Азонин — ненасыщенный гетероцикл из девяти атомов, в котором азот заменяет углерод в одном положении. [1] Было синтезировано множество производных. [2] Считается, что он обладает значительной ароматической стабильностью. Он и C 9 H 9 — являются крупнейшими моноциклическими полностью цис- кольцевыми системами, которые являются ароматическими и близки к плоским. Из-за баланса между угловой деформацией (~20°) и ароматичностью, плоская конформация и искаженная конформация очень близки по энергии, и обе они наблюдаются как равновесная смесь в фазе раствора в ацетоне. Кроме того, присутствие заместителей или соседних катионов сильно влияет на конформацию. [1]