Кубок Англии 1958–59 годов был 78-м розыгрышем старейшего в мире футбольного кубкового турнира — Кубка вызова Футбольной ассоциации, широко известного как Кубок Англии . «Ноттингем Форест» выиграл соревнование во второй раз, начиная с 2022 года, обыграв «Лутон Таун» со счетом 2–1 в финале на стадионе «Уэмбли» . Это было единственное появление «Лутон Таун» в финале Кубка Англии по состоянию на 2023 год.
Матчи должны были проходить на стадионе команды, названной первой, в указанную для каждого раунда дату, которая всегда была субботой. Однако некоторые матчи могли быть перенесены на другие дни, если были стычки с играми других соревнований или погода была неблагоприятной. Если счет был равным после 90 минут игры, переигровка проводилась на стадионе второй названной команды позже на той же неделе. Если переигранный матч заканчивался вничью, проводились дальнейшие переигровки до тех пор, пока не определялся победитель. Если счет был равным после 90 минут игры в переигровке, игралось 30-минутное дополнительное время .
Соревнование стало свидетелем замечательного прогресса Norwich City , тогда команды третьего дивизиона , до полуфинала, где они победили Manchester United и Tottenham Hotspur по пути, прежде чем проиграть в переигровке Luton Town. «59 Cup Run» занимает заметное место в истории клуба Norwich .
На этом этапе клубы из Третьего и Четвертого дивизионов присоединились к 30 клубам, не входящим в лигу, прошедшим отборочные раунды. Чтобы завершить этот раунд, Уокинг и Илфорд получили бай-аут. Матчи были запланированы на субботу, 15 ноября 1958 года, хотя матч Бери-Йорк Сити был отложен. Десять были сыграны вничью и прошли в переигровках, причем один из них прошел во вторую переигровку.
Матчи были назначены на субботу, 6 декабря 1958 года. Шесть матчей были сыграны вничью, переигровки состоялись позже на той же неделе. Один матч пошел на вторую переигровку.
На этом этапе в соревновании приняли участие 44 клуба Первого и Второго дивизионов . Матчи были запланированы на субботу, 10 января 1959 года, хотя шесть матчей были отложены на более поздние даты. Шесть матчей были сыграны вничью и прошли в переигровках.
Матчи были запланированы на субботу, 24 января 1959 года, а три матча состоялись в более поздние даты. Шесть матчей закончились вничью и прошли в переигровках, которые все были сыграны в следующем матче в середине недели.
Матчи были запланированы на субботу, 14 февраля 1959 года. Четыре матча были переиграны в следующем матче в середине недели, причем в двух из них для определения победителя потребовалась вторая переигровка.
Четыре четвертьфинальных матча были запланированы на субботу, 28 февраля 1959 года. Три из четырех игр были переиграны.
Полуфинальные матчи состоялись в субботу, 14 марта 1959 года. «Ноттингем Форест» и «Лутон Таун» одержали победу в своих матчах и встретились в финале на стадионе «Уэмбли».
Финал Кубка Англии состоялся 2 мая 1959 года на стадионе «Уэмбли» . Победителем стал «Ноттингем Форест» , обыгравший «Лутон Таун» со счетом 2:1.