stringtranslate.com

Какодиловая кислота

Какодиловая кислота — это органическое мышьяковое соединение с формулой (CH 3 ) 2 As O 2 H. С формулой R 2 As(O)OH это простейшая из мышьяковых кислот . Это бесцветное твердое вещество, растворимое в воде.

Нейтрализация какодиловой кислоты основанием дает какодилатные соли, например, какодилат натрия . Они являются мощными гербицидами . Какодиловая кислота/какодилат натрия является буферным агентом при подготовке и фиксации биологических образцов для электронной микроскопии и в кристаллографии белков .

История

В XVIII веке было обнаружено, что соединение As 2 O 3 и четырех эквивалентов ацетата калия ( CH 3 CO 2 K ) дает продукт, называемый « дымящейся жидкостью Кадета », которая содержит оксид какодила , ((CH 3 ) 2 As) 2 O и какодил , ((CH 3 ) 2 As) 2 .

Ранние исследования « какодилов » были опубликованы Робертом Бунзеном в Университете Марбурга . Бунзен сказал о соединениях:

«Запах этого тела вызывает мгновенное покалывание в руках и ногах, а также головокружение и потерю чувствительности... Примечательно, что при воздействии запаха этих соединений язык покрывается черным налетом, даже когда никаких дальнейших дурных последствий не заметно».

Его работа в этой области привела к более глубокому пониманию метильной группы .

Оксид какодила ((CH 3 ) 2 As) 2 O часто считают первым металлоорганическим соединением , полученным синтетическим путем.

Какодиловая кислота и ее соли были включены в гербициды большим количеством производителей под многочисленными торговыми марками. APC Holdings Corp. продавала какодиловую кислоту и ее соли под торговой маркой Phytar . [4] Разновидность Phytar 560G, смесь какодиловой кислоты и какодилата натрия, использовалась во время войны во Вьетнаме в качестве дефолианта под названием « Agent Blue ». [5]

Реакции

Какодиловая кислота – слабая кислота с pKa около 6,25. [6]

Какодиловую кислоту можно восстановить до диметиларсина, который является универсальным промежуточным продуктом для синтеза других мышьякорганических соединений: [7] [8]

(CH3 ) 2AsO2H + 2Zn + 4HCl → ( CH3 ) 2AsH + 2ZnCl2 + 2H2O
( CH3 ) 2AsO2H + SO2 + HI → ( CH3 ) 2AsI + SO3 + H2O

Влияние на здоровье

Какодиловая кислота очень токсична при приеме внутрь , вдыхании или контакте с кожей. Агентство по охране окружающей среды США заявляет, что все формы мышьяка представляют серьезную опасность для здоровья человека, а Агентство США по токсичным веществам и реестру заболеваний поставило мышьяк на первое место в своем Приоритетном списке опасных веществ 2001 года на объектах Superfund. [9] Мышьяк классифицируется как канцероген группы А. [9]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Betz, R.; McCleland, C.; Marchand, H. (2011). "CSD Entry: CADYLA01 : Dimethylarsinic acid". Кембриджская структурная база данных : Access Structures . Кембриджский центр кристаллографических данных . doi :10.5517/ccx73mv . Получено 21.12.2021 .
  2. ^ ab Betz, R.; McCleland, C.; Marchand, H. (2011). "Моноклинный полиморф диметиларсиновой кислоты". Acta Crystallogr. E . 67 (8): m1013. doi :10.1107/S1600536811025505. PMC 3212109 . PMID  22090811. 
  3. ^ Троттер, Дж.; Зобель, Т. (1965). "826. Стереохимия мышьяка. Часть XVI. Какодиловая кислота". J. Chem. Soc. : 4466–4471. doi :10.1039/JR9650004466.
  4. ^ Стэнли А. Грин (2005). Справочник Ситтига по пестицидам и сельскохозяйственным химикатам. Уильям Эндрю. стр. 132. ISBN 978-0-8155-1903-4.
  5. ^ Комитет по рассмотрению последствий воздействия гербицидов на здоровье ветеранов Вьетнама; Институт медицины (1994). Ветераны и Агент Оранж: последствия воздействия гербицидов на здоровье во Вьетнаме. National Academies Press. С. 89–90. ISBN 978-0-309-55619-4.
  6. ^ Shin, T.-W., Kim, K., Lee, I.-J. (апрель 1997 г.). «Спектрофотометрическое определение констант диссоциации кислот для какодиловой кислоты и п-нитрофенола при повышенных температурах». Journal of Solution Chemistry . 26 (4): 379–390. doi :10.1007/BF02767677. ISSN  0095-9782.
  7. ^ Feltham, RD; Kasenally, A.; Nyholm, RS (1967). «Новый синтез ди- и три-третичных арсинов». Журнал металлоорганической химии . 7 (2): 285–288. doi :10.1016/S0022-328X(00)91079-9.
  8. ↑ Берроуз, Г.Дж. и Тернер, Э.Э., «Новый тип соединения, содержащего мышьяк», Труды химического общества, 1920, 1374-1383.
  9. ^ ab Dibyendu, Sarkar; Datta, Rupali (2007). «Биогеохимия мышьяка в загрязненных почвах участков Superfund». EPA . Агентство по охране окружающей среды США. Архивировано из оригинала 17 марта 2020 г. Получено 25 февраля 2018 г.

Дальнейшее чтение

Внешние ссылки