Дихлордифенилдихлорэтан ( ДДД ) — хлорорганический инсектицид , который слегка раздражает кожу. [1] ДДД — метаболит ДДТ . [2] ДДД бесцветен и кристалличен; [3] он тесно связан химически и похож по свойствам на ДДТ , но считается менее токсичным для животных, чем ДДТ . [ 4 ] Молекулярная формула ДДД — ( ClC6H4 ) 2CHCHCl2 или C14H10Cl4 , тогда как формула ДДТ — ( ClC6H4 ) 2CHCCl3 или C14H9Cl5 .
DDD относится к « Группе B2 », что означает, что он является вероятным канцерогеном для человека . Это основано на повышенной частоте возникновения опухолей легких у самцов и самок мышей , опухолей печени у самцов мышей и опухолей щитовидной железы у самцов крыс . Еще одним основанием является то, что DDD похож на DDT, еще один вероятный канцероген для человека, и является его метаболитом. [2]
DDD больше не зарегистрирован для использования в сельском хозяйстве в Соединенных Штатах , но население в целом продолжает подвергаться его воздействию из-за его длительного времени сохранения. Основным источником воздействия является пероральный прием пищи. [5]
Насколько удалось установить, 1946 год является датой самого раннего зарегистрированного использования в английском языке аббревиатуры «DDD» для обозначения дихлордифенилдихлорэтана. [3]
Восстановительное дехлорирование ДДТ с образованием ДДД
Митотан
Если один из p -хлоров в DDD переключить в орто -положение, то получится химиотерапевтический агент митотан . Это пример позиционного изомера .
Таблица имен
Ниже приведены синонимы термина DDD:
Ссылки
«Химические вещества: дихлордифенилдихлорэтан». Сравнительная база данных токсикогеномики . Биологическая лаборатория MDI , 11 апреля 2007 г. <http://ctd.mdibl.org/detail.go?type=chem&acc=D003632>.
«Данные из базы данных SRC PhysProp». База данных SRC PhysProp . Syracuse Research Corporation. 11 апреля 2007 г. <https://web.archive.org/web/20070927230912/http://esc.syrres.com/interkow/webprop.exe?CAS=72-54-8>.
«DDD». Банк данных об опасных веществах . Национальная медицинская библиотека США . 25 апреля 2007 г. <https://web.archive.org/web/20120207033729/http://toxmap.nlm.nih.gov/toxmap/main/chemPage.jsp?chem=4,4-ДИХЛОРДИФЕНИЛДИХЛОРЭТАН, затем щелкните «Судьба в окружающей среде / Воздействие»>.
«DDD—RN: 72-54-8». Запись ChemIDplus Lite . 9 сентября 2004 г. Специализированные информационные службы Национальной медицинской библиотеки США. 11 апреля 2007 г. <https://web.archive.org/web/20110717080344/http://chem2.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/direct.jsp?regno=72-54-8>.
«p,p'-DDD». Система реестра веществ . 1 февраля 2006 г. Агентство по охране окружающей среды США . 11 апреля 2007 г. <https://web.archive.org/web/20061008163205/http://iaspub.epa.gov/srs/srs_proc_qry.navigate?P_SUB_ID=4937>.
«p,p'-Дихлордифенилдихлорэтан (DDD) (CASRN 72-54-8)». Интегрированная система информации о рисках . 25 января 2007 г. Агентство по охране окружающей среды США. 23 апреля 2007 г. <http://www.epa.gov/iris/subst/0347.htm>.
Примечания
^ Merck Index, 11-е изд., стр. 482
^ ab «p,p'-Дихлордифенилдихлорэтан (DDD) (CASRN 72-54-8)». Интегрированная система информации о рисках . 25 января 2007 г. Агентство по охране окружающей среды США. 23 апреля 2007 г. <http://www.epa.gov/iris/subst/0347.htm>.
^ ab Mish, Frederick C., главный редактор. «DDD». Девятый новый университетский словарь Вебстера . 9-е изд. Спрингфилд, Массачусетс: Merriam-Webster Inc., 1985.
^ Гуральник, Дэвид Б., главный редактор. «DDD». Новый всемирный словарь американского языка Вебстера . Второе колледжское издание. Нью-Йорк, Нью-Йорк: Prentice Hall Press, 1986.
^ «DDD». Банк данных опасных веществ . Национальная медицинская библиотека США. 25 апреля 2007 г. <http://toxmap.nlm.nih.gov/toxmap/main/chemPage.jsp?chem=4,4-ДИХЛОРОДИФЕНИЛДИХЛОРЭТАН Архивировано 07.02.2012 на Wayback Machine, затем нажмите «Env. Fate / Exposure»>.
