stringtranslate.com

Метилбензоат

Метилбензоаторганическое соединение . Это сложный эфир с химической формулой C6H5COOCH3 , иногда сокращенно PhCO2Me , где Ph и Me — фенил и метил соответственно. Его структура — C6H5 C (=O)−O−CH3 . Это бесцветная жидкость , плохо растворимая в воде, но смешивающаяся с органическими растворителями . Метилбензоат имеет приятный запах, сильно напоминающий запах плодов дерева фейхоа , и используется в парфюмерии. Он также находит применение в качестве растворителя и пестицида, используемого для привлечения насекомых, таких как орхидейные пчелы .

Синтез и реакции

Метилбензоат образуется путем конденсации метанола и бензойной кислоты в присутствии сильной кислоты. [1] [2]

Метилбензоат реагирует как с кольцом, так и с эфиром, в зависимости от субстрата. Электрофилы атакуют кольцо, что иллюстрируется кислотно-катализируемым нитрованием с азотной кислотой , что дает метил 3-нитробензоат. Нуклеофилы атакуют карбонильный центр, что иллюстрируется гидролизом с добавлением водного NaOH , что дает метанол и бензоат натрия .

Происшествие

Метилбензоат может быть выделен из пресноводного папоротника Salvinia molesta . [3] Это одно из многих соединений, которое является привлекательным для самцов различных видов орхидейных пчел , которые, по-видимому, собирают это химическое вещество для синтеза феромонов; его обычно используют в качестве приманки для привлечения и сбора этих пчел для изучения. [4]

Гидрохлорид кокаина гидролизуется во влажном воздухе, образуя метилбензоат; [5] таким образом , собак, ищущих наркотики, обучают обнаруживать запах метилбензоата. [6]

Использует

Неэлектрические распределители затрат на тепло . См.: DIN EN 835.

Ссылки

  1. ^ Маки, Такао; Такеда, Казуо. «Бензойная кислота и ее производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a03_555. ISBN 978-3527306732..
  2. ^ Джон Макмарри (2008). Органическая химия (7-е изд.). Томпсон - Брукс/Коул. стр. 623. ISBN 978-1-4390-4972-3.
  3. ^ Чоудхари, MI; Нахид, N; Аббасхан, A; Мушарраф, SG; Сиддики, H; Атта-Ур-Рахман (2008). «Фенольные и другие компоненты пресноводного папоротника Salvinia molesta». Фитохимия . 69 (4): 1018–23. doi :10.1016/j.phytochem.2007.10.028. PMID  18177906.
  4. ^ Schiestl, FP; Roubik, DW (2003). «Обнаружение запаха у самцов пчел Euglossine». Журнал химической экологии . 29 (1): 253–257. doi :10.1023/A:1021932131526. hdl : 20.500.11850/57276 . PMID  12647866. S2CID  2845587.
  5. ^ Dejarme, Lindy E.; Gooding, Rachel E.; Lawhon, Sara J.; Ray, Prasenjit; Kuhlman, Michael R. (1997). "Формирование метилбензоата из гидрохлорида кокаина при различных температурах и влажности". В Works, George; Rudin, Leonid I; Hicks, John; et al. (ред.). Труды SPIE . Труды SPIE. Том 2937. стр. 19. doi :10.1117/12.266783. S2CID  95964809.
  6. ^ Ваггонер, Л. Пол; Джонстон, Джеймс М.; Уильямс, Марк; Джексон, Ян; Джонс, Мередит Х.; Боуссом, Тереза; Петроуски, Джеймс А. (1997). "Чувствительность обоняния у собак к гидрохлориду кокаина и метилбензоату". В работах, Джордж; Рудин, Леонид И; Хикс, Джон; и др. (ред.). Труды SPIE . Труды SPIE. Том 2937. стр. 216. doi :10.1117/12.266775. S2CID  93295016.