Гетероциклическое соединение или кольцевая структура представляет собой циклическое соединение , которое имеет атомы по меньшей мере двух разных элементов в качестве членов своего кольца(й). [1] Гетероциклическая органическая химия — это раздел органической химии , занимающийся синтезом, свойствами и применением органических гетероциклов . [2]
Примеры гетероциклических соединений включают все нуклеиновые кислоты , большинство лекарств, большую часть биомассы ( целлюлозу и родственные материалы) и многие природные и синтетические красители. Более половины известных соединений являются гетероциклами. [3] 59% лекарств, одобренных FDA США, содержат азотистые гетероциклы. [4]
При изучении химии органических гетероциклов основное внимание уделяется органическим ненасыщенным производным, а преобладание работ и приложений связано с ненапряженными органическими 5- и 6-членными кольцами. Включены пиридин , тиофен , пиррол и фуран . Другой большой класс органических гетероциклов относится к конденсированным с бензольными кольцами . Например, конденсированные бензольные производные пиридина, тиофена, пиррола и фурана представляют собой хинолин , бензотиофен , индол и бензофуран соответственно. Слияние двух бензольных колец приводит к образованию третьего большого семейства органических соединений. Аналогами ранее упомянутых гетероциклов для этого третьего семейства соединений являются акридин , дибензотиофен , карбазол и дибензофуран соответственно.
Гетероциклические органические соединения можно классифицировать на основе их электронной структуры. Насыщенные органические гетероциклы ведут себя как ациклические производные. Таким образом, пиперидин и тетрагидрофуран представляют собой обычные амины и простые эфиры с модифицированными стерическими профилями. Поэтому изучение химии органических гетероциклов фокусируется на органических ненасыщенных кольцах.
Некоторые гетероциклы не содержат углерода. Примерами являются боразин (кольцо B 3 N 3 ), гексахлорфосфазены (кольца P 3 N 3 ) и тетранитрид тетрасеры S 4 N 4 . По сравнению с органическими гетероциклами, имеющими многочисленные коммерческие применения, неорганические кольцевые системы представляют преимущественно теоретический интерес. ИЮПАК рекомендует номенклатуру Ханча-Видмана для обозначения гетероциклических соединений. [5]
Несмотря на то, что 3-членные гетероциклические кольца подвержены деформации кольца , они хорошо охарактеризованы. [6]
5-членные кольцевые соединения, содержащие два гетероатома, по крайней мере один из которых представляет собой азот, называются азолами . Тиазолы и изотиазолы содержат в кольце атом серы и азота. Дитиоланы имеют два атома серы.
Также существует большая группа 5-членных кольцевых соединений с тремя и более гетероатомами. Одним из примеров является класс дитиазолов , которые содержат два атома серы и один атом азота.
Карборазин представляет собой шестичленное кольцо с двумя гетероатомами азота и двумя гетероатомами бора .
Гипотетическим химическим соединением с шестью гетероатомами азота будет гексазин .
Боразин представляет собой шестичленное кольцо с тремя гетероатомами азота и тремя гетероатомами бора.
В 7-членном кольце гетероатом должен быть способен обеспечить пустую π-орбиталь (например, бор) для того, чтобы была доступна «нормальная» ароматическая стабилизация; в противном случае возможна гомоароматика . К соединениям с одним гетероатомом относятся:
К веществам с двумя гетероатомами относятся:
Боразоцин представляет собой восьмичленное кольцо с четырьмя гетероатомами азота и четырьмя гетероатомами бора.
Системы гетероциклических колец, которые формально образуются путем слияния с другими кольцами, карбоциклическими или гетероциклическими, имеют множество общих и систематических названий. Например, с бензоконденсированными ненасыщенными азотистыми гетероциклами пиррол образует индол или изоиндол в зависимости от ориентации. Аналогом пиридина является хинолин или изохинолин . Для азепина предпочтительным названием является бензазепин . Аналогично, соединениями с двумя бензольными кольцами, конденсированными с центральным гетероциклом, являются карбазол , акридин и дибензоазепин. Тиенотиофен представляет собой слияние двух тиофеновых колец. Фосфафеналены представляют собой трициклическую фосфорсодержащую гетероциклическую систему, производную карбоцикла феналена .
История гетероциклической химии началась в 1800-х годах, одновременно с развитием органической химии . Некоторые примечательные события: [10]
Гетероциклические соединения широко распространены во многих областях наук о жизни и технологий. [2] Многие лекарства представляют собой гетероциклические соединения. [11]
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
