Коррин — гетероциклическое соединение . Хотя неизвестно, существует ли оно само по себе, молекула представляет интерес как родительский макроцикл, связанный с кофактором и хромофором витамина B 12 . Его название отражает то, что он является «ядром» витамина B 12 ( кобаламины ). Соединения с ядром коррина известны как «коррины». [1]
Существуют два хиральных центра , которые в природных соединениях, таких как кобаламин, имеют одинаковую стереохимию .
При депротонировании корриноидное кольцо способно связывать кобальт . В витамине B 12 полученный комплекс также содержит лиганд, полученный из бензимидазола, а шестой сайт на октаэдре служит каталитическим центром.
Кольцо коррина напоминает кольцо порфирина . [2] Оба имеют четыре пирролподобных субъединицы, организованных в кольца. Коррины имеют центральное 15-членное кольцо C11N4 , тогда как порфирины имеют внутреннее 16-членное кольцо C12N4 . Все четыре азотных центра связаны структурой сопряжения с чередующимися двойными и одинарными связями. В отличие от порфиринов , у корринов отсутствует одна из углеродных групп , которые связывают пирролподобные единицы в полностью сопряженную структуру. С сопряженной системой, которая простирается только на 3/4 пути вокруг кольца и не включает ни один из внешних краевых атомов углерода, у корринов есть ряд несопряженных атомов углерода sp3 , что делает их более гибкими, чем порфирины, и не такими плоскими. Третья тесно связанная биологическая структура, кольцевая система хлорина , обнаруженная в хлорофилле , является промежуточной между порфирином и коррином, имея 20 атомов углерода, как и порфирины, и сопряженную структуру, простирающуюся вокруг центрального атома, но в которой участвуют только 6 из 8 краевых атомов углерода.
Корролы (октадегидрокоррины) — полностью ароматические производные корринов.