l- Каналин ( название по ИЮПАК 2-амино-4-(аминоокси)масляная кислота)) — непротеиногенная аминокислота . Это соединение содержится в бобовых , содержащих канаванин , из которых оно вырабатывается под действием аргиназы . Наиболее распространенным источником этой аминокислоты является фасоль мечевидная, Canavalia ensiformis .
l -Каналин — единственная известная натуральная аминокислота, которая имеет функциональную группу O - алкилгидроксиламина в боковой цепи. Эта аминокислота структурно связана с орнитином (это производное 5-окса) и является мощным инсектицидом . Личинки табачного бражника, которых кормили диетой, содержащей 2,5 мМ каналина, показали массивные отклонения в развитии, и большинство личинок, обработанных таким образом, погибли на стадии куколки. Он также оказывает сильное нейротоксическое действие на моль.
Его токсичность обусловлена прежде всего тем, что он легко образует оксимы с кетокислотами и альдегидами, особенно с пиридоксальфосфатным кофактором многих ферментов, зависимых от витамина B 6. Он ингибирует орнитинаминотрансферазу при концентрациях всего лишь 10 нМ.
l -Каналин является субстратом для орнитинаминотрансферазы, что приводит к синтезу l -уреидогомосерина (соответствующего аналога l -цитруллина). В свою очередь, последний образует l -канаваниноянтарную кислоту в реакции, опосредованной синтетазой аргининоянтарной кислоты . l -Канаваниноянтарная кислота расщепляется с образованием l -канаванина синтетазой аргининоянтарной кислоты. В результате этих последовательных реакций образуется цикл каналин-мочевина (аналог цикла орнитин-мочевина). Каждый раз, когда молекула канаванина проходит через цикл каналин-мочевина, два конечных атома азота высвобождаются в виде мочевины. Мочевина является важным побочным продуктом этой последовательности реакций, поскольку она производит аммиак (опосредованный уреазой), который доступен для поддержки промежуточного метаболизма азота. L -Каналин может быть расщеплен восстановительным путем до L - гомосерина , небелковой аминокислоты, имеющей большое значение в образовании множества незаменимых аминокислот. Таким образом, третий атом азота канаванина вступает в реакции азотного метаболизма растения. Как и гомосерин, его углеродный скелет также находит важное применение.