Органические восстановления или органические окисления или органические окислительно-восстановительные реакции — это окислительно-восстановительные реакции , которые происходят с органическими соединениями . В органической химии окисление и восстановление отличаются от обычных окислительно-восстановительных реакций, поскольку многие реакции носят это название, но на самом деле не связаны с переносом электрона . [1] Вместо этого важным критерием органического окисления является прирост кислорода и/или потеря водорода. [2]
Простые функциональные группы можно расположить в порядке возрастания степени окисления . Степени окисления являются лишь приблизительными: [1]
Когда метан окисляется до углекислого газа, его степень окисления меняется от -4 до +4. Классические восстановления включают восстановление алкенов до алканов , а классические окисления включают окисление спиртов до альдегидов . При окислении электроны удаляются, и электронная плотность молекулы снижается. При восстановлении электронная плотность увеличивается, когда электроны добавляются к молекуле. Эта терминология всегда сосредоточена на органических соединениях. Например, обычно подразумевают восстановление кетона литийалюминийгидридом , а не окисление литийалюминийгидрида кетоном. Многие окисления включают удаление атомов водорода из органической молекулы, а восстановление добавляет водороды к органической молекуле.
Многие реакции, классифицируемые как редукции, встречаются и в других классах. Например, превращение кетона в спирт с помощью алюмогидрида лития можно считать восстановлением, но гидрид также является хорошим нуклеофилом при нуклеофильном замещении . Многие окислительно-восстановительные реакции в органической химии имеют механизм реакции сочетания с участием промежуточных соединений свободных радикалов . Истинную органическую окислительно-восстановительную химию можно найти в электрохимическом органическом синтезе или электросинтезе . Примерами органических реакций, которые могут протекать в электрохимической ячейке, является электролиз Кольбе . [3]
В реакциях диспропорционирования реагент одновременно окисляется и восстанавливается в одной и той же химической реакции с образованием двух отдельных соединений.
Асимметричное каталитическое восстановление и асимметричное каталитическое окисление играют важную роль в асимметричном синтезе .
Большинство окислений проводится воздухом или кислородом , особенно в промышленности. Эти окисления включают в себя пути к химическим соединениям, очистку от загрязняющих веществ и сжигание .
Для окисления органических веществ было изобретено множество реагентов. Реагенты для органических окислений обычно классифицируют в зависимости от функциональной группы, атакуемой окислителем:
Часто окисляемый субстрат содержит более одной функциональной группы. В таких случаях важное значение приобретают селективные окисления.
В органической химии восстановление эквивалентно присоединению атомов водорода, обычно попарно. Реакция ненасыщенных органических соединений с газообразным водородом называется гидрированием . Реакция насыщенных органических соединений с газообразным водородом называется гидрогенолизом . При гидрогенолизе обязательно расщепляются связи СХ (X = C, O, N и т. д.). Восстановление также можно осуществить путем добавления источников гидрида и протонов, так называемый гетеролитический путь. Такие реакции часто осуществляют с использованием стехиометрических гидридных реагентов, таких как боргидрид натрия или алюмогидрид лития .