stringtranslate.com

глицериновая кислота

Глицериновая кислота относится к органическим соединениям с формулой HOCH 2 CH(OH)CO 2 H . Встречается в природе и классифицируется как трехуглеродная сахарная кислота . Она хиральна . Соли и эфиры глицериновой кислоты известны как глицераты .

Производство

Глицериновая кислота обычно получается путем окисления глицерина . Типичным окислителем является азотная кислота , но были разработаны также каталитические окисления: [2] [3]

HOCH 2 CH(OH)CH 2 OH + O 2 → HOCH 2 CH(OH)CO 2 H + H 2 O

Поскольку глицерин прохиральный , окисление двух концевых спиртовых групп дает различные энантиомеры глицериновой кислоты. Окисление обоих первичных спиртов дает тартроновую кислоту :

HOCH 2 CH(OH)CH 2 OH + 2 O 2 → HO 2 CCH(OH)CO 2 H + 2 H 2 O

Биохимия

Несколько фосфатных производных глицериновой кислоты, включая 2-фосфоглицериновую кислоту , 3-фосфоглицериновую кислоту , 2,3-бисфосфоглицериновую кислоту и 1,3-бисфосфоглицериновую кислоту , являются промежуточными продуктами в гликолизе . [4] 3-фосфоглицериновая кислота является промежуточным продуктом в биосинтезе аминокислоты серина , которая, в свою очередь, может использоваться в синтезе глицина и цистеина . [5]

Глицериновая кислота встречается в природе в Populus tremula и Ardisia crenata . [6]

Ссылки

  1. ^ Merck Index , 11-е издание, 4378 .
  2. ^ Хабэ, Хироши; Фукуока, Токума; Китамото, Дай; Сакаки, ​​Кейджи (2009). «Биотехнологическое производство d-глицериновой кислоты и ее применение». Прикладная микробиология и биотехнология . 84 (3): 445–452. doi :10.1007/s00253-009-2124-3. PMID  19621222. S2CID  9144557.
  3. ^ Ян, Лихуа; Ли, Сюэвэнь; Чэнь, Пин; Хоу, Чжаоинь (2019). «Селективное окисление глицерина в водном растворе без основания: краткий обзор». Китайский журнал катализа . 40 (7): 1020–1034. doi : 10.1016/S1872-2067(19)63301-2 . S2CID  196894235.
  4. ^ Рис, Джейн Б. (2009). Биология (8-е изд.). Сан-Франциско, Калифорния: Pearson. С. 168–169. ISBN 978-0-8053-6844-4.
  5. ^ Дж. Берг, Дж. Л. Тимочко, Л. Страйер. Биохимия, 7-е издание .{{cite book}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  6. ^ PubChem. "Глицериновая кислота". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Получено 2023-01-12 .