензоил)индола и 1-пентил-3-(1-адамантоил)индола в изъятых сыпучих порошках в Венгрии». Forensic Science International . 214 (1–3): 27–32. doi :10.1016/j.forsciint.2011.07.011. PMID  21813254.
  2. ^ Исследование наркоторговцев в Дублине: Часть 2
  3. ^ Григорьев А., Каванаг П., Мельник А. (июнь 2012 г.). «Обнаружение мочевых метаболитов 3-[(адамантан-1-ил)карбонил]-1-пентилиндола (AB-001), нового каннабимиметика, методом газовой хроматографии-масс-спектрометрии». Тестирование и анализ наркотиков . 4 (6): 519–24. doi :10.1002/dta.350. PMID  22102533.
  4. ^ Патент США 7820144, Макрияннис А. , Дэн Х., «Рецепторные селективные каннабимиметические аминоалкилиндолы», выдан 26 октября 2010 г. 
  5. ^ Фрост Дж.М., Дарт М.Дж., Титдже К.Р., Гаррисон Т.Р., Грейсон Г.К., Даза А.В., Эль-Коуэн О.Ф., Яо Б.Б., Се Г.К., Пай М., Чжу Ч.З., Чандран П., Мейер М.Д. (январь 2010 г.). «Индол-3-илциклоалкилкетоны: влияние N1-замещенных вариаций боковой цепи индола на активность каннабиноидного рецептора CB (2)». Журнал медицинской химии . 53 (1): 295–315. дои : 10.1021/jm901214q. ПМИД  19921781.
  6. ^ ab Banister SD, Wilkinson SM, Longworth M, Stuart J, Apetz N, English K, Brooker L, Goebel C, Hibbs DE, Glass M, Connor M, McGregor IS, Kassiou M (июль 2013 г.). «Синтез и фармакологическая оценка индолов, полученных из адамантана: каннабимиметические препараты, вызывающие злоупотребление». ACS Chemical Neuroscience . 4 (7): 1081–92. doi :10.1021/cn400035r. PMC 3715837 . PMID  23551277.