stringtranslate.com

краситель индиго

Краситель индиго представляет собой органическое соединение характерного синего цвета . Индиго — натуральный краситель , добываемый из листьев некоторых растений рода Indigofera , в частности Indigofera tinctoria ; Красящие растения Indigofera обычно выращивались и использовались во всем мире, в частности в Азии, как важная культура, при этом производство красителей индиго было экономически важным из-за исторической редкости других синих красителей. [1]

Большая часть красителя индиго, производимого сегодня, является синтетическим , что по состоянию на 2023 год составляет около 80 000 тонн в год. применять быстро.

Использование

краситель индиго

В основном индиго используется в качестве красителя для хлопчатобумажной пряжи, которая в основном используется при производстве джинсовой ткани, подходящей для синих джинсов; в среднем на пару синих джинсов требуется от 3 граммов (0,11 унции) до 12 граммов (0,42 унции) красителя. Меньшие количества используются при крашении шерсти и шелка.

Индигокармин , также известный как индиго, представляет собой производное индиго, которое также используется в качестве красителя. Ежегодно производится около 20 000 тонн, опять же в основном для производства синих джинсов. [1] Он также используется в качестве пищевого красителя и внесен в список FD&C Blue No. 2.

Источники

Природные источники

На протяжении всей истории индиго производили самые разные растения, но большая часть природного индиго была получена из представителей рода Indigofera , произрастающих в тропиках, особенно на Индийском субконтиненте. Основным коммерческим видом индиго в Азии был настоящий индиго ( Indigoferatinctoria , также известный как I. sumatrana ). Распространенной альтернативой, используемой в относительно более холодных субтропических местах, таких как японские острова Рюкю и Тайвань, является Strobilanthes cusia .

До завоза видов Indigofera с юга Polygonumtinctorum (спорыш красильщика) был самым важным синим красителем в Восточной Азии; однако этот урожай давал меньше красителей, чем средний урожай индиго, и его быстро превзошли в пользу более экономичного растения Indigofera tinctoria . В Центральной и Южной Америке выращивают вид Indigofera suffruticosa , также известный как анил , а в Индии важным видом является Indigofera arrecta , Natal indigo. В Европе Isatistinctoria , широко известная как вайда, использовалась для окраски тканей в синий цвет, содержащая те же красящие соединения, что и индиго, также называемый индиго.

Некоторые растения содержат индиго, которое при воздействии источника окисления, такого как кислород воздуха, вступает в реакцию с образованием красителя индиго; однако относительно низкие концентрации индиго в этих растениях затрудняют работу с ними, поскольку цвет легче испортить другими красящими веществами, также присутствующими в этих растениях, что обычно приводит к зеленоватому оттенку.

Предшественником индиго является индикан , бесцветное водорастворимое производное аминокислоты триптофана , а листья индигоферы содержат до 0,2–0,8% этого соединения. Прессование срезанных листьев в чан и замачивание гидролизуют индикан, высвобождая β- D - глюкозу и индоксил . Индоксил димеризуется в смеси, и через 12–15 часов ферментации образуется желтое водорастворимое лейкоиндиго . При последующем воздействии воздуха образуется синий водонерастворимый краситель индиго. [3] [4] Краситель осаждается из ферментированного раствора листьев при окислении, но также может осаждаться при смешивании с сильным основанием [5] , таким как щелочь . Твердые вещества фильтруют, прессуют в лепешки, сушат и измельчают в порошок. Затем порошок смешивали с различными другими веществами для получения различных оттенков синего и фиолетового.

Природные источники индиго также включают моллюсков: род морских улиток Murex производит смесь индиго и 6,6'-диброминдиго (красного), которые вместе дают ряд фиолетовых оттенков, известных как тирийский пурпур . Воздействие света во время процесса окрашивания может превратить диброминдиго в индиго, в результате чего появляются синие оттенки, известные как королевский синий, гиацинтовый фиолетовый или техелет .

Химический синтез

Учитывая его экономическое значение, индиго получали многими методами. Синтез индиго Байера -Дрюсона восходит к 1882 году. Он включает альдольную конденсацию о-нитробензальдегида с ацетоном с последующей циклизацией и окислительной димеризацией до индиго. Этот путь был очень полезен для получения индиго и многих его производных в лабораторных масштабах, но оказался непрактичным для синтеза в промышленных масштабах. Йоханнес Пфлегер [6] и Карл Хойман  [де] в конечном итоге придумали промышленный синтез массового производства из анилина с использованием ртути в качестве катализатора. Метод был открыт Карлом Хойманом в Цюрихе случайно, когда сломался термометр. [7]

Первый коммерчески практичный способ производства индиго приписывают Пфлегеру в 1901 году. В этом процессе N -фенилглицин обрабатывается расплавленной смесью гидроксида натрия , гидроксида калия и содамида . Этот высокочувствительный расплав производит индоксил , который впоследствии окисляется на воздухе с образованием индиго. Варианты этого метода используются до сих пор. Альтернативный и также жизнеспособный путь получения индиго был предложен Хойманном в 1897 году. Он включает нагревание N- (2-карбоксифенил)глицина до 200 ° C (392 ° F) в инертной атмосфере с гидроксидом натрия. Этот процесс проще, чем метод Пфлегера, но предшественники дороже. Образуется индоксил-2-карбоновая кислота. Этот материал легко декарбоксилируется с образованием индоксила, который окисляется на воздухе с образованием индиго. [1] Приготовление красителя индиго практикуется в лабораторных классах колледжей по оригинальному маршруту Байера-Дрюсена. [8]

История

Индиго, историческая коллекция красок Технического университета Дрездена , Германия.

Самая старая известная ткань, окрашенная в цвет индиго, датируемая 6000 лет назад, была обнаружена в Уака Приета , Перу. [9] Многие азиатские страны, такие как Индия , Китай, Япония и страны Юго-Восточной Азии , на протяжении веков использовали индиго в качестве красителя (особенно для шелка ). Краситель был также известен древним цивилизациям Месопотамии , Египта , Британии , Мезоамерики , Перу , Ирана и Западной Африки . Индиго также выращивали в Индии, которая также была первым крупным центром его производства и обработки. [10] Вид Indigofera tinctoria был одомашнен в Индии. [10] Индиго, использовавшееся в качестве красителя, попало к грекам и римлянам , где оно ценилось как предмет роскоши. [10]

Торт цвета индиго, около 2 см.

В Месопотамии нововавилонская клинописная табличка седьмого века до нашей эры дает рецепт крашения шерсти, при котором шерсть цвета лазурита ( укнату ) получается путем многократного погружения и проветривания ткани. [11] Индиго, скорее всего, было импортировано из Индии. Римляне использовали индиго как пигмент для живописи, а также в лечебных и косметических целях. Это был предмет роскоши, импортированный в Средиземноморье из Индии арабскими купцами.

Индия была основным поставщиком индиго в Европу еще в греко-римскую эпоху. Ассоциация Индии с индиго отражена в греческом слове, обозначающем краситель, индикон ( Ἰνδικόν , индийский). [11] Римляне латинизировали этот термин до indicum , который перешел в итальянский диалект , а затем и в английский как слово индиго.

В Бенгалии культиваторы индиго восстали против эксплуататорских условий труда, созданных европейскими купцами и плантаторами, в ходе так называемого восстания индиго в 1859 году. Бенгальская пьеса индийского драматурга Динабандху Митры «Нил Дарпан» была художественным пересказом восстания.

Фабрика индиго в Аллахабаде , Индия , рисунок Эмиля Терона  [ фр ] , 19 век.

О спросе на индиго в 19 веке свидетельствует тот факт, что в 1897 году 7000 км 2 (2700 квадратных миль) были отведены под выращивание растений, производящих индикан, главным образом в Индии . Для сравнения, площадь страны Люксембург составляет 2586 км 2 (998 квадратных миль). [1]

В Европе индиго оставался редким товаром на протяжении всего Средневековья. Вместо этого использовался химически идентичный краситель, полученный из растения вайда ( Isatistinctoria ) . В конце 15 века португальский мореплаватель Васко да Гама открыл морской путь в Индию. Это привело к установлению прямой торговли с Индией, Островами пряностей , Китаем и Японией. Импортеры теперь могли избежать тяжелых пошлин, налагаемых персидскими , левантийскими и греческими посредниками, а также длинных и опасных сухопутных маршрутов, которые использовались ранее. Следовательно, импорт и использование индиго в Европе значительно возросли. Большая часть европейского индиго из Азии прибыла через порты Португалии, Нидерландов и Англии. Многие плантации индиго были созданы европейскими державами в тропическом климате. Испания импортировала краситель из своих колоний в Центральной и Южной Америке, и это была основная культура на Гаити и Ямайке, причем большая часть или вся работа выполнялась порабощенными африканцами и афроамериканцами. В испанскую колониальную эпоху интенсивное производство индиго для мирового рынка в регионе современного Сальвадора повлекло за собой такие нездоровые условия, что местное коренное население, вынужденное работать в эпидемических условиях, было уничтожено. [12] Плантации индиго также процветали на Виргинских островах . Однако Франция и Германия объявили вне закона импорт индиго в 16 веке, чтобы защитить местную промышленность по производству красителей. В Центральной Европе окрашивание индиго – это многовековое искусство, получившее признание ЮНЕСКО как нематериальное культурное наследие человечества. [13]

Ньютон использовал слово «индиго» для описания одного из двух новых основных цветов, которые он добавил к пяти, которые он первоначально назвал, в своем исправленном описании радуги в Lectiones Opticae 1675 года .

Из-за своей высокой ценности в качестве торгового товара индиго часто называли голубым золотом. [15]

Туареги носят тагельмуст цвета индиго.

По всей Западной Африке индиго был основой многовековых текстильных традиций. От туарегов- кочевников Сахары до Камеруна одежда , окрашенная в цвет индиго, означала богатство. Женщины красили ткань в большинстве районов, причем йоруба в Нигерии и мандинка в Мали особенно известны своим мастерством. Среди красильщиков-мужчин хауса работа на общественных красильных ямах была основой богатства древнего города Кано , и их до сих пор можно увидеть занимающимися своим ремеслом на тех же ямах. [16] Туарегов иногда называют «синими людьми», потому что пигмент индиго в ткани их традиционных халатов и тюрбанов окрашивал их кожу в темно-синий цвет. [17]

В Японии индиго приобрело особое значение в период Эдо . Это произошло из-за растущей текстильной промышленности, [18] и потому, что простолюдинам было запрещено носить шелк, [19] , что привело к увеличению выращивания хлопка и, следовательно, индиго – одного из немногих веществ, которые могли его окрасить. [20]

В Северной Америке индиго было завезено в колониальную Южную Каролину Элизой Лукас , где оно стало второй по важности товарной культурой колонии (после риса). [21] Как основная экспортная культура, индиго поддерживало там плантационное рабство. [22] В майских и июньских выпусках журнала The Gentleman's Magazine за 1755 год появился подробный отчет о выращивании индиго, сопровождаемый чертежами необходимого оборудования и предполагаемым бюджетом для начала такой операции, автором которого был плантатор из Южной Каролины Чарльз Вудмейсон . Позже оно появилось в виде книги. [23] [24] К 1775 году производство индиго в Южной Каролине превысило 1 222 000 фунтов. [25] Когда Бенджамин Франклин отплыл во Францию ​​в ноябре 1776 года, чтобы заручиться поддержкой Франции в американской войне за независимость , на борту «Reprisal» находилось 35 бочек индиго , продажа которых поможет финансировать военные усилия. [26] В колониальной Северной Америке встречаются три коммерчески важных вида: местный I. caroliniana и интродуцированный I.tinctoria и I. suffruticosa . [27]

Синтетическая разработка

Производство красителя индиго на заводе BASF (1890 г.)

В 1865 году немецкий химик Адольф фон Байер начал работы по синтезу индиго. Он описал свой первый синтез индиго в 1878 году (из изатина ) и второй синтез в 1880 году (из 2-нитробензальдегида ). (Только в 1883 году Байер окончательно определил структуру индиго. [28] ) Синтез индиго оставался непрактичным, поэтому поиск альтернативных исходных материалов в компаниях Badische Anilin- und Soda-Fabrik (BASF) и Hoechst продолжался. Йоханнес Пфлегер [6] и Карл Хойман в конечном итоге придумали синтез промышленного массового производства. [7]

Синтез N-(2-карбоксифенил)глицина из легкодоступного анилина открыл новый и экономически привлекательный путь. Компания BASF разработала коммерчески осуществимый производственный процесс, который использовался к 1897 году, когда из растительных источников производилось 19 000 тонн индиго. К 1914 году этот показатель упал до 1000 тонн и продолжал сокращаться. К 2011 году во всем мире производилось 50 000 тонн синтетического индиго. [29]

Технология крашения

Индиго белый (лейко-индиго)
Пряжа, окрашенная красителем индиго.

Индиго белый

Индиго — сложный краситель, поскольку он не растворяется в воде. Чтобы раствориться, он должен претерпеть химическое изменение ( восстановление ). Редукция превращает индиго в «белый индиго» ( leuco -indigo). Когда погруженную в воду ткань вынимают из красильной ванны, белый индиго быстро соединяется с кислородом воздуха и превращается в нерастворимый, ярко окрашенный индиго. Когда он впервые стал широко доступен в Европе в 16 веке, европейские красильщики и печатники боролись с индиго из-за этого отличительного свойства. Это также потребовало нескольких химических манипуляций, некоторые из которых включали токсичные материалы, и предоставило множество возможностей травмировать рабочих. В 19 веке английский поэт Уильям Вордсворт упомянул о тяжелом положении рабочих, занимающихся красками цвета индиго в своем родном городе Кокермут, в своей автобиографической поэме «Прелюдия» . Говоря об их тяжелых условиях труда и о сочувствии, которое он к ним испытывал, он писал:

Несомненно, тогда я должен был бы объединиться
с некоторыми погибшими; возможно, тоже погиб.
Бедное, ошибочное и сбитое с толку подношение,
Неведомое этим голым душам синего мельника.

Доиндустриальный процесс производства белого индиго, использовавшийся в Европе, заключался в растворении индиго в несвежей моче, содержащей аммиак. Более удобным восстановителем является цинк. Другой доиндустриальный метод, использовавшийся в Японии, заключался в растворении индиго в нагретом чане, в котором поддерживалась культура термофильных анаэробных бактерий . Некоторые виды таких бактерий выделяют водород в качестве продукта метаболизма, который превращает нерастворимый индиго в растворимый белый индиго. Ткань, окрашенная в таком чане, украшалась в техниках шибори ( тай-дай ), касури , катадзомэ и цуцугаки . Примеры одежды и знамен, окрашенных с помощью этих техник, можно увидеть в работах Хокусая и других художников.

Прямая печать

Два разных метода прямого применения индиго были разработаны в Англии в 18 веке и использовались вплоть до 19 века. Первый метод, известный как «синий карандаш», поскольку его чаще всего наносили карандашом или кистью, можно было использовать для достижения темных оттенков. В ванну с индиго добавляли трисульфид мышьяка и загуститель. Соединение мышьяка задержало окисление индиго на достаточно долгое время, чтобы краситель можно было нанести на ткани.

Баночка с лиофилизированным красителем индиго.

Второй метод был известен как «китайский синий» из-за его сходства с китайским бело-голубым фарфором. Вместо непосредственного использования раствора индиго процесс включал печать нерастворимой формы индиго на ткани. Затем индиго восстанавливали в последовательной ванне с сульфатом железа(II) с окислением воздухом между каждым погружением. Процесс China Blue позволял создавать четкие рисунки, но не позволял получить темные оттенки, которые возможны при использовании метода синего карандаша.

Примерно в 1880 году был разработан «глюкозный процесс». Наконец, это позволило напрямую печатать индиго на ткани и производить недорогие отпечатки темного индиго, недостижимые с помощью китайского синего метода.

С 2004 года стало доступно сублимированное индиго, или индиго быстрого приготовления. В этом методе индиго уже было восстановлено, а затем лиофилизировано до состояния кристалла. Кристаллы добавляются в теплую воду, чтобы получить краситель. Как и в стандартном горшке с красителем индиго, необходимо соблюдать осторожность, чтобы избежать смешивания кислорода. Сублимированный индиго прост в использовании, а кристаллы можно хранить неопределенно долго, пока они не подвергаются воздействию влаги. [30]

Химические свойства

Индиго, заполняющий пространство

Краситель индиго представляет собой темно-синий кристаллический порошок, который сублимируется при температуре 390–392 °C (734–738 °F). Он нерастворим в воде, спирте или эфире , но растворим в ДМСО , хлороформе , нитробензоле и концентрированной серной кислоте . Химическая формула индиго: C 16 H 10 N 2 O 2 .

Молекула поглощает свет в оранжевой части спектра ( λ max = 613 нм). [31] Соединение обязано своим глубоким цветом сопряжению двойных связей , т.е. двойные связи внутри молекулы соседние, а молекула плоская. В белом индиго конъюгация прерывается, поскольку молекула неплоская.

Производные индиго

Структура Тирианского пурпура
Строение индигокармина.

Бензольные кольца индиго можно модифицировать, чтобы получить множество родственных красителей. Тиоиндиго , где две группы NH заменены атомами S, имеет темно-красный цвет. Тирианский пурпур — тусклый фиолетовый краситель, выделяемый обыкновенной средиземноморской улиткой. В древности он высоко ценился. В 1909 году было показано, что его структура представляет собой 6,6'-диброминдиго (красный). 6-броминдиго (фиолетовый) также является компонентом. [32] Он никогда не производился на коммерческой основе. Однако родственный синий Сиба (5,7,5',7'-тетраброминдиго) имеет коммерческую ценность.

Индиго и его производные с внутри- и межмолекулярными водородными связями очень плохо растворяются в органических растворителях. Их можно сделать растворимыми, используя временные защитные группы , такие как группа tBOC , которая подавляет межмолекулярные связи. [33] Нагревание tBOC индиго приводит к эффективному термическому снятию защиты и регенерации исходного пигмента с водородными связями.

Обработка серной кислотой превращает индиго в сине-зеленое производное, называемое индигокармин (сульфированный индиго). Он стал доступен в середине 18 века. Его используют в качестве красителя в пищевых продуктах, фармацевтических препаратах и ​​косметике.

Индиго как органический полупроводник

Известно, что индиго и некоторые его производные являются амбиполярными органическими полупроводниками при нанесении в виде тонких пленок методом вакуумного испарения. [34]

Безопасность и окружающая среда

Индиго обладает низкой пероральной токсичностью: ЛД 50 составляет 5 г/кг (0,5% от общей массы) для млекопитающих. [1] В 2009 году сообщалось о крупных разливах синих красителей на территории завода по производству синих джинсов в Лесото . [35]

Было обнаружено, что соединение действует как агонист арилуглеводородного рецептора . [36]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ abcde Steingruber, Эльмар (2004). «Индиго и красители индиго». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a14_149.pub2. ISBN 978-3527306732.
  2. ^ Линке, Джулия А.; Райат, Андреа; Уорд, Джон М. (2023). «Производство индиго рекомбинантными бактериями». Биоресурсы и биопереработка . 10 (1): 20. дои : 10.1186/s40643-023-00626-7 . ISSN  2197-4365. PMID  36936720. Архивировано из оригинала 5 февраля 2024 г.
  3. ^ Шорлеммер, Карл (1874). Руководство по химии соединений углерода; или Органическая химия. Лондон.{{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка )Цитируется в Оксфордском словаре английского языка , второе издание, 1989 г.
  4. ^ Фриман, HS; Питерс, AT (2000). «9 – Натуральные красители». Красители для нетекстильного применения . Амстердам [Нидерланды] Нью-Йорк: Elsevier. стр. 382–455. ISBN 978-0-444-82888-0.
  5. ^ «Окраска индиго». Коючи Инк . Архивировано из оригинала 24 мая 2019 г. Проверено 24 мая 2019 г.
  6. ^ ab "Йоханнес Пфлегер - Das Evonik Geschichtsportal - Die Geschichte von Evonik Industries" . History.evonik.com . Архивировано из оригинала 1 августа 2020 года . Проверено 7 июня 2020 г.
  7. ^ ab «Синтез индиго». Архивировано из оригинала 4 марта 2016 г. Проверено 5 января 2015 г.
  8. ^ Макки, Джеймс Р.; Зангер, Мюррей (1991). «Микромасштабный синтез индиго: крашение в чане». Журнал химического образования . 68 (10): А242. Бибкод :1991JChEd..68..242M. дои : 10.1021/ed068pA242.
  9. ^ Сплитстосер Дж.К., Диллехей Т.Д., Воутерс Дж., Кларо А. (14 сентября 2016 г.). «Раннее доиспанское использование синего индиго в Перу». Достижения науки . 2 (9): e1501623. Бибкод : 2016SciA....2E1623S. дои : 10.1126/sciadv.1501623. ПМК 5023320 . ПМИД  27652337. 
  10. ^ abc Кригер и Конна, стр. 120.
  11. ^ аб Сент-Клер, Кассия (2016). Тайная жизнь цвета . Лондон: Джон Мюррей. п. 189. ИСБН 9781473630819. ОКЛК  936144129.
  12. ↑ Фаулер, Уолтер (6 августа 1991 г.). Формирование сложного общества в Юго-Восточной Мезоамерике . ЦРК Пресс.
  13. ^ Денисюк, Юлия. «Секретная формула окрашивания Европы». www.bbc.com . Проверено 21 апреля 2023 г.
  14. ^ Цитируется по Хентшелю, Клаусу (2002). Картирование спектра: методы визуального представления в исследованиях и преподавании . Оксфорд, Англия: Издательство Оксфордского университета. п. 28. ISBN 978-0-19-850953-0.
  15. ^ «История индиго и окрашивания индиго». wildcolors.co.uk . Дикие цвета и натуральные красители . Проверено 30 декабря 2015 г. Индиго часто называли Голубым золотом, поскольку оно было идеальным товаром для торговли; высокая цена, компактность и долговечность
  16. ^ Кригер, Коллин Э. и Конна, Грэм (2006). Ткань в истории Западной Африки . Роуман Альтамира. ISBN 0-7591-0422-0 . 
  17. ^ Гирон, Имонн, (2011) Сахара: история культуры Oxford University Press, стр. 239
  18. ↑ Эйко Икегами (28 февраля 2005 г.). Узы вежливости: эстетические сети и политические истоки японской культуры. Издательство Кембриджского университета. п. 284. ИСБН 978-0-521-60115-3.
  19. ^ Джон Х. Сейгерс (20 июля 2018 г.). Конфуцианский капитализм: Сибусава Эйити, деловая этика и экономическое развитие в Японии эпохи Мэйдзи. Спрингер. п. 27. ISBN 978-3-319-76372-9.
  20. ^ Труди М. Вассенаар (3 ноября 2011 г.). Бактерии: добрые, плохие и красивые. Джон Уайли и сыновья. п. 105. ИСБН 978-1-118-14338-4.
  21. ^ Элиза Лэйн Мартин. «Элиза Лукас Пинкни: Индиго в атлантическом мире» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 7 июня 2010 г. Проверено 24 августа 2013 г.
  22. ^ Андреа Физер, Красный, белый и черный делают синий: индиго в ткани колониальной жизни Южной Каролины (University of Georgia Press; 2013)
  23. ^ Джонс, Клод Э. (1958). «Чарльз Вудмейсон как поэт». Исторический журнал Южной Каролины . 59 (4): 189–194.
  24. ^ Дэвид С. Шилдс. Оракулы Империи: поэзия, политика и коммерция в Британской Америке, 1690–1750 гг . (Чикаго: Издательство Чикагского университета, 2010), стр. 69, 249.
  25. ^ Уолтер Б. Эдгар, изд. Энциклопедия Южной Каролины . Колумбия, Южная Каролина: Издательство Университета Южной Каролины, 2006), с. 9.
  26. ^ Шенбрун, Дэвид (1976). Триумф в Париже: подвиги Бенджамина Франклина . Нью-Йорк: Харпер и Роу. п. 51. ИСБН 978-0-06-013854-7.
  27. ^ Дэвид Х. Ремберт младший (1979). «Индиго торговли в колониальной Северной Америке». Экономическая ботаника . 33 (2): 128–134. дои : 10.1007/BF02858281. S2CID  2488865.
  28. ^ Адольф Байер (1883) «Ueber die Verbindungen der Indigogruppe» [О соединениях группы индиго], Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin , 16  : 2188-2204; см. особенно стр. 2204.
  29. ^ «Химики становятся зелеными, чтобы делать синие джинсы лучше» . Природа . 553 (7687): 128. 2018. Бибкод : 2018Natur.553..128.. doi : 10.1038/d41586-018-00103-8 .
  30. ^ Джудит Маккензи МакКуин. «Направления приготовления Instant Indigo». Архивировано из оригинала 16 ноября 2004 г. Проверено 6 мая 2008 г.
  31. ^ Воутен, Дж.; Верхекен, А. (1991). «Высокоэффективная жидкостная хроматография синих и пурпурных индигоидных природных красителей». Журнал Общества красильщиков и колористов . 107 (7–8): 266–269. doi :10.1111/j.1478-4408.1991.tb01351.x.
  32. ^ Рамиг, Кейт; Лавинда, Ольга; Сальда, Дэвид Дж.; Миронова Ирина; Карими, Сасан; Поцци, Федерика; Шах, Нилам; Самсон, Якопо; Аджики, Хироко; Масса, Лу; Манцурис, Димитриос; Карапанагиотис, Иоаннис; Кукси, Кристофер (июнь 2015 г.). «Природа термохромных эффектов при окрашивании индиго, 6-броминдиго и 6,6'-диброминдиго, компонентами тирийского пурпура». Красители и пигменты . 117 : 37–48. дои : 10.1016/j.dyepig.2015.01.025.
  33. ^ Гловацкий, Эрик Дэниел; Восс, Гундула; Демирак, Кадир; Гавличек, Марек; Сюнгер, Невсал; и другие. (2013). «Простой способ защиты-снятия защиты для получения пигментов индиго в виде тонких пленок и их применения в объемных органических гетеропереходах». Химические коммуникации . 49 (54): 6063–6065. дои : 10.1039/C3CC42889C. ПМИД  23723050.
  34. ^ Иримия-Владу, Михай; Гловацкий, Эрик Д.; Трошин Павел А.; Швабеггер, Гюнтер; Леонат, Люсия; Сусарова Диана К.; Кристалл, Ольга; Улла, Муджиб; Канбур, Ясин; Бодеа, Мариус А.; Разум, Владимир Ф.; Ситтер, Хельмут; Бауэр, Зигфрид; Сарычифтчи, Ниязи Сердар (2012). «Индиго - натуральный пигмент для высокоэффективных амбиполярных органических полевых транзисторов и схем». Передовые материалы . 24 (3): 375–380. Бибкод : 2012AdM....24..375I. дои : 10.1002/adma.201102619. PMID  22109816. S2CID  205241976.
  35. ^ «Сигнализация разрыва». Санди Таймс . 09.08.2009 . Проверено 16 августа 2011 г.
  36. ^ Денисон М.С., Надь С.Р. (2003). «Активация арилового углеводородного рецептора структурно различными экзогенными и эндогенными химическими веществами». Анну. Преподобный Фармакол. Токсикол . 43 : 309–334. doi : 10.1146/annurev.pharmtox.43.100901.135828. ПМИД  12540743.

дальнейшее чтение

Внешние ссылки