В органической химии ауксохром (от древнегреческого αὐξάνω (auxanō) «увеличивать» и χρῶμα (chrōma) «цвет») — это группа атомов, присоединенных к хромофору , которая изменяет способность этого хромофора поглощать свет . Сами по себе они не производят цвет, но вместо этого усиливают цвет хромогена , когда присутствуют вместе с хромофорами в органическом соединении . [1] Примерами являются гидроксильные ( −OH ), амино ( −NH 2 ), альдегидные ( −CHO ) и метилмеркаптановые группы ( −SCH 3 ). [2]
Ауксохром — это функциональная группа атомов с одной или несколькими неподеленными парами электронов, которая, прикрепляясь к хромофору, изменяет как длину волны , так и интенсивность поглощения . Если эти группы находятся в прямом сопряжении с пи -системой хромофора, они могут увеличить длину волны, на которой поглощается свет, и в результате усилить поглощение. Особенностью этих ауксохромов является наличие по крайней мере одной неподеленной пары электронов, которую можно рассматривать как расширение сопряженной системы посредством резонанса .
Он усиливает цвет любого органического соединения . Например, бензол не проявляет цвет, так как у него нет хромофора; но нитробензол имеет бледно-желтый цвет из-за наличия нитрогруппы ( −NO 2 ), которая действует как хромофор. Но п -гидроксинитробензол проявляет глубокий желтый цвет, в котором группа −OH действует как ауксохром. Здесь ауксохром (−OH) сопряжен с хромофором −NO 2 . Похожее поведение наблюдается в азобензоле , который имеет красный цвет, но п-гидроксиазобензол имеет темно-красный цвет.
Наличие ауксохрома в хромогене необходимо для создания красителя . Однако, если ауксохром присутствует в мета-положении к хромофору, он не влияет на цвет.
Ауксохром известен как функциональная группа, которая производит батохромный сдвиг , также известный как красный сдвиг, потому что он увеличивает длину волны поглощения, тем самым приближая к инфракрасному свету . Правила Вудворда-Физера оценивают сдвиг длины волны максимального поглощения для нескольких ауксохромов, присоединенных к сопряженной системе в органической молекуле.
Ауксохром помогает красителю связываться с объектом, который должен быть окрашен. Электролитическая диссоциация ауксохромной группы помогает связыванию, и именно по этой причине основное вещество принимает кислотный краситель.
Молекула проявляет цвет, потому что она поглощает цвета только определенных частот и отражает или пропускает другие. Они способны поглощать и излучать свет различных частот. Световые волны с частотой, очень близкой к их собственной частоте, легко поглощаются. Это явление, известное как резонанс , означает, что молекула может поглощать излучение определенной частоты, которая совпадает с частотой движения электронов внутри молекулы. Хромофор — это часть молекулы, где разница в энергии между двумя различными молекулярными орбиталями попадает в диапазон видимого спектра и, следовательно, поглощает некоторые определенные цвета из видимого света. Поэтому молекула кажется окрашенной. Когда ауксохромы присоединяются к молекуле, собственная частота хромофора изменяется, и, таким образом, цвет изменяется. Различные ауксохромы производят различные эффекты в хромофоре, что, в свою очередь, вызывает поглощение света из других частей спектра. Обычно выбираются ауксохромы, которые усиливают цвет. [3]
В основном существуют два типа ауксохромов:
{{cite journal}}: Отсутствует или пусто |title=( помощь )