Трофей Футбольной лиги 1998–99 , известный как Auto Windscreens Shield 1998–99 по причинам спонсорства, был 18-м розыгрышем Трофея Футбольной лиги , соревнования на выбывание для английских футбольных клубов Второго и Третьего дивизионов . Победителем стал Wigan Athletic , который обыграл Millwall со счетом 1–0 в финале.
Соревнование началось 5 декабря 1998 года и завершилось финалом 18 апреля 1999 года на стадионе Уэмбли .
В первом раунде было две секции: Северная и Южная. В последующих раундах каждая секция постепенно выбывает из борьбы по принципу выбывания, пока в каждой не будет финалист-победитель. В этот момент два финалиста-победителя встречаются друг с другом в объединенном финале, чтобы определить обладателей Трофея Футбольной лиги.
Команды «Карлайл Юнайтед» , «Честерфилд» , «Галифакс Таун» , «Линкольн Сити» , «Рочдейл» , «Скарборо» , «Сканторп Юнайтед» и «Йорк Сити» из северной секции получили свободные места.
Команды «Брайтон энд Хоув Альбион» , «Кембридж Юнайтед» , «Эксетер Сити» , «Фулхэм» , «Лутон Таун» , «Нортгемптон Таун» , «Саутенд Юнайтед» и «Торки Юнайтед» из южного сектора получили свободные места.
«Уиган Атлетик» обыграл «Рексем» со счетом 5–2 по сумме двух матчей.
«Миллуолл» обыграл «Уолсолл» со счетом 2–1 по сумме двух матчей.