Гермакрен

Гермакрены — это класс летучих органических углеводородов , в частности, сесквитерпенов . Гермакрены обычно вырабатываются в ряде видов растений из-за их антимикробных и инсектицидных свойств, хотя они также играют роль феромонов насекомых . Две известные молекулы — гермакрен А и гермакрен D.

Структуры

Гермакрен имеет пять изомеров.

Природные явления

Эфирные масла яснотки пурпурной ( Lamium purpureum ) ^[1] и крапивы (род Stachys ) ^[2] характеризуются высоким содержанием гермакрена D, как и Clausena anisata . Он также является основным компонентом масла пачули .

Ссылки

^ Фламини, Г.; Чиони, П. Л.; Морелли, И. (2005). «Состав эфирных масел и in vivo эмиссия летучих веществ четырех видов Lamium из Италии: L. purpureum , L. hybridum , L. bifidum и L. amplexicaule ». Пищевая химия . 91 (1): 63–68. doi :10.1016/j.foodchem.2004.05.047.
^ Мортеза-Семнани, К.; Акбарзаде, М.; Чангизи, Ш. (2005-11-01). «Состав эфирных масел Stachys byzantina , S. inflata , S. lavandulifolia и S. laxa из Ирана». Flavour and Fragrance Journal . 21 (2): 300–303. doi :10.1002/ffj.1594.

Дальнейшее чтение

Общий

Адио, А. М. (2009). «Гермакрены A–E и родственные соединения: термические, фотохимические и кислотно-индуцированные трансаннулярные циклизации». Тетраэдр . 65 (8): 1533–1552. doi :10.1016/j.tet.2008.11.050.

Гермакрен А

Deguerry, F.; Pastore, L.; Wu, S.; Clark, A.; Chappell, J.; Schalk, M. (2006-10-15). «Разнообразный профиль сесквитерпенов пачули, Pogostemon cablin , коррелирует с ограниченным числом сесквитерпеновых синтаз». Архивы биохимии и биофизики . 454 (2): 123–136. doi :10.1016/j.abb.2006.08.006. PMID 16970904.
Омура, Х.; Хонда, К.; Фини, П. (2006-09-01). «От терпеноидов к алифатическим кислотам: дальнейшее доказательство переключения осметериальной защиты на поздней стадии как характерной черты бабочек-парусников в трибе Papilionini». Журнал химической экологии . 32 (9): 1999–2012. Bibcode : 2006JCEco..32.1999O. doi : 10.1007/s10886-006-9124-x. PMID 16902823. S2CID 25242966.
Форкат, С.; Аллеманн, Р. К. (2006-07-07). "Стабилизация переходных состояний до и после катиона эвдесмана в аристолохенсинтазе". Органическая и биомолекулярная химия . 4 (13): 2563–2567. doi :10.1039/b604147g. PMID 16791319.
Бертеа, CM; Востер, А.; Ферстаппен, Ф.В.; Маффеи, М.; Биквилдер, Дж.; Баумистер, HJ (15 апреля 2006 г.). «Биосинтез изопреноидов у Artemisia annua : клонирование и гетерологичная экспрессия гермакрен-А-синтазы из библиотеки кДНК железистых трихом». Архив биохимии и биофизики . 448 (1–2): 3–12. дои : 10.1016/j.abb.2006.02.026. ПМИД 16579958.
Lou, Y; Baldwin, I. T. (2006-03-01). «Выключение гена, похожего на germin, в Nicotiana attenuata улучшает производительность местных травоядных». Plant Physiology . 140 (3): 1126–1136. doi :10.1104/pp.105.073700. PMC 1400569 . PMID 16461381.
Чанг, Ю.-Дж.; Джин, Дж.; Нам, Х.-Ю.; Ким, С.-У. (01 марта 2005 г.). «Точечная мутация (+)-гермакрен А-синтазы Ixeris dentata ». Письма о биотехнологиях . 27 (5): 285–288. дои : 10.1007/s10529-005-0681-9. PMID 15834787. S2CID 21959582.

Гермакрен D

Риверо Круз, Б.; Риверо Круз, И; Родригес, Х. М.; Серда Гарсия-Рохас, К. М.; Мата, Р. (2006-08-01). «Качественный и количественный анализ активных компонентов эфирного масла из Brickellia veronicaefolia методом ядерно-магнитной резонансной спектроскопии». Журнал натуральных продуктов . 69 (8): 1172–1176. doi :10.1021/np060180b. PMID 16933870.
Yang, F.-Q.; Li, S.-P.; Chen, Y.; Lao, S.-C.; Wang, Y.-T.; Dong, T.-T.; Tsim, K.-W. (2005-09-15). «Идентификация и количественное определение одиннадцати сесквитерпенов в трех видах корневищ куркумы с помощью жидкостной экстракции под давлением и газовой хроматографии-масс-спектрометрии». Журнал фармацевтического и биомедицинского анализа . 39 (3–4): 552–558. doi :10.1016/j.jpba.2005.05.001. PMID 15946818.
Umlauf, D.; Zapp, J.; Becker, H.; Adam, K. P. (2004-09-01). "Биосинтез нерегулярного монотерпенового кетона полыни, сесквитерпенового гермакрена D и других изопреноидов в Tanacetum vulgare L. (Asteraceae)". Фитохимия . 65 (17): 2463–2470. Bibcode : 2004PChem..65.2463U. doi : 10.1016/j.phytochem.2004.08.019. PMID 15381410.
Agnihotri, V. K.; Thappa, R. K.; Meena, B.; Kapahi, B. K.; Saxena, R. K.; Qazi, G. N.; Agarwal, S. G. (2004-08-01). "Состав эфирных масел надземных частей Angelica glauca, произрастающего в диком виде в Северо-Западных Гималаях (Индия)". Phytochemistry . 65 (16): 2411–2413. Bibcode :2004PChem..65.2411A. doi :10.1016/j.phytochem.2004.07.004. PMID 15381015.
Рааль, А.; Паавер, У.; Арак, Э.; Орав, А. (2004). «Содержание и состав эфирного масла Thymus serpyllum L., дикорастущего в Эстонии». Medicina (Каунас) . 40 (8): 795–800. PMID 15300002.
Он, Х.; Кейн, Д.Э. (10 марта 2004 г.). «Механизм и стереохимия гермакрадиенол / гермакрен D-синтазы Streptomyces coelicolor A3 (2)». Журнал Американского химического общества . 126 (9): 2678–2679. дои : 10.1021/ja039929k. ПМИД 14995166.
Arimura, G.-I.; Huber, D. P. W.; Bohlmann, J. (2004). "Гусеницы лесного палаточного городка (Malacosoma disstria) вызывают локальные и системные суточные выбросы терпеноидных летучих веществ в гибридном тополе (Populus trichocarpa × deltoides): клонирование кДНК, функциональная характеристика и закономерности экспрессии генов (−)-гермакрен D-синтазы, PtdTPS1". The Plant Journal . 37 (4): 603–616. doi : 10.1111/j.1365-313X.2003.01987.x . PMID 14756770.