stringtranslate.com

Гексафторацетилацетон

Гексафторацетилацетон — это химическое соединение с номинальной формулой CF 3 C(O)CH 2 C(O)CF 3 (часто сокращенно hfacH). Эта бесцветная жидкость является предшественником лиганда и реагентом, используемым в MOCVD . Соединение существует исключительно в виде енола CF 3 C(OH)=CHC(O)CF 3 . Для сравнения, при тех же условиях ацетилацетон на 85% состоит из енола. [1]

Металлические комплексы сопряженного основания проявляют повышенную летучесть и кислотность Льюиса относительно аналогичных комплексов, полученных из ацетилацетона . Видимые спектры бис(гексафторацетилацетонато)меди(II) и ее дегидрата были зарегистрированы в четыреххлористом углероде. [2] Были получены соединения типа бис(гексафторацетилацетонато)меди(II):B n , где :B являются основаниями Льюиса, такими как N,N-диметилацетамид, диметилсульфоксид или пиридин, а n = 1 или 2. Поскольку бис(гексафторацетилацетонато)медь(II) растворим в четыреххлористом углероде, его свойства кислоты Льюиса были изучены для аддуктов 1:1 с использованием различных оснований Льюиса. [3] [4]

Это фторорганическое соединение было впервые получено путем конденсации этилового эфира трифторуксусной кислоты и 1,1,1-трифторацетона . [5] Он был исследован как травитель для меди, а его комплексы, такие как Cu(Hfac)( триметилвинилсилан ), использовались в качестве прекурсоров в микроэлектронике . [6]

Будучи высокоэлектрофильным, гексафторацетилацетон гидратируется в воде, образуя тетраол. [7]

Ссылки

  1. ^ Джейн Л. Бердетт; Макс Т. Роджерс (1964). «Кето-енольная таутомерия в β-дикарбонилах, изученная с помощью спектроскопии ядерного магнитного резонанса. I. Протонные химические сдвиги и константы равновесия чистых соединений». J. Am. Chem. Soc . 86 : 2105–2109. doi :10.1021/ja01065a003.
  2. ^ Бертран, JA.; Каплан, RI (1965). "Исследование бис(гексафторацетилацетоната)меди(II)". Неорганическая химия . 5 (3): 489–491. doi :10.1021/ic50037a039.
  3. ^ Партенхаймер, В.; Драго, Р.С. (1970). «Подготовка и термодинамические данные для аддуктов оснований с некоторыми 0-дикетонатами меди (II)». Неорганическая химия . 9 : 47–52. doi :10.1021/ic50083a009.
  4. ^ Крамер, RE; Бопп, TT (1977). «Графическое отображение энтальпий образования аддуктов для кислот и оснований Льюиса». Журнал химического образования . 54 : 612–613. doi :10.1021/ed054p612.
  5. ^ Хенне, Альберт Л.; Ньюман, Мелвин С.; Куилл, Лоренс Л.; Станифорт, Роберт А. (1947). «Щелочная конденсация фторированных эфиров с эфирами и кетонами». Журнал Американского химического общества . 69 (7): 1819–20. doi :10.1021/ja01199a075.
  6. ^ Марк Дж. Хэмпден-Смит; Тойво Т. Кодас (1995). «Химическое осаждение меди из паров (hfac)CuL соединений». Polyhedron . 14 (6): 699–732. doi :10.1016/0277-5387(94)00401-Y.
  7. ^ Aygen, S.; van Eldik, R. (1989). "Спектроскопическое и механистическое исследование енолизации и образования диола гексафторацетилацетона в присутствии воды и спирта". Chem. Ber . 122 (2): 315. doi :10.1002/cber.19891220218.