Кубок Англии 1968–69 годов был 88-м сезоном старейшего в мире футбольного кубкового турнира , Кубка вызова Футбольной ассоциации, более известного как Кубок Англии . «Манчестер Сити» выиграл соревнование в четвертый раз, обыграв «Лестер Сити» со счетом 1:0 в финале на стадионе «Уэмбли » благодаря голу Нила Янга .
Матчи должны были проходить на стадионе команды, названной первой, в указанную для каждого раунда дату, которая всегда была субботой. Однако некоторые матчи могли быть перенесены на другие дни, если были стычки с играми других соревнований или погода была ненастной. Если счет был равным после 90 минут игры, переигровка проводилась на стадионе второй названной команды позже на той же неделе. Если переигранный матч заканчивался вничью, проводились дальнейшие переигровки до тех пор, пока не определялся победитель. Если счет был равным после 90 минут игры в переигровке, игрался 30-минутный период дополнительного времени . Турнир 1968–69 был примечателен тем, что не требовалось никаких вторых переигровок ни на одном этапе основного события.
На этом этапе клубы из Третьего и Четвертого дивизионов Футбольной лиги присоединились к 30 клубам, не входящим в лигу, прошедшим отборочные раунды. Чтобы завершить этот раунд, Leytonstone и Chesham United дали бай-ины. Матчи были запланированы на субботу, 16 ноября 1968 года. Десять были сыграны вничью и отправились на переигровки через два, три или четыре дня.
Матчи были запланированы на субботу, 7 декабря 1968 года. Девять матчей закончились вничью, а переигровки состоялись позднее на той же неделе.
На этом этапе в соревновании приняли участие 44 клуба Первого и Второго дивизионов . Матчи были запланированы на субботу, 4 января 1969 года. Семь матчей были сыграны вничью и прошли в переигровках.
Матчи были назначены на субботу, 25 января 1969 года. Шесть матчей закончились вничью и прошли в переигровках.
Матчи были запланированы на субботу, 8 февраля 1969 года. Однако впервые в истории весь пятый раунд розыгрыша Кубка Англии не удалось провести из-за сильного снегопада в Англии, [1] и матчи были переиграны в разное время после этой даты. Большинство из них состоялись в следующую среду (один из них потребовал переигровки), два были сыграны через две недели, но финальный матч не был сыгран до 1 марта и потребовал переигровки через два дня.
Четыре четвертьфинальных матча были запланированы на 1 марта 1969 года, хотя из-за позднего завершения пятого раунда Leicester City их матч с Mansfield Town был сыгран только 8 марта. Переигровки не проводились.
Полуфинальные матчи состоялись в субботу 22 марта и субботу 29 марта 1969 года.
Финал Кубка Англии 1969 года состоялся между «Манчестер Сити» и «Лестер Сити» на стадионе «Уэмбли» в субботу 26 апреля 1969 года. Матч завершился со счетом 1:0 в пользу «Манчестер Сити», который, после «Вест Хэм Юнайтед» в 1975 году , стал предпоследней чисто английской командой, выигравшей Кубок Англии.