Бензофуран

Гетероциклическое соединение, состоящее из конденсированных бензольных и фурановых колец

Химическое соединение

Бензофуран — гетероциклическое соединение , состоящее из конденсированных бензольных и фурановых колец. Эта бесцветная жидкость является компонентом каменноугольной смолы . Бензофуран — структурное ядро ​​(исходное соединение) многих родственных соединений с более сложными структурами. Например, псорален — производное бензофурана, которое встречается в нескольких растениях.

Производство

Бензофуран извлекается из каменноугольной смолы. Его также получают дегидрированием 2-этилфенола . [ ^2]

Лабораторные методы

Бензофураны могут быть получены различными методами в лаборатории. Известные примеры включают:

• О- алкилирование салицилового альдегида хлоруксусной кислотой с последующей дегидратацией (циклизацией) полученного эфира и декарбоксилированием. ^[3]

• Перегруппировка Перкина , где кумарин реагирует с гидроксидом : ^{[4] [5] [6]}

• Реакция Дильса-Альдера ^{[ требуется разъяснение ]} нитровинилфуранов с различными диенофилами : [ ^7]

• Циклоизомеризация алкиновых орто -замещенных фенолов : ^[8]

Родственные соединения

• Замещенные бензофураны
• Дибензофуран , аналог со вторым конденсированным бензольным кольцом.
• Фуран , аналог без конденсированного бензольного кольца.
• Индол , аналог с атомом азота вместо атома кислорода .
• Бензотиофен , аналог с серой вместо атома кислорода .
• Изобензофуран , изомер с кислородом в соседнем положении.
• Аурон
• Тунбергинол F

Ссылки

1. "Front Matter". Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 218. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
2. Коллин, Г.; Хёке, Х. (2007). «Бензофураны». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.l03_l01. ISBN 978-3527306732.
3. Бургшталер, AW; Уорден, Л.Р. (1966). «Кумарон» (PDF) . Органические синтезы . 46 : 28; Собрание томов , т. 5, стр. 251.
4. Перкин, WH (1870). "XXIX. О некоторых новых бромпроизводных кумарина". Журнал химического общества . 23 : 368–371. doi :10.1039/JS8702300368.
5. Перкин, WH (1871). «IV. О некоторых новых производных кумарина». Журнал химического общества . 24 : 37–55. doi :10.1039/JS8712400037.
6. Боуден, К.; Батта, С. (1998). «Реакции карбонильных соединений в основных растворах. Часть 32. Перегруппировка Перкина». Журнал химического общества, Perkin Transactions 2. 1998 ( 7): 1603–1606. doi :10.1039/a801538d.
7. Кусуркар, RS; Бхосале, DK (1990). «Новый синтез бензозамещенных бензофуранов с помощью реакции Дильса-Альдера». Synthetic Communications . 20 (1): 101–109. doi :10.1080/00397919008054620.
8. Фюрстнер, Алоис и Дэвис, Пол (2005). «Гетероциклы с помощью катализируемого PtCl2 внутримолекулярного карбоалкоксилирования или карбоаминирования алкинов». Журнал Американского химического общества . 127 (43): 15024–15025. doi :10.1021/ja055659p. hdl : 11858/00-001M-0000-0025-AA5A-1 . PMID  16248631.