Бицикло[1.1.0]бутан представляет собой органическое соединение формулы C 4 H 6 . Это бициклическая молекула, состоящая из двух цис -конденсированных циклопропановых колец, бесцветный и легко конденсирующийся газ. [1] Бициклобутан известен как одно из наиболее напряженных соединений, которые можно выделить в больших масштабах - его энергия деформации оценивается в 63,9 ккал моль -1 . Это неплоская молекула с двугранным углом между двумя циклопропановыми кольцами 123 °. [2]
Первым зарегистрированным бициклобутаном было производное этилкарбоксилата C 4 H 5 CO 2 Et, которое было получено дегидрогалогенированием соответствующего эфира бромциклобутанкарбоксилата гидридом натрия . [2] Исходный углеводород получали из 1-бром-3-хлорциклобутана путем конверсии бромциклобутанкарбоксилатного эфира [1] с последующим внутримолекулярным сочетанием Вюрца с использованием расплавленного натрия . [3] Промежуточный 1-бром-3-хлорциклобутан также можно получить модифицированной реакцией Хунсдикера из 3-хлорциклобутанкарбоновой кислоты с использованием оксида ртути и брома : [4]
Синтетический подход к производным бициклобутана включает замыкание кольца подходящим образом замещенного 2-бром-1-(хлорметил)циклопропана магнием в ТГФ . [5] Замещенные бицикло[1.1.0]бутаны также можно получить реакцией йодбицикло[1.1.1]пентанов с аминами, тиолами и сульфинатными солями. [6] Бицикло[1.1.0]бутаны исследуются в медицинской химии как ковалентные реакционноспособные группы. [7]
Линоленовую кислоту можно превратить в ее бициклобутановое производное с помощью слитого белка, продуцируемого штаммом цианобактерии Anabaena sphaerica (штамм PCC 7120). [9] Другая группа сообщила о подходе направленной эволюции, при котором сконструированный гем-белок экспрессировался в E. coli и оптимизировался по скорости и выходу замещенного производного бициклобутана. [10]