Кубок Англии 1955–56 годов был 75-м розыгрышем старейшего в мире футбольного кубкового турнира — Кубка Англии . «Манчестер Сити» выиграл соревнование, обыграв «Бирмингем Сити» со счётом 3–1 в финале на стадионе «Уэмбли» в Лондоне .
Матчи должны были проходить на стадионе команды, названной первой, в указанную для каждого раунда дату, которая всегда приходилась на субботу. Если счет был равным после 90 минут игры, переигровка проводилась на стадионе второй названной команды позже на той же неделе. Если переигранный матч заканчивался вничью, то дальнейшие переигровки проводились на нейтральных площадках до тех пор, пока не определялся победитель. Если счет был равным после 90 минут игры в переигровке, то игралось 30-минутное дополнительное время .
На этом этапе 48 клубов Третьего дивизиона Север и Третьего дивизиона Юг присоединились к 30 клубам, не входящим в лигу , которые прошли квалификационные раунды, а также Бишоп Окленд и Хендон получили пропуски в этот раунд.
Матчи были сыграны в субботу, 19 ноября 1955 года. Семь матчей были сыграны вничью, переигровки состоялись позже на той же неделе. Две ничьи потребовали второй переигровки, которая состоялась в следующий понедельник, 28 ноября 1955 года.
Матчи состоялись в субботу, 10 декабря 1955 года. Семь матчей закончились вничью, переигровки состоялись позднее на той же неделе.
Этот раунд был первым, в котором 44 команды Второго дивизиона и Первого дивизиона (высшего дивизиона) приняли участие в соревновании. Матчи были запланированы на субботу, 7 января 1956 года, хотя четыре были отложены на конец той же недели из-за плохой погоды. Четыре матча были сыграны вничью, а переигровки состоялись позже на той же неделе.
Матчи были сыграны в субботу, 28 января 1956 года. Четыре матча закончились вничью, три из которых были решены в одной переигровке. Четвертый, между Бернли и Челси , в конечном итоге был решен в пользу Челси в четвертой переигровке, сыгранной через 18 дней после даты первоначальной ничьей.
Матчи состоялись в субботу, 18 февраля 1956 года. Три матча закончились вничью, а переигровки состоялись позднее на той же неделе.
Финал состоялся в субботу, 5 мая 1956 года на стадионе Уэмбли и закончился со счетом 3–1, голы забили Джо Хейс , Бобби Джонстон и Джек Дайсон за «Манчестер Сити» и Ноэль Кинси за «Бирмингем Сити». Посещаемость составила 100 000 человек. Матч запомнился инцидентом, когда вратарь «Манчестер Сити» Берт Траутманн получил травму шеи, нырнув в ноги нападающему «Бирмингем» Питеру Мерфи ; он завершил игру, испытывая сильную боль, а позднее обследование показало, что у него сломана кость в шее.