stringtranslate.com

Мирцен

Мирцен , или β-мирцен , является монотерпеном . Бесцветное масло, широко встречается в эфирных маслах . Его производят в основном полусинтетическим путем из мирции , от которой он и получил свое название. Он является промежуточным продуктом в производстве нескольких ароматизаторов. [3] Менее распространенной изомерной формой, имеющей одну из трех алкеновых единиц в другом положении, является α-мирцен .

Производство

Биосинтез мирцена из геранилпирофосфата .

Мирцен часто получают в коммерческих целях путем пиролиза (400 °C) β- пинена , который получают из скипидара . [3] Его редко получают непосредственно из растений. [4]

Растения биосинтезируют мирцен через геранилпирофосфат (GPP), который изомеризуется в линалилпирофосфат . Реакция элиминации , высвобождающая пирофосфат (OPP) и протон, завершает преобразование. [5]

Происшествие

В принципе, его можно извлечь из любого количества растений, таких как вербена или дикий тимьян , [4] листья которых содержат до 40% по весу мирцена. [ требуется ссылка ] Многие другие растения содержат мирцен, иногда в значительных количествах. [3] Некоторые из них включают каннабис, [6] хмель, хауттюйнию , лимонную траву , манго , мирцию , западно-индийское лавровое дерево и кардамон . [7]

Из нескольких терпенов, извлеченных из Humulus lupulus (хмеля), самой большой фракцией монотерпенов является β-мирцен. Одно исследование химического состава аромата Cannabis sativa показало, что β-мирцен составляет от 29,4% до 65,8% парового дистиллированного эфирного масла для набора протестированных штаммов волокон и наркотиков. [8] Кроме того, мирцен считается преобладающим терпеном, обнаруженным в современных сортах каннабиса в Северной Америке. Интересно, что фотоокисление мирцена, как было показано, перестраивает молекулу в новый терпен, известный как «гашишен», который назван так из-за его обилия в гашише. [9]

Он обнаружен в южноафриканской Adenandra villosa (50%). [10] и бразильской Schinus molle (40%) [11]. Мирцен также обнаружен в петитгрейне Myrcia cuprea (до 48%), [12] лавровом листе , ягодах можжевельника , каннабисе и хмеле . [3] [13]

Использование в парфюмерной и вкусовой промышленности

Мирцен — промежуточное вещество, используемое в парфюмерной промышленности. Он имеет приятный запах, но редко используется напрямую. [3] Он также нестабилен на воздухе, склонен к полимеризации . Образцы стабилизируются добавлением алкилфенолов или токоферола . Таким образом, он более ценится как промежуточное вещество для приготовления ароматизаторов и отдушек, таких как ментол , цитраль , цитронеллол , цитронеллаль , гераниол , нерол и линалоол . [4]

Как мирцен, так и мирценол вступают в реакцию Дильса-Альдера с несколькими диенофилами , такими как акролеин , с образованием производных циклогексена , которые также являются полезными ароматизаторами, например, Lyral . [2]

Мирцен также придает пиву перечный и бальзамический аромат. [14] [15]

В октябре 2018 года Управление по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA) отозвало разрешение на использование мирцена в качестве синтетического ароматизатора для использования в пищевых продуктах, несмотря на свою постоянную позицию о том, что это вещество не представляет риска для здоровья населения в условиях его предполагаемого использования. [16]

Здоровье и безопасность

В 2015 году бета-мирцен был добавлен в список химикатов, известных в штате Калифорния как вызывающие рак или наносящие вред репродуктивной системе. [ 17]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Merck Index , 11-е издание, 6243
  2. ^ аб Фальбуш, К.-Г.; Хаммершмидт, Ф.-Ж.; Пантен, Дж.; Пикенхаген, В.; Шатковский, Д.; Бауэр, К.; Гарбе, Д.; Сурбург, Х. (2002). «Вкусы и ароматы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a11_141. ISBN 3-527-30673-0.
  3. ^ abcde Бер, А.; Джонен, Л. (2009). «Мирцен как натуральное базовое химическое вещество в устойчивой химии: критический обзор». ChemSusChem . 2 (12): 1072–1095. Bibcode : 2009ChSCh...2.1072B. doi : 10.1002/cssc.200900186. PMID  20013989.
  4. ^ abc M. Eggersdorfer (2005). "Терпены". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a26_205. ISBN 3-527-30673-0.
  5. ^ Dewick, Paul M. (2002). Лекарственные натуральные продукты: биосинтетический подход. Нью-Йорк: John Wiley and Sons, Ltd. стр. 174. ISBN 0-471-49641-3.
  6. ^ Бут, Джудит К.; Пейдж, Джонатан Э.; Больманн, Йорг (29 марта 2017 г.). Хамбергер, Бьёрн (ред.). «Терпеновые синтазы из конопли посевной». PLOS ONE . 12 (3): e0173911. Bibcode : 2017PLoSO..1273911B. doi : 10.1371/journal.pone.0173911 . ISSN  1932-6203. PMC 5371325. PMID 28355238  . 
  7. ^ Marongiu, B; Piras, A; Porcedda, S (2004). «Сравнительный анализ масла и сверхкритического CO2-экстракта Elettaria cardamomum (L.) Maton». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 52 (20): 6278–82. doi :10.1021/jf034819i. PMID  15453700.
  8. ^ "Эфирное масло штаммов Cannabis sativa L.". druglibrary.net . Получено 2017-06-08 .
  9. ^ "Мирценовый терпен для экстрактов, вейпа и концентратов". ElevationTerpenes . Получено 2020-12-03 .
  10. ^ Baser, KHC; Demirci, B.; Ozek, T.; Viljoen, AM; Victor, JE (2006). «Состав эфирных масел двух видов Adenandra из Южной Африки». Журнал исследований эфирных масел .
  11. ^ Данненберг, Гильерме да Силва; Функ, Грасиэль Дайана; Сильва, Владимир Падилья да; Фиорентини, Анхела Мария (2019). «Эфирное масло розового перца (Schinus terebinthifolius Raddi): химический состав, антибактериальная активность и механизм действия». Пищевой контроль . 95 : 115–120. doi : 10.1016/j.foodcont.2018.07.034. S2CID  92548775.
  12. ^ Зогби, М. дас Грасас Б.; Андраде, Элоиза Хелена А.; Да Силва, Милтон Хелио Л.; Каррейра, ЛММ; Майя, JGS (2003). «Эфирные масла трех видов мирции ». Журнал вкуса и аромата . 18 (5): 421–424. дои : 10.1002/ffj.1242.
  13. ^ Chyau, C.-C.; Mau, J.-L.; Wu, C.-M. (1996). «Характеристики паровой дистилляции масла и углекислого газа экстракта плодов Zanthoxylum simulans ». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 44 (4): 1096–1099. doi :10.1021/jf950577d.
  14. ^ Инуи, Т; Цутия, Ф; Ишимару, М; Ока, К; Комура, Х (2013). «Разные сорта пива с разным хмелем. Соединения, влияющие на их ароматические характеристики». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 61 (20): 4758–64. doi :10.1021/jf3053737. PMID  23627300.
  15. ^ Васкес Араужо, Л.; Родригес Солана, Р.; Кортес Диегес, СМ; Домингес, ХМ (2013). «Использование гидродистилляции и твердофазной микроэкстракции в свободном пространстве для характеристики летучего состава различных сортов хмеля». Журнал науки о продуктах питания и сельском хозяйстве . 93 (10): 2568–74. Bibcode : 2013JSFA...93.2568V. doi : 10.1002/jsfa.6078. PMID  23483584.
  16. ^ 83 FR 50490
  17. ^ "Предложение 65". oehha.ca.gov . OEHHA - Калифорнийское управление по оценке рисков для здоровья в области окружающей среды.