stringtranslate.com

Бутален

Бутален — это полициклический углеводород , состоящий из двух конденсированных циклобутадиеновых колец. [1] Сообщается о возможном синтезе этого соединения с помощью реакции элиминирования из производного бензола Дьюара . Сама структура может быть представлена ​​как бензол с внутренним мостиком, и расчеты показывают, что он несколько менее стабилен, чем открытый бирадикал 1,4-дидегидробензола , валентный изомер , в котором эта мостиковая связь разорвана.

Структура и связь

Резонанс значительнее по периметру, чем в середине.

Расчеты ab initio показывают, что бутален имеет плоскую геометрию и, в соответствии с плоской структурой с 6  π-электронной конфигурацией, является ароматическим . Таким образом, наиболее значимые π-связывающие взаимодействия включают сопряжение по периферии всей шестиатомной структуры, подобно бензолу, а не перекрестный кольцевой резонанс вдоль мостиковой связи. [2] Значительный резонанс вокруг одного или другого четырехчленного кольца сам по себе был бы менее стабильной антиароматической формой, как это видно в самом циклобутадиене .

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Уорнер, Филип М.; Джонс, Грэм Б. (2001). «Бутален и родственные соединения: ароматические или антиароматические?». J. Am. Chem. Soc . 123 (42): 10322–10328. doi :10.1021/ja011134v. PMID  11603982.
  2. ^ Сакаи, Сёго; Удагава, Таро; Кита, Юки (2009). «Теоретические исследования структур и ароматичности конденсированных циклобутадиеноидных серий: сочетание структур Кекуле». J. Phys. Chem. A. 113 ( 50): 13964–13971. doi :10.1021/jp906258e. PMID  20000386.