Химические соединения, содержащие ванильную группу
Ваниллоиды — это соединения, которые содержат ванильную группу . К ним относятся ванилиловый спирт , ванилин , ванилиновая кислота , ацетованилон , ванилилминдальная кислота , гомованилиновая кислота , капсаицин и т. д. Изомеры — изованиллоиды .
Ряд ваниллоидов, в частности капсаицин, связываются с рецептором ваниллоидного типа 1 (TRPV1) с транзиторным рецепторным потенциалом, ионным каналом , который естественным образом реагирует на вредные стимулы, такие как высокие температуры и кислый pH . [1] Это действие отвечает за жжение, испытываемое после употребления острых перцев . Эндогенно генерируемые химические вещества, которые запускают канал TRPV1 класса ваниллоидов, называются эндованиллоидами [2], включая анандамид , 20-гидроксиэйкозатетраеновую кислоту (20-HETE), [3] N-арахидоноилдофамин (NADA) и N-олеоилдофамин (CID 5282106 из PubChem ). [4]
Гидролаза амидов жирных кислот (FAAH) является важнейшим ферментом для катаболизма эндованиллоидов и N -ацилэтаноламинов (NAEs) в TRPV1 и других каннабиноидных рецепторах . [5]
За пределами пищевой промышленности ваниллоиды, такие как нонивамид, используются в коммерческих целях в составе перцовых баллончиков .
Другие ваниллоиды, действующие на TRPV1, включают резинифератоксин и олванил. [6]
Ссылки
- ^ Pingle, SC; Matta, JA; Ahern, GP (2007). Рецептор капсаицина: TRPV1 — беспорядочный канал TRP . Справочник по экспериментальной фармакологии. Т. 179. С. 155–171. doi :10.1007/978-3-540-34891-7_9. ISBN 978-3-540-34889-4. PMID 17217056.
- ^ Ван дер Стелт М., Ди Марзо В. (2004). «Эндованиллоиды. Предполагаемые эндогенные лиганды транзиторного рецепторного потенциала ваниллоидных 1 каналов». Eur J Biochem . 271 (10): 1827–34. doi : 10.1111/j.1432-1033.2004.04081.x . PMID 15128293.
- ^ Hamers A, Primus CP, Whitear C, Kumar NA, Masucci M, Montalvo Moreira SA; et al. (2022). «20-гидроксиэйкозатетраеновая кислота (20-HETE) является основным эндогенным лигандом для нейрогенного воспаления кожи, опосредованного TRPV1». Br J Pharmacol . 179 (7): 1450–1469. doi : 10.1111/bph.15726 . PMID 34755897. S2CID 243939400.
{{cite journal}}
: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ De Petrocellis L, Chu CJ, Moriello AS, Kellner JC, Walker JM, Di Marzo V (2004). «Действия двух природных насыщенных N-ацилдофаминов на транзиторный рецепторный потенциал ваниллоидных каналов 1 (TRPV1)». Br J Pharmacol . 143 (2): 251–6. doi :10.1038/sj.bjp.0705924. PMC 1575334. PMID 15289293 .
{{cite journal}}
: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Сильва, М.; Мартинс, Д.; Чарруа, А.; Писцителли, Ф.; Таварес, И.; Моргадо, К.; Ди Марцо, В. (2016-08-01). «Эндованиллоидный контроль модуляции боли ростровентромедиальным продолговатым мозгом в модели диабетической нейропатии у животных». Нейрофармакология . 107 : 49–57. doi : 10.1016/j.neuropharm.2016.03.007. ISSN 0028-3908. PMID 26965218.
- ^ Карлсон, Нил Р.; Биркетт, Мелисса А. (2017). Физиология поведения (12-е изд.). Пирсон. стр. 212. ISBN 9780134320823.
Литература
- Ли, Джиу; Ук Кан, Сан; Ён Ким, Су; Ын Ким, Сунг; Джун Джо, Ёнг; Ким, Сунгхун (2001). «Аналоги ваниллоидов и изованиллоидов как ингибиторы синтетаз метионил-тРНК и изолейцил-тРНК» (PDF) . Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 11 (8): 965–968. doi :10.1016/S0960-894X(01)00096-8. PMID 11327601.[ постоянная мертвая ссылка ]