Какодиловая кислота — это органическое мышьяковое соединение с формулой (CH 3 ) 2 As O 2 H. С формулой R 2 As(O)OH это простейшая из мышьяковых кислот . Это бесцветное твердое вещество, растворимое в воде.
Нейтрализация какодиловой кислоты основанием дает какодилатные соли, например, какодилат натрия . Они являются мощными гербицидами . Какодиловая кислота/какодилат натрия является буферным агентом при подготовке и фиксации биологических образцов для электронной микроскопии и в кристаллографии белков .
В XVIII веке было обнаружено, что соединение As 2 O 3 и четырех эквивалентов ацетата калия ( CH 3 CO 2 K ) дает продукт, называемый « дымящейся жидкостью Кадета », которая содержит оксид какодила , ((CH 3 ) 2 As) 2 O и какодил , ((CH 3 ) 2 As) 2 .
Ранние исследования « какодилов » были опубликованы Робертом Бунзеном в Университете Марбурга . Бунзен сказал о соединениях:
«Запах этого тела вызывает мгновенное покалывание в руках и ногах, а также головокружение и потерю чувствительности... Примечательно, что при воздействии запаха этих соединений язык покрывается черным налетом, даже когда никаких дальнейших дурных последствий не заметно».
Его работа в этой области привела к более глубокому пониманию метильной группы .
Оксид какодила ((CH 3 ) 2 As) 2 O часто считают первым металлоорганическим соединением , полученным синтетическим путем.
Какодиловая кислота и ее соли были включены в гербициды большим количеством производителей под многочисленными торговыми марками. APC Holdings Corp. продавала какодиловую кислоту и ее соли под торговой маркой Phytar . [4] Разновидность Phytar 560G, смесь какодиловой кислоты и какодилата натрия, использовалась во время войны во Вьетнаме в качестве дефолианта под названием « Agent Blue ». [5]
Какодиловая кислота – слабая кислота с pKa около 6,25. [6]
Какодиловую кислоту можно восстановить до диметиларсина, который является универсальным промежуточным продуктом для синтеза других мышьякорганических соединений: [7] [8]
Какодиловая кислота очень токсична при приеме внутрь , вдыхании или контакте с кожей. Агентство по охране окружающей среды США заявляет, что все формы мышьяка представляют серьезную опасность для здоровья человека, а Агентство США по токсичным веществам и реестру заболеваний поставило мышьяк на первое место в своем Приоритетном списке опасных веществ 2001 года на объектах Superfund. [9] Мышьяк классифицируется как канцероген группы А. [9]